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Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Organoselenides and Selenoglycosides
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2017-09-19 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02526 Yong Guan 1 , Steven D. Townsend 1, 2
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2017-09-19 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02526 Yong Guan 1 , Steven D. Townsend 1, 2
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A one-pot, metal-free procedure has been developed to synthesize unsymmetrical organoselenides. In the first step of the reaction, arylation of potassium selenocyanate (KSeCN) with an iodonium reagent proceeds in the absence of a metal catalyst to produce an arylselenocyanate. In the second step, treatment with sodium borohydride unmasks a second selenium nucleophile that engages an aliphatic electrophile, iodonium reagent, or glycosyl halide. The procedure represents an umpolung approach to the synthesis of aryl-selenides.
中文翻译：
非金属合成不对称有机硒酸酯和硒代糖苷
已经开发了一种一锅无金属的方法来合成不对称的有机硒化物。在反应的第一步中，在不存在金属催化剂的情况下，将硒氰酸钾（KSeCN）与碘鎓试剂进行芳基化以生成芳基硒氰酸酯。在第二步中，用硼氢化钠处理可掩盖与脂肪族亲电子试剂，碘鎓试剂或糖基卤化物结合的第二硒亲核试剂。该方法代表了合成芳基硒化物的一种不安全的方法。
更新日期：2017-09-19
中文翻译：
非金属合成不对称有机硒酸酯和硒代糖苷
已经开发了一种一锅无金属的方法来合成不对称的有机硒化物。在反应的第一步中，在不存在金属催化剂的情况下，将硒氰酸钾（KSeCN）与碘鎓试剂进行芳基化以生成芳基硒氰酸酯。在第二步中，用硼氢化钠处理可掩盖与脂肪族亲电子试剂，碘鎓试剂或糖基卤化物结合的第二硒亲核试剂。该方法代表了合成芳基硒化物的一种不安全的方法。
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