An unprecedented DDQ-mediated oxidative aromatization of 2-bezylidene-dihydrofurans yielding 2-alkenyl-furans is disclosed. Integration of this transformation with a prior Pd-catalyzed reaction of α-propargylic-β-ketoesters and (hetero)aryl halides into a one-pot cascade process opens a direct modular route to highly substituted 2-vinyl-furans. Experimental and computational studies reveal that the crucial step of the oxidative-aromatization involves facile hydride transfer from the dihydrofuran ring to the O-center of DDQ.

中文翻译：

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通过 Pd 催化环化/偶联级联，然后用 DDQ 进行氧化芳构化，获得 2-烯基呋喃


公开了前所未有的 DDQ 介导的 2-亚苄基-二氢呋喃氧化芳构化，产生 2-烯基-呋喃。将这种转化与先前的 Pd 催化的 α-炔丙基-β-酮酯和（杂）芳基卤化物的反应整合到一锅级联过程中，开辟了一条直接模块化途径生产高度取代的 2-乙烯基呋喃。实验和计算研究表明，氧化芳构化的关键步骤涉及氢化物从二氢呋喃环轻松转移到 DDQ 的 O 中心。