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Cycloaddition reactions of enoldiazo compounds
Chemical Society Reviews ( IF 40.4 ) Pub Date : 2017-07-20 00:00:00 , DOI: 10.1039/c7cs00324b Qing-Qing Cheng 1 , Yongming Deng , Marianne Lankelma , Michael P Doyle
Chemical Society Reviews ( IF 40.4 ) Pub Date : 2017-07-20 00:00:00 , DOI: 10.1039/c7cs00324b Qing-Qing Cheng 1 , Yongming Deng , Marianne Lankelma , Michael P Doyle
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Enoldiazo esters and amides have proven to be versatile reagents for cycloaddition reactions that allow highly efficient construction of various carbocycles and heterocycles. Their versatility is exemplified by (1) [2+n]-cycloadditions (n = 3, 4) by the enol silyl ether units of enoldiazo compounds with retention of the diazo functionality to furnish α-cyclic-α-diazo compounds that are themselves subject to further transformations of the diazo functional group; (2) [3+n]-cycloadditions (n = 1–5) by metallo-enolcarbenes formed by catalytic dinitrogen extrusion from enoldiazo compounds; (3) [2+n]-cycloadditions (n = 3, 4) by donor–acceptor cyclopropenes generated in situ from enoldiazo compounds that produce cyclopropane-fused ring systems. The role of dirhodium(II) and the emergence of copper(I) catalysts are described, as are the different outcomes of reactions initiated with these catalysts. This comprehensive review on cycloaddition reactions of enoldiazo compounds, with emphasis on methodology development, mechanistic insight, and catalyst-controlled chemodivergence, aims to provide inspiration for future discoveries in the field and to catalyze the application of enoldiazo reagents by the wider synthetic community.
中文翻译：
烯醇重氮化合物的环加成反应
烯醇重氮酯和酰胺已被证明是环加成反应的通用试剂，可以高效构建各种碳环和杂环。它们的多功能性体现在：(1) 通过烯醇重氮化合物的烯醇甲硅烷基醚单元进行 [2+ n ]-环加成（ n = 3, 4），同时保留重氮官能团，以提供本身为 α-环状-α-重氮化合物经受重氮官能团的进一步转变； (2) 由烯醇重氮化合物催化二氮挤出形成的金属烯醇碳烯进行[3+ n ]-环加成反应( n = 1–5)； (3) 由烯醇重氮化合物原位生成的供体-受体环丙烯进行 [2+ n ]-环加成 ( n = 3, 4)，产生环丙烷稠合环系统。描述了二铑 ( II ) 的作用和铜 ( I ) 催化剂的出现，以及用这些催化剂引发的反应的不同结果。本文对烯醇重氮化合物的环加成反应进行了全面综述，重点是方法开发、机理洞察和催化剂控制的化学发散，旨在为该领域的未来发现提供灵感，并催化更广泛的合成界对烯醇重氮试剂的应用。
更新日期：2017-07-21
中文翻译：
烯醇重氮化合物的环加成反应
烯醇重氮酯和酰胺已被证明是环加成反应的通用试剂，可以高效构建各种碳环和杂环。它们的多功能性体现在：(1) 通过烯醇重氮化合物的烯醇甲硅烷基醚单元进行 [2+ n ]-环加成（ n = 3, 4），同时保留重氮官能团，以提供本身为 α-环状-α-重氮化合物经受重氮官能团的进一步转变； (2) 由烯醇重氮化合物催化二氮挤出形成的金属烯醇碳烯进行[3+ n ]-环加成反应( n = 1–5)； (3) 由烯醇重氮化合物原位生成的供体-受体环丙烯进行 [2+ n ]-环加成 ( n = 3, 4)，产生环丙烷稠合环系统。描述了二铑 ( II ) 的作用和铜 ( I ) 催化剂的出现，以及用这些催化剂引发的反应的不同结果。本文对烯醇重氮化合物的环加成反应进行了全面综述，重点是方法开发、机理洞察和催化剂控制的化学发散，旨在为该领域的未来发现提供灵感，并催化更广泛的合成界对烯醇重氮试剂的应用。
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