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Synthesis of azasilacyclopentenes and silanols via Huisgen cycloaddition-initiated C–H bond insertion cascades
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2017-09-04 00:00:00 , DOI: 10.1039/c7sc03130k Jiun-Le Shih 1 , Santa Jansone-Popova 1 , Christopher Huynh 1 , Jeremy A May 1
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2017-09-04 00:00:00 , DOI: 10.1039/c7sc03130k Jiun-Le Shih 1 , Santa Jansone-Popova 1 , Christopher Huynh 1 , Jeremy A May 1
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An unusual transition metal-free cascade reaction of alkynyl carbonazidates was discovered to form azasilacyclopentenes. Mild thermolysis afforded the products via a series of cyclizations, rearrangements, and an α-silyl C–H bond insertion (rather than the more common Wolff rearrangement, 1,2-shift, or β-silyl C–H insertion) to form silacyclopropanes. A mechanistic proposal for the sequence was informed by control experiments and the characterization of reaction intermediates. The substrate scope and post-cascade transformations were also explored.
中文翻译：
通过 Huisgen 环加成引发的 C-H 键插入级联合成氮杂硅杂环戊烯和硅烷醇
发现了一种不寻常的无过渡金属的炔基碳叠氮化物级联反应，形成氮杂硅杂环戊烯。轻度热解通过一系列环化、重排和 α-甲硅烷基 C-H 键插入（而不是更常见的 Wolff 重排、1,2-位移或 β-甲硅烷基 C-H 插入）提供产物，形成硅杂环丙烷。通过对照实验和反应中间体的表征，提出了该序列的机制建议。还探讨了底物范围和级联后转换。
更新日期：2017-09-04
中文翻译：
通过 Huisgen 环加成引发的 C-H 键插入级联合成氮杂硅杂环戊烯和硅烷醇
发现了一种不寻常的无过渡金属的炔基碳叠氮化物级联反应，形成氮杂硅杂环戊烯。轻度热解通过一系列环化、重排和 α-甲硅烷基 C-H 键插入（而不是更常见的 Wolff 重排、1,2-位移或 β-甲硅烷基 C-H 插入）提供产物，形成硅杂环丙烷。通过对照实验和反应中间体的表征，提出了该序列的机制建议。还探讨了底物范围和级联后转换。
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