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Ni-Catalyzed Alkene Carboacylation via Amide C–N Bond Activation
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2017-07-20 00:00:00 , DOI: 10.1021/jacs.7b06191 James A. Walker 1 , Kevin L. Vickerman 1 , Jenna N. Humke 1 , Levi M. Stanley 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2017-07-20 00:00:00 , DOI: 10.1021/jacs.7b06191 James A. Walker 1 , Kevin L. Vickerman 1 , Jenna N. Humke 1 , Levi M. Stanley 1
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We report Ni-catalyzed formal carboacylation of o-allylbenzamides with arylboronic acid pinacol esters. The reaction is triggered by oxidative addition of an activated amide C–N bond to a Ni(0) catalyst and proceeds via alkene insertion into a Ni(II)–acyl bond. The exo-selective carboacylation reaction generates 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones in moderate to high yields (46–99%) from a variety of arylboronic acid pinacol esters and substituted o-allylbenzamides. These results show that amides are practical substrates for alkene carboacylation via amide C–N bond activation, and this approach bypasses challenges associated with alkene carboacylation triggered by C–C bond activation.
中文翻译：
通过酰胺C–N键活化的镍催化的烯烃碳酰化作用
我们报告邻芳基硼酸频哪醇酯的镍催化的邻烯丙基苯甲酰胺的正式碳酰化。该反应是通过将活化的酰胺C–N键氧化加至Ni（0）催化剂而触发的，并通过将烯烃插入Ni（II）–酰基键进行。外选择性碳酰化反应从各种芳基硼酸频哪醇酯和取代的邻烯丙基苯甲酰胺以中等至高产率（46-99％）生成2-苄基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。这些结果表明，酰胺是通过酰胺C–N键活化进行烯烃碳酰化的实用底物，该方法绕过了由CC键活化所引起的烯烃碳酰化相关的挑战。
更新日期：2017-07-23
中文翻译：
通过酰胺C–N键活化的镍催化的烯烃碳酰化作用
我们报告邻芳基硼酸频哪醇酯的镍催化的邻烯丙基苯甲酰胺的正式碳酰化。该反应是通过将活化的酰胺C–N键氧化加至Ni（0）催化剂而触发的，并通过将烯烃插入Ni（II）–酰基键进行。外选择性碳酰化反应从各种芳基硼酸频哪醇酯和取代的邻烯丙基苯甲酰胺以中等至高产率（46-99％）生成2-苄基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。这些结果表明，酰胺是通过酰胺C–N键活化进行烯烃碳酰化的实用底物，该方法绕过了由CC键活化所引起的烯烃碳酰化相关的挑战。
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