An efficient N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed kinetic resolution of 2‐substituted 3‐nitro‐1,2‐dihydroquinolines (DHQs) allowing the synthesis of densely functionalized enantioenriched tetrahydroquinolines through the resolution at remote stereocenter is described. The Re‐face addition of α,β‐unsaturated azolium homoenolate intermediate generated in situ from enal with the more kinetically favored (S)‐enantiomer of the racemic 2‐substituted 3‐nitro‐1,2‐dihydroquinolines (rac‐1), affording the enantiopure tetrahydroquinolines (up to >99:1 dr, >99:1 er) and the opposite (R)‐enantiomer of DHQ (ent‐1) was recovered (up to >99:1 er).

中文翻译：

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N-杂环卡宾催化动力学拆分 3-硝基-1,2-二氢喹啉：所有 C2-、C3- 和 C4- 官能化四氢喹啉的不对称合成

描述了一种有效的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 2-取代 3-硝基-1,2-二氢喹啉 (DHQ) 的动力学拆分，允许通过远程立体中心的拆分合成密集功能化的对映体富集的四氢喹啉。由烯醛原位生成的 α,β-不饱和唑鎓高烯醇化物中间体与外消旋 2-取代 3-硝基-1,2-二氢喹啉 (rac-1) 的动力学上更有利的 (S)-对映体 (rac-1) 进行 Re-face 加成，提供对映体纯四氢喹啉（高达 >99:1 dr、>99:1 er）和 DHQ (ent-1) 的相反 (R)-对映体（高达 >99:1 er）。