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Bioassay-Guided Isolation of Antibacterial Metabolites from Emericella sp. TJ29
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2017-09-13 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.7b00077 Yan He 1 , Zhengxi Hu 1 , Qin Li 1 , Jinfeng Huang 1 , Xiao-Nian Li 2 , Hucheng Zhu 1 , Junjun Liu 1 , Jianping Wang 1 , Yongbo Xue 1 , Yonghui Zhang 1
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2017-09-13 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.7b00077 Yan He 1 , Zhengxi Hu 1 , Qin Li 1 , Jinfeng Huang 1 , Xiao-Nian Li 2 , Hucheng Zhu 1 , Junjun Liu 1 , Jianping Wang 1 , Yongbo Xue 1 , Yonghui Zhang 1
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Bioassay-guided isolation of metabolites from cultures of the plant-derived fungus Emericella sp. TJ29 yielded three new terpene–polyketide hybrid meroterpenoids, emervaridones A–C (1–3), two new polyketides, varioxiranediols A and B (5 and 6), and three known analogues (4, 7, and 8). The structures and absolute configurations of these new compounds were elucidated by spectroscopic analyses, single-crystal X-ray diffraction, Mo2(OAc)4-induced electronic circular dichroism (ECD) data, and ECD calculations. To date, only one compound (4) bearing the emervaridone-type carbocyclic skeleton has been reported. The structures of emervaridones A–C (1–3) are new members of this type of natural product, and 1 features the first example of an α-directional H-7′ in this structural category. Compounds 1 and 5 were active against five drug-resistant microbial pathogens [methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Enterococcus faecalis, extended-spectrum β-lactamase-producing Escherichia coli (ESBL-producing E. coli), Pseudomonas aeruginosa, and Klebsiella pneumoniae] with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the micrograms per milliliter range. Notably, the inhibitory effect of emervaridone A (1) against ESBL-producing E. coli was comparable to that of the clinically used antibiotic amikacin, with an MIC value of 2 μg/mL. Compounds 1 and 5, both with low toxicities to mammalian cells, were bacteriostatic and bactericidal, respectively. Importantly, these two compounds may provide novel chemical scaffolds for the discovery of antibacterial agents for drug-resistant microbial pathogens.
中文翻译：
生物测定指导分离的Emericella sp。的抗菌代谢产物。TJ29
从植物来源的真菌Emericella sp。的培养物中进行生物测定指导的代谢物分离。TJ29产生三个新的萜烯-聚酮化合物混合meroterpenoids，emervaridones A-C（1 - 3），两个新的聚酮化合物，varioxiranediols A和B（5和6），以及三个已知类似物（4，7，和8）。通过光谱分析，单晶X射线衍射，Mo 2（OAc）4诱导的电子圆二色性（ECD）数据和ECD计算，阐明了这些新化合物的结构和绝对构型。迄今为止，只有一种化合物（4）已经报道了具有艾默变体型碳环骨架的化合物。emervaridones A-C（的结构1 - 3）是这种类型的天然产物的新成员，和1设有一个α方向H-7'的这种结构的类别中的第一个例子。化合物1和5对5种耐药微生物病原体具有活性[耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），粪肠球菌，产广谱β-内酰胺酶的大肠杆菌（产ESBL的大肠杆菌），铜绿假单胞菌和克雷伯菌肺炎]的最小抑制浓度（MIC）值，以微克/毫升为单位。值得注意的是，Emervaridone A（1）对产生ESBL的大肠杆菌的抑制作用与临床使用的抗生素丁胺卡那霉素相当，MIC值为2μg/ mL。对哺乳动物细胞均具有低毒性的化合物1和5分别是抑菌的和杀菌的。重要的是，这两种化合物可为发现抗药性微生物病原体的抗菌剂提供新颖的化学支架。
更新日期：2017-09-13
中文翻译：
生物测定指导分离的Emericella sp。的抗菌代谢产物。TJ29
从植物来源的真菌Emericella sp。的培养物中进行生物测定指导的代谢物分离。TJ29产生三个新的萜烯-聚酮化合物混合meroterpenoids，emervaridones A-C（1 - 3），两个新的聚酮化合物，varioxiranediols A和B（5和6），以及三个已知类似物（4，7，和8）。通过光谱分析，单晶X射线衍射，Mo 2（OAc）4诱导的电子圆二色性（ECD）数据和ECD计算，阐明了这些新化合物的结构和绝对构型。迄今为止，只有一种化合物（4）已经报道了具有艾默变体型碳环骨架的化合物。emervaridones A-C（的结构1 - 3）是这种类型的天然产物的新成员，和1设有一个α方向H-7'的这种结构的类别中的第一个例子。化合物1和5对5种耐药微生物病原体具有活性[耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），粪肠球菌，产广谱β-内酰胺酶的大肠杆菌（产ESBL的大肠杆菌），铜绿假单胞菌和克雷伯菌肺炎]的最小抑制浓度（MIC）值，以微克/毫升为单位。值得注意的是，Emervaridone A（1）对产生ESBL的大肠杆菌的抑制作用与临床使用的抗生素丁胺卡那霉素相当，MIC值为2μg/ mL。对哺乳动物细胞均具有低毒性的化合物1和5分别是抑菌的和杀菌的。重要的是，这两种化合物可为发现抗药性微生物病原体的抗菌剂提供新颖的化学支架。
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