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Predicting Cocrystallization Based on Heterodimer Energies: Part II
Crystal Growth & Design ( IF 3.2 ) Pub Date : 2017-08-31 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.cgd.7b00922 Marina A. Solomos 1 , Taylor A. Watts 1 , Jennifer A. Swift 1
Crystal Growth & Design ( IF 3.2 ) Pub Date : 2017-08-31 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.cgd.7b00922 Marina A. Solomos 1 , Taylor A. Watts 1 , Jennifer A. Swift 1
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Many crystal engineering studies employ urea functionalities for their predictable association into one-dimensional hydrogen bonded chains. Previously, we showed (Cryst. Growth Des., 2015, 15 (10), 5068–5074) that the urea chain motif usually seen in structures of diphenylureas (PUs) with meta-substituents could be disrupted in several cases by cocrystallization with the strong hydrogen bond acceptor triphenylphosphine oxide (TPPO). Computed differences in the urea···urea and urea···TPPO dimer energies of ∼5.3–6 kcal/mol were a reasonably accurate indicator for cocrystallization success. The current study attempts to reassess the limits of this computational approach using a larger set of 16 ortho- and para-substituted PUs. Seven of the 10 PU systems predicted to cocrystallize on the basis of dimer energy calculations were experimentally realized, along with an eighth whose difference in homo/heterodimer energies fell below the threshold. The absence of cocrystallization in two of the predicted systems is likely due to preferred urea···substituent hydrogen bonding over both urea···urea and urea···TPPO interactions, a factor that was not considered in the homo/heterodimer energy comparisons. When taken in combination with the previous study, energy predictions were 87% accurate over the 30 systems investigated.
中文翻译：
基于异二聚体能预测共结晶：第二部分
许多晶体工程研究都采用尿素官能团，因为它们可预测地与一维氢键链缔合。以前，我们发现（CRYST。增长沙漠，2015年，15（10），5068-5074），通常在diphenylureas（PUS）与元取代基的结构看到的尿素链条图案可以在若干情况下通过的共结晶与破坏强氢键受体三苯基氧化膦（TPPO）。尿素···尿素和尿素···TPPO二聚体能量的计算差异约为5.3-6 kcal / mol，是共结晶成功的合理准确指标。目前的研究试图重新评估使用更大的一套16本计算方法的局限性邻-和对取代的PU。在实验中，根据二聚体能量计算预测将共结晶的10个PU系统中，有7个已实现，而第8个其均/异二聚体能的差异降至阈值以下。在两个预测的系统中没有共结晶，可能是由于在尿素···脲和尿素···TPPO相互作用上都比尿素···尿素和尿素···TPPO相互作用更优选尿素··取代氢键，这是同/异二聚体能量比较中未考虑的一个因素。与先前的研究结合使用时，在所研究的30个系统中，能量预测的准确度为87％。
更新日期：2017-08-31
中文翻译：
基于异二聚体能预测共结晶：第二部分
许多晶体工程研究都采用尿素官能团，因为它们可预测地与一维氢键链缔合。以前，我们发现（CRYST。增长沙漠，2015年，15（10），5068-5074），通常在diphenylureas（PUS）与元取代基的结构看到的尿素链条图案可以在若干情况下通过的共结晶与破坏强氢键受体三苯基氧化膦（TPPO）。尿素···尿素和尿素···TPPO二聚体能量的计算差异约为5.3-6 kcal / mol，是共结晶成功的合理准确指标。目前的研究试图重新评估使用更大的一套16本计算方法的局限性邻-和对取代的PU。在实验中，根据二聚体能量计算预测将共结晶的10个PU系统中，有7个已实现，而第8个其均/异二聚体能的差异降至阈值以下。在两个预测的系统中没有共结晶，可能是由于在尿素···脲和尿素···TPPO相互作用上都比尿素···尿素和尿素···TPPO相互作用更优选尿素··取代氢键，这是同/异二聚体能量比较中未考虑的一个因素。与先前的研究结合使用时，在所研究的30个系统中，能量预测的准确度为87％。
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