This work describes chiral phosphoric acid (CPA)-catalyzed desymmetrizative glycosylation of meso-diol derived from 2-deoxystreptamine. The chirality of CPA dictates the outcome of the glycosylation reactions, and the use of enantiomeric CPAs results in either C4-glycosylated (67:33 d.r.) or C6-glycosylated (86:14 d.r.) 2-deoxystreptamines. These glycosylated products can be converted to aminoglycosides, and the application of this strategy to the synthesis of protected iso-neamine and iso-kanamycin B with inverted connection at the C4 and C6 positions is described.

中文翻译：

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手性磷酸催化2-脱氧链烷胺的不对称糖基化及其在氨基糖苷合成中的应用

这项工作描述了手性磷酸（CPA）催化衍生自2-脱氧链胺的内消旋二醇的不对称糖基化。CPA的手性决定了糖基化反应的结果，在上述任何一种C4-糖基化中使用的对映体会计师结果（67 ：33 DR）或C6-糖基化（86 ：14 DR）2- deoxystreptamines。这些糖基化的产物可以转化为氨基糖苷，并且描述了该策略在C4和C6位具有反向连接的保护的异亚胺和异卡那霉素B的合成中的应用。