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Ultrasound‐Assisted Synthesis and Antioxidant Activity of 3‐Selanyl‐1 H‐indole and 3‐Selanylimidazo[1,2‐a]pyridine Derivatives
Asian Journal of Organic Chemistry ( IF 2.8 ) Pub Date : 2017-09-12 , DOI: 10.1002/ajoc.201700339 Beatriz M. Vieira 1 , Samuel Thurow 1 , Monaliza da Costa 1 , Angela M. Casaril 2 , Micaela Domingues 2 , Ricardo F. Schumacher 1 , Gelson Perin 1 , Diego Alves 1 , Lucielli Savegnago 2 , Eder J. Lenardão 1
Asian Journal of Organic Chemistry ( IF 2.8 ) Pub Date : 2017-09-12 , DOI: 10.1002/ajoc.201700339 Beatriz M. Vieira 1 , Samuel Thurow 1 , Monaliza da Costa 1 , Angela M. Casaril 2 , Micaela Domingues 2 , Ricardo F. Schumacher 1 , Gelson Perin 1 , Diego Alves 1 , Lucielli Savegnago 2 , Eder J. Lenardão 1
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A simple and rapid method for the selective synthesis of 3‐(organylselanyl)‐1 H‐indoles and 3‐(organylselanyl)imidazo[1,2‐a]pyridines catalyzed by CuI/SeO2 under ultrasound irradiation was developed. This protocol employs a diverse range of 1 H‐indoles or imidazo[1,2‐a]pyridines and diorganyl diselenides to afford the corresponding products selectively in good to excellent yields. Moreover, the antioxidant activity of these compounds was evaluated by using a wide range of in vitro assays, such as 2‐azinobis‐3‐ethylbenzothiazoline‐6‐sulfonic acid (ABTS), 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH) radical, ferric ion reducing antioxidant power (FRAP), and inhibition of reactive species formation in mice cortex. The bioassays revealed that both classes of the newly synthesized organoselenium compounds present antioxidant activity, with emphasis on the 3‐(organylselanyl)‐1 H‐indoles. This pharmacological activity opens a wide range of biological applications where the reduction of oxidative stress is essential.
中文翻译：
3-Selanyl-1 H-吲哚和3-Selanylimidazo [1,2-a]吡啶衍生物的超声辅助合成及抗氧化活性
一个简单的和3-（organylselanyl）选择性合成快速的方法-1 ħ -indoles和3-（organylselanyl）咪唑并[1,2一]吡啶加入CuI催化/的SeO 2超声照射下开发的。该协议使用了多种1 H吲哚或咪唑[1,2- a吡啶和二有机基二硒化物以良好至优异的收率选择性地提供相应的产物。此外，这些化合物的抗氧化活性通过广泛的体外测定方法进行了评估，例如2-叠氮基双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS），2,2-二苯基-1-吡啶并酰肼（DPPH）自由基，三价铁离子可降低抗氧化能力（FRAP），并抑制小鼠皮质中反应性物质的形成。生物测定表明，这两类新合成的有机硒化合物均具有抗氧化活性，重点是3-（有机基硒基）-1 H-吲哚。这种药理活性开启了广泛的生物学应用，在这些应用中，减少氧化应激至关重要。
更新日期：2017-09-12
中文翻译：
3-Selanyl-1 H-吲哚和3-Selanylimidazo [1,2-a]吡啶衍生物的超声辅助合成及抗氧化活性
一个简单的和3-（organylselanyl）选择性合成快速的方法-1 ħ -indoles和3-（organylselanyl）咪唑并[1,2一]吡啶加入CuI催化/的SeO 2超声照射下开发的。该协议使用了多种1 H吲哚或咪唑[1,2- a吡啶和二有机基二硒化物以良好至优异的收率选择性地提供相应的产物。此外，这些化合物的抗氧化活性通过广泛的体外测定方法进行了评估，例如2-叠氮基双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS），2,2-二苯基-1-吡啶并酰肼（DPPH）自由基，三价铁离子可降低抗氧化能力（FRAP），并抑制小鼠皮质中反应性物质的形成。生物测定表明，这两类新合成的有机硒化合物均具有抗氧化活性，重点是3-（有机基硒基）-1 H-吲哚。这种药理活性开启了广泛的生物学应用，在这些应用中，减少氧化应激至关重要。
京公网安备 11010802027423号