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Ammonium Arylspiroborate Compounds: Synthesis, Crystal Structure, Fluorescence Properties, and Antibacterial Activity
Organometallics ( IF 2.5 ) Pub Date : 2017-08-24 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.organomet.7b00435 Qiaoyun Wang 1 , Hong Zhou 1
Organometallics ( IF 2.5 ) Pub Date : 2017-08-24 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.organomet.7b00435 Qiaoyun Wang 1 , Hong Zhou 1
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A series of R-substituted ammonium arylspiroborate compounds (R = CH3, H, F, Cl, Br) have been synthesized via a facile one-pot method. The structures of these new kinds of boron compounds were characterized by IR, NMR spectra, elemental analysis and X-ray diffraction techniques, and their possible formation mechanism was proposed. Surprisingly, the as-synthesized boron compounds showed multifunctional character with not only excellent fluorescence properties (high quantum yields and large Stokes shift) in both the liquid and solid state but also high antibacterial activity against both Gram-negative (E. coli) and Gram-positive (S. aureus) bacteria. The chlorine-substituted boron compound even possessed antibacterial activity comparable with that of commercial antibiotics. More importantly, the fluorescence properties and antibacterial activity of these boron compounds could be easily mediated by the variation of the substituents, which was proved to regulate the conjugated system, modify the hydrophobic character, and adjust the electric charge on the surface of boron compounds. In addition, the influence of different factors including solvent (i.e., polarity, concentration), temperature, and pH on the fluorescence properties of boron compounds was discussed in detail. This work provides a new strategy for the design of multifunctional organoboron compounds and the mediation of their properties.
中文翻译：
芳基螺旋硼酸铵化合物：合成，晶体结构，荧光性质和抗菌活性
已通过一种简便的一锅法合成了一系列R取代的芳基螺旋硼酸铵化合物（R = CH 3，H，F，Cl，Br）。通过红外光谱，核磁共振谱，元素分析和X射线衍射技术对这些新型硼化合物的结构进行了表征，并提出了可能的形成机理。出乎意料的是，合成后的硼化合物具有多功能特性，不仅在液态和固态下均具有出色的荧光特性（高量子产率和大斯托克斯位移），而且还具有对革兰氏阴性菌（E. coli）和革兰氏菌的高抗菌活性。阳性（金黄色葡萄球菌） 细菌。氯取代的硼化合物甚至具有与市售抗生素相当的抗菌活性。更重要的是，这些硼化合物的荧光性质和抗菌活性可以通过取代基的变化容易地介导，这被证明可以调节共轭体系，改变疏水性并调节硼化合物表面的电荷。此外，还详细讨论了溶剂（即极性，浓度），温度和pH值等不同因素对硼化合物荧光性质的影响。这项工作为多功能有机硼化合物的设计及其介导提供了新的策略。
更新日期：2017-08-25
中文翻译：
芳基螺旋硼酸铵化合物：合成，晶体结构，荧光性质和抗菌活性
已通过一种简便的一锅法合成了一系列R取代的芳基螺旋硼酸铵化合物（R = CH 3，H，F，Cl，Br）。通过红外光谱，核磁共振谱，元素分析和X射线衍射技术对这些新型硼化合物的结构进行了表征，并提出了可能的形成机理。出乎意料的是，合成后的硼化合物具有多功能特性，不仅在液态和固态下均具有出色的荧光特性（高量子产率和大斯托克斯位移），而且还具有对革兰氏阴性菌（E. coli）和革兰氏菌的高抗菌活性。阳性（金黄色葡萄球菌） 细菌。氯取代的硼化合物甚至具有与市售抗生素相当的抗菌活性。更重要的是，这些硼化合物的荧光性质和抗菌活性可以通过取代基的变化容易地介导，这被证明可以调节共轭体系，改变疏水性并调节硼化合物表面的电荷。此外，还详细讨论了溶剂（即极性，浓度），温度和pH值等不同因素对硼化合物荧光性质的影响。这项工作为多功能有机硼化合物的设计及其介导提供了新的策略。
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