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Highly Sensitive Bifunctional Probe for Colorimetric Cyanide and Fluorometric H2S Detection and Bioimaging: Spontaneous Resolution, Aggregation, and Multicolor Fluorescence of Bisulfide Adduct
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2017-09-11 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.7b01743 Sumit Kumar Patra 1 , Sanjoy Kumar Sheet 1 , Bhaskar Sen 1 , Kripamoy Aguan 2 , Debesh Ranjan Roy 3 , Snehadrinarayan Khatua 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2017-09-11 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.7b01743 Sumit Kumar Patra 1 , Sanjoy Kumar Sheet 1 , Bhaskar Sen 1 , Kripamoy Aguan 2 , Debesh Ranjan Roy 3 , Snehadrinarayan Khatua 1
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A 4-methylbenzothiazole linked maleimide-based single molecular bifunctional probe 1 has been synthesized for the colorimetric and fluorometric detection of highly competitive H2S and cyanide ion in aqueous DMSO media. The probe 1 selectively detected CN– under the UV–vis spectroscopy through the rapid appearance of deep pink color. The bright pink color developed due to ICT in the moderately stable cyano substituted enolate intermediate. The absorbance titration of 1 with CN– revealed a new band at 540 nm and the nonlinear curve fitting analysis showed good fit with 1:1 model. In fluorescence channel, 1 was found to be highly selective to H2S in 50% aqueous buffer (pH 7). It exhibited ∼16-fold fluorescence intensity enhancement at 435 nm after reaction with 1 equiv of H2S due to the inhibition of PET. The 1-SH adduct showed TICT phenomenon and behaved like molecular rotor. It further displayed aggregation behavior at higher concentration and excitation wavelength dependent multicolor emission properties. Most interestingly, the spontaneous resolution of chiral S-isomer of the 1-SH adduct occurred during crystallization. The cell imaging study revealed the staining of the cell and multicolor emission in the presence of H2S.
中文翻译：
用于比色氰和荧光H 2 S检测和生物成像的高灵敏度双功能探针：双硫加合物的自发拆分，聚集和多色荧光
合成了4-甲基苯并噻唑连接的马来酰亚胺基单分子双功能探针1，用于比色和荧光检测DMSO介质中的高竞争性H 2 S和氰化物离子。探头1有选择地检测CN -通过深粉红色的快速外观UV-vis光谱下。由于ICT，在中等稳定的氰基取代的烯醇酸酯中间体中形成了亮粉色。的吸光度滴定1与CN -揭示了新的带在540nm和非线性曲线拟合分析显示出良好的拟合1：1个模型。在荧光通道中，发现1对H 2具有高度选择性S在50％水性缓冲液（pH 7）中。与1当量的H 2 S反应后，由于PET的抑制，它在435 nm处显示出约16倍的荧光强度增强。该1-SH加合物表明TICT现象和表现得像分子转子。它进一步显示了在较高浓度下的聚集行为以及与激发波长有关的多色发射特性。最有趣的是，在结晶过程中发生了1-SH加合物的手性S-异构体的自发拆分。细胞成像研究揭示了在H 2 S存在下细胞的染色和多色发射。
更新日期：2017-09-11
中文翻译：
用于比色氰和荧光H 2 S检测和生物成像的高灵敏度双功能探针：双硫加合物的自发拆分，聚集和多色荧光
合成了4-甲基苯并噻唑连接的马来酰亚胺基单分子双功能探针1，用于比色和荧光检测DMSO介质中的高竞争性H 2 S和氰化物离子。探头1有选择地检测CN -通过深粉红色的快速外观UV-vis光谱下。由于ICT，在中等稳定的氰基取代的烯醇酸酯中间体中形成了亮粉色。的吸光度滴定1与CN -揭示了新的带在540nm和非线性曲线拟合分析显示出良好的拟合1：1个模型。在荧光通道中，发现1对H 2具有高度选择性S在50％水性缓冲液（pH 7）中。与1当量的H 2 S反应后，由于PET的抑制，它在435 nm处显示出约16倍的荧光强度增强。该1-SH加合物表明TICT现象和表现得像分子转子。它进一步显示了在较高浓度下的聚集行为以及与激发波长有关的多色发射特性。最有趣的是，在结晶过程中发生了1-SH加合物的手性S-异构体的自发拆分。细胞成像研究揭示了在H 2 S存在下细胞的染色和多色发射。
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