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Rigid-to-Flexible Conformational Transformation: An Efficient Route to Ring-Opening of a Tröger’s Base-Containing Ladder Polymer
ACS Macro Letters ( IF 5.1 ) Pub Date : 2017-06-28 00:00:00 , DOI: 10.1021/acsmacrolett.7b00385 Fumitaka Ishiwari 1 , Nobuhiko Takeuchi 1 , Takahiro Sato 1 , Hiroshi Yamazaki 1 , Ryota Osuga 1 , Junko N Kondo 1 , Takanori Fukushima 1
ACS Macro Letters ( IF 5.1 ) Pub Date : 2017-06-28 00:00:00 , DOI: 10.1021/acsmacrolett.7b00385 Fumitaka Ishiwari 1 , Nobuhiko Takeuchi 1 , Takahiro Sato 1 , Hiroshi Yamazaki 1 , Ryota Osuga 1 , Junko N Kondo 1 , Takanori Fukushima 1
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The synthesis of ladder polymers is still a big challenge in polymer chemistry, and in particular, there are few examples of conformationally flexible well-defined ladder polymers. Here we report an efficient and convenient route to conformationally flexible ladder polymers, which is based on a postpolymerization reaction of a rigid ladder polymer containing Tröger’s base in its main chain. The postpolymerization reaction involves sequential N-methylation and hydrolysis for the Tröger’s base unit, resulting in a diazacyclooctane skeleton that can exhibit a ring-flipping motion. Molecular dynamics simulations predicted that this motion provides conformational flexibility with the resultant ladder polymer, which was demonstrated by 1H NMR spectroscopy in solution. The presence of the diazacyclooctane units in the flexible ladder polymer allowed further functionalization through reactions involving its secondary amine moiety. The present synthetic method may lead to the development of a new class of ladder polymers that exhibit both conformational and design flexibility.
中文翻译：
刚柔构象转换：Tröger 含碱梯形聚合物开环的有效途径
梯形聚合物的合成仍然是聚合物化学中的一大挑战，特别是构象灵活且定义明确的梯形聚合物的例子很少。在这里，我们报告了一种有效且方便的构象柔性梯形聚合物途径，该途径基于在其主链中含有 Tröger 碱基的刚性梯形聚合物的后聚合反应。后聚合反应涉及 Tröger 基本单元的顺序N-甲基化和水解，产生可以表现出环翻转运动的二氮杂环辛烷骨架。分子动力学模拟预测，这种运动为生成的梯形聚合物提供了构象灵活性，1溶液中的 H NMR 光谱。柔性梯形聚合物中二氮杂环辛烷单元的存在允许通过涉及其仲胺部分的反应进一步官能化。目前的合成方法可能会导致开发一类新的梯形聚合物，这些聚合物具有构象和设计的灵活性。
更新日期：2017-06-28
中文翻译：
刚柔构象转换：Tröger 含碱梯形聚合物开环的有效途径
梯形聚合物的合成仍然是聚合物化学中的一大挑战，特别是构象灵活且定义明确的梯形聚合物的例子很少。在这里，我们报告了一种有效且方便的构象柔性梯形聚合物途径，该途径基于在其主链中含有 Tröger 碱基的刚性梯形聚合物的后聚合反应。后聚合反应涉及 Tröger 基本单元的顺序N-甲基化和水解，产生可以表现出环翻转运动的二氮杂环辛烷骨架。分子动力学模拟预测，这种运动为生成的梯形聚合物提供了构象灵活性，1溶液中的 H NMR 光谱。柔性梯形聚合物中二氮杂环辛烷单元的存在允许通过涉及其仲胺部分的反应进一步官能化。目前的合成方法可能会导致开发一类新的梯形聚合物，这些聚合物具有构象和设计的灵活性。
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