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Synthesis of Fully Biobased Polyesters from Plant Oil
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2017-09-22 00:00:00 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.7b01668 Liejiang Jin 1 , Keyu Geng 1, 2 , Muhammad Arshad 1 , Reza Ahmadi 1 , Aman Ullah 1
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2017-09-22 00:00:00 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.7b01668 Liejiang Jin 1 , Keyu Geng 1, 2 , Muhammad Arshad 1 , Reza Ahmadi 1 , Aman Ullah 1
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Self-metathesis of fatty acid methyl esters (FAMEs) from natural oils and commercial oleic acid was carried out using a microwave reactor in solvent-free conditions. Self-metathesis products were further identified and quantified by gas chromatography–mass spectroscopy (GC–MS) and gas chromatography–flame ionization detector (GC–FID). Conversion of ∼50% was achieved within a short span (∼2 min) in the presence of 0.05 mol % Hoveyda–Grubbs second generation catalyst (HG2) giving an equilibrium mixture of alkenes, α,ω-diester, and FAMEs. Highly pure dimethyl-9-octadecene-1,18-dioate (diester) was separated, and the desired quantity of it was reduced to 9-octadecene-1,18-diol (diol). Condensation polymerization of diester and diol as monomers was performed using conventional heating, microwave irradiation, and microwaves coupled with conventional heating. Characterization and analysis of synthesized biopolyesters were carried out using different techniques including nuclear magnetic resonance (NMR), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC), gel permeation chromatography (GPC), thermal gravimetric analysis (TGA), dynamic mechanical analysis (DMA), and tensile tests. Polyesters with the highest molecular weight of 337 kDa, ∼50 °C melting point, degradation temperature of about 400 °C, and the maximum strength of ∼5.5 MPa were obtained. These materials have great future potential to be used in different applications as a substitute of nonrenewable polyesters.
中文翻译：
从植物油中合成全生物基聚酯
使用微波反应器在无溶剂条件下，从天然油和市售油酸中进行脂肪酸甲酯（FAME）的自我复分解。通过气相色谱-质谱（GC-MS）和气相色谱-火焰电离检测器（GC-FID）进一步鉴定和量化了自我复分解的产物。在0.05 mol％Hoveyda-Grubbs第二代催化剂（HG2）的存在下，短时间内（〜2分钟）可实现约50％的转化率）给出烯烃，α，ω-二酯和FAME的平衡混合物。分离出高纯度的-9-十八碳烯-1,18-二甲酯二酯（二酯），并将所需量还原为9-十八碳烯-1,18-二醇（二元醇）。二酯和二醇作为单体的缩聚反应是使用常规加热，微波辐射和微波与常规加热结合进行的。合成的生物聚酯的表征和分析使用不同的技术进行，包括核磁共振（NMR），傅立叶变换红外光谱（FTIR），差示扫描量热法（DSC），凝胶渗透色谱法（GPC），热重分析（TGA），动态机械分析（DMA）和拉伸测试。最高分子量为337 kDa，熔点约为50°C的聚酯，降解温度约为400°C，最大强度约为5.5 MPa。这些材料具有巨大的未来潜力，可在不同的应用中用作不可再生聚酯的替代品。
更新日期：2017-09-23
中文翻译：
从植物油中合成全生物基聚酯
使用微波反应器在无溶剂条件下，从天然油和市售油酸中进行脂肪酸甲酯（FAME）的自我复分解。通过气相色谱-质谱（GC-MS）和气相色谱-火焰电离检测器（GC-FID）进一步鉴定和量化了自我复分解的产物。在0.05 mol％Hoveyda-Grubbs第二代催化剂（HG2）的存在下，短时间内（〜2分钟）可实现约50％的转化率）给出烯烃，α，ω-二酯和FAME的平衡混合物。分离出高纯度的-9-十八碳烯-1,18-二甲酯二酯（二酯），并将所需量还原为9-十八碳烯-1,18-二醇（二元醇）。二酯和二醇作为单体的缩聚反应是使用常规加热，微波辐射和微波与常规加热结合进行的。合成的生物聚酯的表征和分析使用不同的技术进行，包括核磁共振（NMR），傅立叶变换红外光谱（FTIR），差示扫描量热法（DSC），凝胶渗透色谱法（GPC），热重分析（TGA），动态机械分析（DMA）和拉伸测试。最高分子量为337 kDa，熔点约为50°C的聚酯，降解温度约为400°C，最大强度约为5.5 MPa。这些材料具有巨大的未来潜力，可在不同的应用中用作不可再生聚酯的替代品。
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