Skip to main content
SpringerLink
Log in

Methods of Synthesis for the Azolo[1,2,4]Triazines

  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

The review summarizes and analyzes data from modern information sources on the methods of synthesis of azolo[X,Y-c][1,2,4]triazines. Approaches to the construction of the condensed azolotriazine heterocyclic system are considered and classified, the conditions of the synthetic processes, the structures and yields of the resulting products are given, and their biological action is described.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

References

  1. Rusinov, V. L.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2018, 67, 573. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.. 2018, 573.]

  2. (а) Kiselev, O. I.; Deeva, E. G.; Mel'nikova, T. I.; Kozeletskaya, K. N.; Kisilev, А. S.; Rusinov, V. L.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N. Voprosy virusologii 2012, 57(6), 9. a Karpenko, I.; Deev, S.; Kiselev, O.; Charushin, V.; Rusinov, V.; Ulomsky, E.; Deeva, E.; Yanvarev, D.; Ivanov, A.; Smirnova, O.; Kochetkov, S.; Chupakhin, O.; Kukhanova, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54(5), 2017.

  3. (a) Deeva, E. G.; Rusinov, V. L.; Charushin, V. N.; Chupakhin, О. N.; Kisilev, О. I. Razrabotka i registratsiya lekarstvennykh sredstv 2014, 2(7), 144. (b) Leneva, I. A.; Falynskova, I. N.; Makhmudova, N. R.; Glubokova, E. A.; Kartashova, N. P.; Leonova, E. I.; Mikhailova, N. A.; Shestakova, I. V. Microbiol. Indep. Res. J. 2017, 4, 52.

  4. Tikhonova, E. P.; Kuz’mina, T. Yu.; Andronova, N. V.; Tyushevskaya, O. А.; Elistratova, T. А.; Kuz'min, А. E. Kazanskii meditsinskii zhurnal 2018, 99(2), 215.

    Google Scholar 

  5. Sologub, T. V.; Tokin, I. I.; Midikari, A. S.; Tsvetkov, V. V. Infect. Dis. 2017, 15(3), 25.[Infektsionnye bolezni 2017, 15 (3), 25.]

  6. Tokin, I. I.; Tsvetkov, V. V.; Golobokov, G. S. J. Infect. 2018, 10(2), 110. [Zhurnal infektologii 2018, 10(2), 110.]

  7. (a) Verevshchikov, V. K.; Shemyankina, E. K.; Sabitov, А. U.; Batskalevich, N. А. Antibiotiki i khimoterapiya 2018, 63(7–8), 47. (b) Vereshchikov, V. K.; Shemyankina, E. K.; Sabitov, А. U.; Khamanova, Yu. B. Antibiotiki i khimoterapiya 2019, 64(3–4), 10. (c) Tokin, I. I.; Zubkova, T. G.; Drozdova, Yu. V.; Lioznov, D. A. Infect. Dis. 2019, 17(4), 13. [Infektsionnye bolezni 2019, 17(4), 13.] (d) Kasianenko, K. V.; Lvov, N. I.; Maltsev, O. V.; Zhdanov, K. V. J. Infect. 2019, 11(3), 20. [Zhurnal infektologii 2019, 11(3), 20.]

  8. Loginova, S. Ya.; Borisevich, S. V.; Rusinov, V. L.; Ulomskiy, E. N.; Charushin, V. N.; Chupakhin, О. N. Antibiotiki i khimoterapiya 2014, 59(1–2), 3.

  9. Loginova, S. Ya.; Borisevich, S. V.; Rusinov, V. L.; Ulomskiy, E. N.; Charushin, V. N.; Chupakhin, О. N.; Sorokin, P. V. Antibiotiki i khimoterapiya 2015, 60(5–6), 8.

  10. Loginova, S. Ya.; Borisevich, S. V.; Rusinov, V. L.; Ulomskiy, E. N.; Charushin, V. N.; Chupakhin, О. N.; Sorokin, P. V. Antibiotiki i khimoterapiya 2015, 60(7–8), 11.

  11. Tikhonova, E. P.; Kuz'mina, Yu. T.; Anisimova, А. А.; Kalinina, Yu. S. Eksperimental'naya i klinicheskaya farmokolgiya 2018, 81(9), 25.

  12. Rusinov, V. L.; Ulomskii, E. N.; Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2008, 57, 985. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.. 2008, 967.]

  13. Damborsky, J.; Nikulenkov, F.; Sisakova, A.; Havel, S.; Krejci, L.; Carbain, B.; Brezovsky, J.; Daniel, L. Paruch, K. EP Patent 2957562 A1; Chem. Abstr. 2015, 164, 127107.

    Google Scholar 

  14. Voinkov, E. K.; Ulomskiy, E. N.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N.; Gorbunov, E. B.; Drokin, R. A.; Fedotov, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 1057. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2015, 51, 1057.]

  15. Dalinger, I. L.; Vatsadse, I. A.; Shkineva, T. K.; Popova, G. P.; Ugrak, B. I.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2010, 59, 1631. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.. 2010, 1589.]

  16. El-Mekabaty, A.; Fadda, A. A. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 2303.

    CAS  Google Scholar 

  17. Hassan, S. M.; Abdel Aal, M. M.; El-Maghraby, A. A.; Bashandy, M. S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 427.

    CAS  Google Scholar 

  18. Metwally, M. A.; Gouda, M. A.; Harmal, A. N.; Khalil, A. M. Eur. J. Med. Chem. 2012, 56, 254.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  19. Gouda, M. A. J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 990.

    CAS  Google Scholar 

  20. Gouda, M. A. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 268.

    CAS  Google Scholar 

  21. El Bialy, S. A. A.; Gouda, M. A. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 1280.

    Google Scholar 

  22. Abbas, H.-A. S.; Abd El-Karim, S. S.; Abdelwahed, N. A. M. Acta Pol. Pharm. 2017, 74, 849.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  23. Gouda, M. A.; Berghot, M. A.; Abd El-Ghani, G. E.; Khalil, A. M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1338.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  24. Gouda, M. A.; Berghot, M. A.; Shoeib, A. I.; Khalil, A. M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1843.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  25. Bashandy, M. S.; Abd El-Gilil, S. M. Heterocycles 2016, 92, 431.

    CAS  Google Scholar 

  26. Mekheimer, R. A.; Al-Sheikh, M. A.; Medrasi, H. Y.; Bahatheg, G. A. A. Synth. Commun. 2017, 47, 1052.

    CAS  Google Scholar 

  27. Dawood, K. M.; Sayed, S. M.; Raslan, M. A. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 2405.

    CAS  Google Scholar 

  28. Raslan, M. A.; Omran, O. A. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 1121.

    CAS  Google Scholar 

  29. Abdelhamid, A. O.; Fahmi, A. A.; Baaiu, B. S. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 1292.

    CAS  Google Scholar 

  30. Al-Adiwish, W. M.; Tahir, M. I. M.; Siti-Noor-Adnalizawati, A.; Hashim, S. F.; Ibrahim, N.; Yaacob, W. A. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 464.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  31. Darwish, E. S.; Mahmoud, F. F.; Altalbawy, F. M. A. Asian J. Chem. 2012, 24, 2997.

    CAS  Google Scholar 

  32. El-Mekabaty, A.; Etman, H. A.; Mosbah, A. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 894.

    CAS  Google Scholar 

  33. Riyadh, S. M.; Kheder, N. A.; Asiry, A. M. Monatsh. Chem. 2013, 144, 1559.

    CAS  Google Scholar 

  34. Khalil, M. A.; Samia, S. M.; Raslan, M. A. J. Korean Chem. Soc. 2013, 57, 612.

    CAS  Google Scholar 

  35. Gomha, S. M.; Abdel-Aziz, H. A. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 2985.

    CAS  Google Scholar 

  36. El Rady, E. A. Heterocycl. Commun. 2012, 18, 215.

    Google Scholar 

  37. Metwally, M. A.; Abdel-Galil, E.; Metwally, A.; Amer, F. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1071 [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2012, 1153.]

  38. Khalil, A. M.; Berghot, M. A.; Gouda, M. A. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4448.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  39. Abdelall, M. M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 2208.

    Google Scholar 

  40. Rateb, N. M. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 1349.

    CAS  Google Scholar 

  41. Ledenyova, I. V.; Didenko, V. V.; Dotsenko, V. V.; Shikhaliev, Kh. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1239.

    CAS  Google Scholar 

  42. Karcı, F.; Karcı, F. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 457. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2013, 492.]

  43. Hamama, W. S.; Gouda, M. A.; Badr, M. H.; Zoorob, H. H. Med. Chem. Res. 2013, 22, 3556.

    CAS  Google Scholar 

  44. Gouda, M. A. Arch. Pharm. 2013, 346, 626.

    CAS  Google Scholar 

  45. El-Dean, A. M. K.; Zaki, R. M.; Geies, A. A.; Radwan, S. M.; Tolba, M. S. Russ. J. Bioorg. Chem. 2013, 39, 553. [Bioorg. Khim. 2013, 39, 619.]

  46. Cankař, P.; Maloň, M.; Gucký, T.; Slouka, J. Monatsh. Chem. 2011, 142, 1149.

    Google Scholar 

  47. El-Shafei, A.; Fadda, A. A.; Khalil, A. M.; Ameen, T. A. E.; Badria, F. A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5096.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  48. Kadah, M. S.; El-Sayed, G. H. Egypt. J. Chem. 2009, 52, 585.

    Google Scholar 

  49. Ghozlan, S. A. S.; Abdelrazek, F. M.; Mohammed, M. H.; Azmy, K. E. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 1179.

    CAS  Google Scholar 

  50. Schwiebert, E.; Streiff, J.; Dixon, J.; Gao, H. WO Patent 2014081820; Chem. Abstr. 2014, 161, 39732.

    Google Scholar 

  51. Kumar, D.; Imler, G. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem.– Eur. J. 2017, 23, 1743.

  52. Piercey, D. G.; Chavez, D. E.; Scott, B. L.; Imler, G. H.; Parrish, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15315.

  53. Gomha, S. M.; Khalil, K. D.; El-Zanaty, A. M.; Riyadh, S. M. Heterocycles 2013, 87, 1109.

    CAS  Google Scholar 

  54. Eldebss, T. M. A.; Farag, A. M.; Shamy, A. Y. M. J. Heterocycl. Chem. 2019, 56, 371.

    CAS  Google Scholar 

  55. Hassan, A. Y.; Sarg, M. T.; El-Sebaey, S. A. J. Heterocycl. Chem. 2019, 56, 3102.

    CAS  Google Scholar 

  56. Omran, D. M.; Ghaly, M. A.; El-Messery, S. M.; Badria, F. A.; Abdel-Latif, E.; Shehata, I. A. Bioorg. Chem. 2019, 88, 102917.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  57. Wang, Q.; Shao, Y.; Lu, M. Chem. Commun. 2019, 55, 6062.

    CAS  Google Scholar 

  58. Anikin, O. V.; Leonov, N. E.; Klenov, M. S.; Churakov, A. M.; Voronin, A. A.; Muravyev, N. V.; Strelenko, Y. A.; Fedyanin, I. V.; Tartakovsky, V. A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 4189.

  59. Sadchikova, E. V.; Mokrushin, V. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 1014. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2014, 1100.]

  60. Schulze, M. C.; Scott, B. L.; Chavez, D. E. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 17963.

    CAS  Google Scholar 

  61. Soliman, N. N.; Abd El Salam, M.; Fadda, A. A.; Abdel- Motaal, A. J. Agric. Food. Chem. 2020, 68, 5790.

  62. Elnagdi, M. H.; Elnagdy, H. F.; Elkholy, Y. M. Egypt. J. Chem. 2009, 52, 903.

    Google Scholar 

  63. Tang, Y.; He, C.; Imler, G. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem. Commun. 2018, 54, 10566.

    CAS  Google Scholar 

  64. Kheder, N. A. Heterocycles 2009, 78, 1815.

    CAS  Google Scholar 

  65. Fadda, A. A.; Abd El Salam, M.; Tawfik, E. H.; Anwar, E. M.; Etman, H. A. RSC Adv. 2017, 7, 39773.

  66. Fadda, A. A.; Rabie, R.; Etman, H. A.; Fouda, A.-A. S. Res. Chem. Intermed. 2015, 41, 7883.

    CAS  Google Scholar 

  67. Bondock, S.; Fadaly, W.; Metwally, M. A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3692.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  68. Abu-Melha, S. Arch. Pharm. 2013, 346, 912.

    CAS  Google Scholar 

  69. Fadda, A. A.; Rabie, R.; Etman, H. A. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 1015.

    CAS  Google Scholar 

  70. Ashour, F. A.; Rida, S. M.; El-Hawash, S. A. M.; ElSemary, M. M.; Badr, M. H. Med. Chem. Res. 2012, 21, 1107.

    CAS  Google Scholar 

  71. Abdelhamid, A. O.; Gomha, S. M.; El-Enany, W. A. M. A. J. Heterocycl. Chem. 2019, 56, 426.

    CAS  Google Scholar 

  72. Khalil, M. A.; Raslan, M. A.; Sayed, S. M. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 1845.

    CAS  Google Scholar 

  73. Sanad, S. M. H.; Mekky, A. E. M. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 836.

    CAS  Google Scholar 

  74. Abdelhamid, A. O.; Fahmi, A. A.; Baaiu, B. S. J. Heterocycl. Chem. 2015, 53, 1917.

    Google Scholar 

  75. El Azab, I. H.; Khaled, K. M. Russ. J. Bioorg. Chem. 2015, 41, 421. [Bioorg. Khim. 2015, 41, 475.]

  76. (a) Gomha, S. M.; Shawali, A. S.; Abdelhamid, A. O. Turk. J. Chem. 2014, 38, 865. (b) Abdelhamid, A. O.; Fahmi, A. A.; Halim, K. N. M. Synth. Commun. 2013, 43, 1101. (c) Abdelhamid, A. O.; Shokry, S. A.; Tawfiek, S. M. J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 116.

  77. Shaaban, M. R.; Saleh, T. S.; Farag, A. M. Heterocycles 2009, 78, 699.

    CAS  Google Scholar 

  78. Mohamed, M. A. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 517.

    CAS  Google Scholar 

  79. Hamama, W. S.; Berghot, M. A.; Baz, E. A.; Gouda, M. A. Arch. Pharm. 2011, 344, 710.

    CAS  Google Scholar 

  80. Shawali, A. S.; Farghaly, T. A.; Aldahshoury, A. I. R. ARKIVOC 2010, (ix), 19.

  81. Mabkhot, Y. N.; Alatibi, F.; El-Sayed, N. N. E.; Kheder, N. A.; Al-Showiman, S. S. Molecules 2016, 21, 1036.

    PubMed Central  Google Scholar 

  82. Sadchikova, E. V.; Alexeeva, D. L.; Nenajdenko, V. G. Mendeleev Commun. 2020, 30, 180.

    CAS  Google Scholar 

  83. Farghaly, T. A.; Abdalla, M. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8012.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  84. Hassan, A. Y.; Sarg, M. T.; Bayoumi, A. H.; El-Deeb, M. A. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 1450.

    CAS  Google Scholar 

  85. Abbas, E. M. H.; Farghaly, T. A. Monatsh. Chem. 2010, 141, 661.

    CAS  Google Scholar 

  86. Shawali, A. S.; Haboub, A. J. M. J. Chem. Res. 2011, 35, 341.

    CAS  Google Scholar 

  87. (a) Voinkov, E. K.; Ulomskiy, E. N.; Rusinov, V. L.; Drokin, R. A.; Fedotov, V. V.; Gorbunov, E. B. Mendeleev Commun. 2017, 27, 285. (b) Ulomskiy, E. N.; Ivanova, A. V.; Gorbunov, E. B.; Esaulkova, I. L.; Slita, A. V.; Sinegubova, E. O.; Voinkov, E. K.; Drokin, R. A.; Butorin, I. I.; Gazizullina, E. R.; Gerasimova, E. L.; Zarubaev, V. V.; Rusinov, V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 127216.

  88. Sorokin, P. V.; Thorne, D. E. WO Patent 2017144708A2; Chem. Abstr. 2017, 167, 342460.

    Google Scholar 

  89. Sorokin, P. V.; Thorne, D. E. WO Patent 2017144709A1; Chem. Abstr. 2017, 167, 342461.

    Google Scholar 

  90. Chupakhin, O. N.; Rusinov, V. L.; Ulomskii, E. N.; Savateev, K. V.; Borisov, S. S.; Novikova, N. A.; Loginova, S. Ya.; Borisevich, S. V.; Sorokin, P. V. RU Patent 20142536874; Chem. Abstr. 2014, 162, 137899.

  91. Chupakhin, O. N.; Rusinov, V. L.; Ulomskii, E. N.; Savateev, K. V.; Borisov, S. S.; Novikova, N. A.; Loginova, S. Ya.; Borisevich, S. V.; Sorokin, P. V. WO Patent 2015065243; Chem. Abstr. 2015, 162, 616340.

  92. Chupakhin, O. N.; Rusinov, V. L.; Ulomskii, E. N.; Charushin, V. N.; Medvedeva, N. R.; Kiselev, O. I.; Deeva, E. G.; Loginova, S. Ya.; Borisevich, S. V.; Bondarev, V. P. RU Patent 20102404182; Chem. Abstr. 2010, 153, 634822.

  93. Voinkov, E. K.; Drokin, R. A.; Ulomskiy, E. N.; Slepukhin, P. A.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. J. Chem. Crystallogr. 2019, 49, 213.

    CAS  Google Scholar 

  94. Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N.; Sapozhnikova, I. M.; Bliznik, A. M.; Spasov, A. A.; Petrov, V. I.; Kuznetsova, V. A.; Kovaleva, A. I.; Vasilev, P. M.; Vorfolomeeva, V. V. RU Patent 20182641107; Chem. Abstr. 2018, 168, 179426.

    Google Scholar 

  95. Rusinov, V. L.; Sapozhnikova, I. M.; Bliznik, A. M.; Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N.; Spasov, A. A.; Vassiliev, P. M.; Kuznetsova, V. A.; Rashchenko, A. I.; Babkov, D. A. Arch. Pharm. 2017, 350, 1600361.

    Google Scholar 

  96. Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N.; Sapozhnikova, I. M.; Bliznik, A. M.; Spasov, A. A.; Petrov, V. I.; Kuznetsova, V. A.; Soloveva, O. A.; Matsevich, A. I. RU Patent 20152612300; Chem. Abstr. 2018, 166, 316588.

    Google Scholar 

  97. Taher, A. T.; Khalil, N. A.; Ahmed, E. M.; Ragab, Y. M. Chem. Pharm. Bull. 2012, 60, 778.

    CAS  Google Scholar 

  98. Shestakova, T. S.; Eltsov, O. S.; Yakovleva, Y. А.; Deev, S. L.; Shevyrin, V. А.; Rusinov, V. L.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 856. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2019, 55, 856.]

  99. Ulomskiy, E. N.; Medvedeva, N. R.; Shchepochkin, A. V.; Eltsov, O. S.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N.; Deeva, E. G.; Kiselev, O. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 1164. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2011, 1411.]

  100. Chupakhin, O. N.; Rusinov, V. L.; Ulomskii, E. N.; Medvedeva, N. R.; Kiselev, O. I.; Deeva, E. G.; Sinyashin, O. G.; Mamedov, V. Abdulla-O. RU Patent 20132493158; Chem. Abstr. 2013, 159, 455573.

  101. Nader, M. W.; Oberdorfer, F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2309.

    CAS  Google Scholar 

  102. Amer, A. M.; El-Farargy, A. F.; Yousif, N. M.; Fayed, A. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 101. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2011, 129.]

  103. Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N.; Sapozhnikova, I. M.; Medvedeva, N. R.; Ulomskii, E. N.; Kiselev, O. I.; Deeva, E. G.; Konovalova, N. I.; Vasin, A. V. RU Patent 20172607628; Chem. Abstr. 2017, 166, 145038.

    Google Scholar 

  104. Salaheldin, A. M.; Khairou, K. S. Z. Naturforsch.; B: Chem. Sci. 2013, 68, 175.

    CAS  Google Scholar 

  105. Guerrini, G.; Ciciani, G.; Daniele, S.; Martini, C.; Costagli, C.; Guarino, C.; Selleri, S. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 2475.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  106. Ledenyova, I. V.; Falaleev, A. V.; Shikhaliev, Kh. S.; Ryzhkova, E. A.; Zubkov, F. I. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 73. [Zh. Obshch. Khim. 2018, 88, 77.]

  107. Berger, D. M.; Dutia, M. D.; Hopper, D. W.; Torres, N. US Patent 20090082354; Chem. Abstr. 2009, 150, 374568.

    Google Scholar 

  108. Bondock, S.; El-Azab, H.; Kandeel, E.-E. M.; Metwally, M. A. Synth. Commun. 2013, 43, 59.

    CAS  Google Scholar 

  109. Hussein, A. M.; El-Gaby, M.; Abushanab, F.; Abdel-Raheim, M.; Elapasery, M. Egypt. J. Chem. 2018, 61, 1059.

    Google Scholar 

  110. Didenko, V. V.; Voronkova, V. A.; Shikhaliev, Kh. S. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 211. [Zh. Org. Khim. 2009, 45, 223.]

  111. Kheder, N. A. Heterocycles 2009, 78, 1281.

    Google Scholar 

  112. Al-Trawneh, S. A.; Al-Dawdieh, S. A.; Abutaleb, N. S.; Tarawneh, A. H.; Salama, E. A.; El-Abadelah, M. M.; Seleem, M. N. Chem. Pap. 2020, 74, 1241

    CAS  Google Scholar 

  113. Helal, M. H. M.; Ahmed, N. S.; Elwessaly, M. S.; Ammar, Y. A. Arch. Pharm. 2014, 347, 123.

    CAS  Google Scholar 

  114. Shaaban, M. R. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 1156.

    CAS  Google Scholar 

  115. Shchegol'kov, E. V.; Sadchikova, E. V.; Burgart, Ya. V.; Saloutin, V. I. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 572. [Zh. Org. Khim. 2009, 45, 586.]

  116. Ezema, B. E.; Akpanisi, L. E. S.; Ezema, C. G.; Onoabedje, A. E. J. Heterocycl. Chem. 2014, 52, 1411.

    Google Scholar 

  117. Didenko, V. V.; Shikhaliev, Kh. S.; Ledenyova, I. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 248. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2009, 307.]

  118. Ledenyova, I. V.; Kartavtsev, P. A.; Shikhaliev, Kh. S.; Egorova, A. Yu. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 1128. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2017, 53, 1128.]

  119. Ledenyova, I. V.; Kartavtsev, P. A.; Shikhaliev, Kh. S.; Egorova, A. Yu. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1316. [Zh. Org. Khim. 2016, 52, 1328.]

  120. Darweesh, A. F.; Mekky, A. E. M.; Salman, A. A.; Farag, A. M. Heterocycles 2014, 89, 113.

    CAS  Google Scholar 

  121. Tao, Z.; Gomha, S. M.; Badrey, M. G.; El-Idreesy, T. T.; Eldebss, T. M. A. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 2408.

    CAS  Google Scholar 

  122. Owen, R. M.; Blakemore, D.; Cao, L.; Flanagan, N.; Fish, R.; Gibson, K. R.; Gurrell, R.; Huh, C. W.; Kammonen, J.; Mortimer-Cassen, E.; Nickolls, S. A.; Omoto, K.; Owen, D.; Pike, A.; Pryde, D. C.; Reynolds, D. S.; Roeloffs, R.; Rose, C.; Stead, C.; Takeuchi, M.; Warmus, J. S.; Watson, C. J. Med. Chem. 2019, 62, 5773.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  123. Yasuma, T.; Mori, A.; Kawase, M.; Kimura, H.; Yoshida, M.; Gyorkos, A. C.; Pratt, S. A.; Corrette, C. P. US Patent 9447100 B2, 2016; Chem. Abstr. 2016, 140, 235738.

    Google Scholar 

  124. Alper, P.; Azimioara, M.; Cow, C.; Epple, R.; Lelais, G.; Mutnick, D.; Nikulin, V. WO Patent 2011/014520 A2; Chem. Abstr. 2011, 154, 234721.

    Google Scholar 

  125. Shikhaliev, Kh. S.; Didenko, V. V.; Voronkova, V. A.; Kryl'skii, D. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2009, 58, 1034. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.. 2009, 1008.]

  126. Mawlood, M. N.; Potapov, A. Yu.; Vandyshev, D. Yu.; Shikhaliev, Kh. S.; Potapov, M. А.; Ledenyova, I. V.; Kosheleva, E. А. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 1075. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2019, 55, 1075.]

  127. Morriello, G. J.; Chang, L.; Foster, A.; Chen, Y.; Dwyer, M.; Guo, Z. Z.; Wang, M.; Xu, S.; Bo, Y.; Fu, J. WO Patent 2017/000277 A1; Chem. Abstr. 2017, 166, 145024.

    Google Scholar 

  128. El-Taweel, F. M. A.; Zaied, G. Egypt. J. Chem. 2012, 55, 125.

    Google Scholar 

  129. Mokhonova, I. D.; Maksimov, E. A.; Ledenyona, I. V.; Yegorova, A. Y.; Shikhaliev, Kh. S. Heterocycl. Commun. 2018, 24, 183.

    CAS  Google Scholar 

  130. Ledenyova, I. V.; Gracheva, A. A.; Shikhaliev, Kh. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 734. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2015, 51, 734.]

  131. Ledenyova, I. V.; Didenko, V. V.; Shestakov, A. S.; Shikhaliev, Kh. S. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 573.

    CAS  Google Scholar 

  132. Gomha, S. M.; El-Idreesy, T. T.; Mabrouk, B. K. A.; Sayed, A. R. Synth. Commun. 2017, 47, 2232.

    CAS  Google Scholar 

  133. Alekseeva, D. L.; Rakhimova, V. Yu.; Minin, A. S.; Belousova, A. V.; Sadchikova, E. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 1145. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 54, 1145.]

  134. Cai, J.; Li, Z.; Qiu, Y.; OuYang, Z.; Lin, W.; Yang, L.; Feng, W.; Yu, X.; Dong, W. New J. Chem. 2016, 40, 9370.

    CAS  Google Scholar 

  135. Chen, W.-B.; Li, Z.-X.; Yu, X.-W.; Yang, M.; Qiu, Y.-X.; Dong, W. New J. Chem. 2015, 39, 1222.

    CAS  Google Scholar 

  136. Maksimov, E. A.; Mayorova, O. A.; Yegorova, A. Yu. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1305. [Zh. Org. Khim. 2015, 51, 1330.]

  137. El Azab, I. H.; Aly, M. R. E.; Gobouri, A. A. Heterocycles 2017, 94, 1456.

    Google Scholar 

  138. Ali, T. E.-S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4385.

    Google Scholar 

  139. Barresi, E.; Giacomelli, C.; Daniele, S.; Tonazzini, I.; Robello, M.; Salerno, S.; Piano, I.; Cosimelli, B.; Greco, G.; Da Settimo, F.; Martini, C.; Trincavelli, M. L.; Taliani, S. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 5885.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  140. Kuz'menko, A. A.; Kuz'menko, V. V.; Divaeva, L. N.; Morkovnik, A. S.; Borodkin, G. S. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 729. [Zh. Org. Khim. 2014, 50, 739.]

  141. Scatena, A.; Fornai, F.; Trincavelli, M. L.; Taliani, S.; Daniele, S.; Pugliesi, I.; Cosconati, S.; Martini, C.; Da Settimo, F. ACS Chem. Neurosci. 2011, 2, 526.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  142. Mallaiah, B.; Laxminarayana, E.; Giri, T.; Thirumala, C. M. Indian J. Heterocycl. Chem. 2015, 24, 181.

    Google Scholar 

  143. Taliani, S.; Pugliesi, I.; Barresi, E.; Simorini, F.; Salerno, S.; La Motta, C.; Marini, A. M.; Cosimelli, B.; Cosconati, S.; Di Maro, S.; Marinelli, L.; Daniele, S.; Trincavelli, M. L.; Greco, G.; Novellino, E.; Martini, C.; Da Settimo, F. J. Med. Chem. 2012, 55, 1490.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  144. Gray, D. L. F.; Davoren, J. E.; Dounay, A. B.; Efremov, I. V.; Mente, S. R. Subramanyam C., WO Patent 2015166370A1; Chem. Abstr. 2015, 163, 676831.

  145. Coe, J. W.; Allen, J. A.; Davoren, J. E.; Dounay, A. B.; Efremov, I. V.; Gray, D. L. F.; Guilmette, E. R.; Harris, A. R.; Helal, C. J.; Henderson, J. L.; Mente, S. R.; Nason, D. M.; O'Neil, S. V.; Subramanyam, C.; Xu, W. WO Patent 2014072881; Chem. Abstr. 2014, 160, 723957.

    Google Scholar 

  146. El-Shaieb, K. M.; Mohamed, A. H.; Abdel-Latif, F. F. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2019, 74, 847.

  147. Pang, X.; Zhao, L.; Zhou, D.; He, P. Y.; An, Z.; Ni, J. X.; Yan, R. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6318.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  148. Chakraborty, A.; Jana, S.; Kibriya, G.; Dey, A.; Hajra, A. RSC Adv. 2016, 6, 34146.

    CAS  Google Scholar 

  149. Xu, H.; Fan, L.-l. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 364.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  150. Shröder, S.; Wanzel, B.; Deuther-Conrad, W.; Teodoro, R.; Egerland, U.; Kranz, M.; Scheunemann, M.; Höfgen, N.; Steinbach, J.; Brust, P. Molecules 2015, 20, 9591.

    Google Scholar 

  151. Malamas, M. S.; Stange, H.; Schindler, R.; Lankau, H.-J.; Grunwald, C.; Langen, B.; Egerland, U.; Hage, T.; Ni, Y.; Erdei, J.; Fan, K. Y.; Parris, K.; Marquis, K. L.; Grauer, S.; Brennan, J.; Navarra, R.; Graf, R.; Harrison, B. L.; Robichaud, A.; Kronbach, T.; Pangalos, M. N.; Brandon, N. J.; Hoefgen, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5876.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  152. Stange H.; Langen, B.; Egerland, U.; Hoefgen, N.; Priebs, M.; Malamas, M. S.; Erdei, J. J.; Ni, Y. US Patent 20100120762A1; Chem. Abstr. 2010, 152, 525881.

    Google Scholar 

  153. Stange H.; Langen, B.; Egerland, U.; Hoefgen, N.; Priebs, M.; Malamas, M. S.; Erdei, J. J.; Ni, Y. US Patent 20100120763A1; Chem. Abstr. 2010, 152, 568176.

    Google Scholar 

  154. Masaaki, T. EP Patent 1975202A2, 2008; Chem. Abstr. 2008, 149, 403798.

    Google Scholar 

  155. Ritawidya, R.; Ludwig, F.-A.; Briel, D.; Brust, P.; Scheunemann, M. Molecules 2019, 24, 2791.

    PubMed Central  Google Scholar 

  156. Guerrini, G.; Ciciani, G.; Bruni, F.; Selleri, S.; Martini, C.; Daniele, S.; Ghelardini, C.; Mannelli, L. D. C.; Costanzo, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7441.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  157. Guerrini, G.; Ciciani, G.; Bruni, F.; Selleri, S.; Guarino, C.; Melani, F.; Montali, M.; Daniele, S.; Ghelardini, C.; Norcini, M.; Ciattini, S.; Costanzo, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 7532.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  158. Guerrini, G.; Ciciani, G.; Bruni, F.; Selleri, S.; Melani, F.; Daniele, S.; Martini, C.; Costanzo, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3074.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  159. Kuz'menko, T. A.; Divaeva, L. N.; Morkovnik, A. S.; Anisimova, V. A.; Borodkin, G. S.; Kuz'menko, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 716. [Zh. Org. Khim. 2014, 50, 727.]

  160. Romanenko, N. I.; Nazarenko, M. V.; Kornienko, V. I.; Rak, T. N; Samura, B. A.; Ivanchenko, D. G. Chem. Nat. Compd. 2013, 49, 892. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2013, 49, 766.]

  161. Laroche, C.; Gilbreath, B.; Kerwin, S. M. Tetrahedron 2014, 70, 4534.

    CAS  Google Scholar 

  162. Ali, R. S.; Saad, H. A. Molecules 2018, 23, 1024.

    PubMed Central  Google Scholar 

  163. Ivanov, S. M.; Mironovich, L. M.; Solyev, P. N.; Rodinovskaya, L. A.; Shestopalov, A. M. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 545.

    CAS  Google Scholar 

  164. Ivanov, S. M.; Shestopalov, A. M.; Mironovich, L. M.; Rodinovskaya, L. A. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 2725.

    CAS  Google Scholar 

  165. Mironovich, L. M.; Kostina, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 47, 1286. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2012, 1555.]

  166. Mironovich, L. M.; Kostina, M. V. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1917. [Zh. Org. Khim. 2011, 47, 1878.]

  167. Saad, H. A.; Youssef, M. M.; Mosselhi, M. A. Molecules 2011, 16, 4937.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  168. Ivanov, S. M.; Mironovich, L. M.; Rodinovskaya, L. A.; Shestopalov, A. M. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 1126. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.. 2017, 1126.]

  169. Ali, T. E.-S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4539.

    CAS  Google Scholar 

  170. Al-Etaibi, A.; John, E.; Ibrahim, M. R.; Al-Awadi, N. A.; Ibrahim, Y. A. Tetrahedron 2011, 67, 6259.

    CAS  Google Scholar 

  171. Loubidi, M.; Jouha, J.; Tber, Z.; Khouili, M.; Suzenet, F.; Akssira, M.; Erdogan, M. A.; Köse, F. A.; Dagci, T.; Armagan, G.; Saso, L.; Guillaumet, G. Eur. J. Med. Chem. 2018, 145, 113.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  172. Hassan, S. Y. Molecules 2013, 18, 2683.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  173. Upadhyay, K.; Manvar, A.; Loddo, R.; La Colla, P.; Virsodiya, V.; Triverdi, J.; Chaniyara, R.; Shah, A. Med. Chem. Res. 2013, 22, 3675.

    CAS  Google Scholar 

  174. Mojzych, M.; Karczmarzyk, Z.; Wysocki, W.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Żaczek, N. J. Mol. Struct. 2014, 1067, 147.

    CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Ural Federal University named after the first President of Russia B. N. Yeltsin, 19 Mira St, Yekaterinburg, 620002, Russia

    Egor K. Voinkov, Roman A. Drokin, Evgeny N. Ulomsky, Oleg N. Chupakhin, Valery N. Charushin & Vladimir L. Rusinov

  2. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, 22 S. Kovalevskoi / 20 Akademicheskaya St, Yekaterinburg, 620108, Russia

    Evgeny N. Ulomsky, Oleg N. Chupakhin, Valery N. Charushin & Vladimir L. Rusinov

Authors
  1. Egor K. Voinkov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Roman A. Drokin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. Evgeny N. Ulomsky
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  4. Oleg N. Chupakhin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  5. Valery N. Charushin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  6. Vladimir L. Rusinov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Egor K. Voinkov.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2020, 56(10), 1254–1273

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Voinkov, E.K., Drokin, R.A., Ulomsky, E.N. et al. Methods of Synthesis for the Azolo[1,2,4]Triazines. Chem Heterocycl Comp 56, 1254–1273 (2020). https://doi.org/10.1007/s10593-020-02808-z

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-020-02808-z

Keywords

Search

Navigation