Skip to main content

Advertisement

SpringerLink
Log in

Acyclic Enaminodiones in the Synthesis of Heterocyclic Compounds

  • REVIEWS
  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

This review examines current trends in the use of readily accessible acyclic enaminodiones in the synthesis of heterocyclic structures, including medicinal and natural compounds. Enaminodiones are latent tricarbonyl compounds, therefore their synthetic use exploits mainly their electrophilic properties. In addition, they can act as C-nucleophiles and participate in formal (4+2) cycloaddition reactions as ambiphilic reagents, as well as key intermediates in intramolecular cyclizations. The review analyzes the literature published in 2012–2019; the systematization is based on the structure of the formed heterocycle. The bibliography of the review includes 97 sources.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Figure 1.

Similar content being viewed by others

References

  1. (a) Stanovnik, B.; Svete, J. Chem. Rev. 2004, 104, 2433. (b) Abu-Shanab, F. A.; Sherif, S. M.; Mousa, S. A. S. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 801. (c) Shawali, A. S. ARKIVOC 2012, (i), 383. c Stanovnik, B. Eur. J. Org. Chem. 2019, 5120. d Granik, V. G. Preparativnaya khimiya atsetalei amidov i laktamov (Preparative Chemistry of Amide and Lactam Acetals [in Russian]); Moscow: Vuzovskaya kniga, 2011.

  2. (a) Hughes, D. L. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 716. (b) Schreiner, E.; Richter, F.; Nerdinger, S. In Topics in Heterocyclic Chemistry; Maes, B.; Cossy, J.; Polanc, S., Eds.; Springer, 2016, vol. 44, p. 187. b Yasukata, T.; Aoyama, Y. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2020, 78, 2.

  3. Lin, H.; Dai, C.; Jamison, T. F.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 8870.

  4. (a) Toda, N.; Hao, X.; Ogawa, Y.; Oda, K.; Yu, M.; Fu, Z.; Chen, Y.; Kim, Y.; Lizarzaburu, M.; Lively, S.; Lawlis, S.; Murakoshi, M.; Nara, F.; Watanabe, N.; Reagan, J. D.; Tian, H.; Fu, A.; Motani, A.; Liu, Q.; Lin, Y.-J.; Zhuang, R.; Xiong, Y.; Fan, P.; Medina, J.; Li, L.; Izumi, M.; Okuyama, R.; Shibuya, S. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 790. (b) Scott, J. S.; deSchoolmeester, J.; Kilgour, E.; Mayers, R. M.; Packer, M. J.; Hargreaves, D.; Gerhardt, S.; Ogg, D. J.; Rees, A.; Selmi, N.; Stocker, A.; Swales, J. G.; Whittamore, P. R. O. J. Med. Chem. 2012, 55, 10136. (c) Raeppel, F.; Raeppel, S. L.; Therrien, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 3810. (d) Hanan, E. J.; van Abbema, A.; Barrett, K.; Blair, W. S.; Blaney, J.; Chang, C.; Eigenbrot, C.; Flynn, S.; Gibbons, P.; Hurley, C. A.; Kenny, J. R.; Kulagowski, J.; Lee, L.; Magnuson, S. R.; Morris, C.; Murray, J.; Pastor, R. M.; Rawson, T.; Siu, M.; Ultsch, M.; Zhou, A.; Sampath, D.; Lyssikatos, J. P. J. Med. Chem. 2012, 55, 10090. (e) Jia, H.; Bai, F.; Liu, N.; Liang, X.; Zhan, P.; Ma, C.; Jiang, X.; Liu, X. Eur. J. Med. Chem. 2016, 123, 202. (f) Pendri, A.; Dodd, D. S.; Chen, J.; Cvijic, M. E.; Kang, L.; Baska, R. A.; Carlson, K. E.; Burford, N. T.; Sun, C.; Ewing, W. R.; Gerritz, S. W. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 197. (g) Yang, W.; Li, Y.; Ai, Y.; Obianom, O. N.; Guo, D.; Yang, H.; Sakamuru, S.; Xia, M.; Shu, Y.; Xue, F. J. Med. Chem. 2019, 62, 11151. (h) Vekariya, M. K.; Vekariya, R. H.; Brahmkshatriya, P. S.; Shah, N. K. Chem. Biol. Drug Des. 2018, 92, 1683. (i) Ali, K. A.; Elsayed, M. A.; Farag, A. M. Heterocycles 2012, 85, 1913.

  5. a Grošelj, U.; Pušavec, E.; Golobič, A.; Dahmann, G.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron 2015, 71, 109. (b) Francis, S.; Croft, D.; Schüttelkopf, A. W.; Parry, C.; Pugliese, A.; Cameron, K.; Claydon, S.; Drysdale, M.; Gardner, C.; Gohlke, A.; Goodwin, G.; Gray, C. H.; Konczal, J.; McDonald, L.; Mezna, M.; Pannifer, A.; Paul, N. R.; Machesky, L.; McKinnon, H.; Bower, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 1023.

  6. Silva, M. J. V.; Silva, R. G. M.; Melo, U. Z.; Gonçalves, D. S.; Back, D. F.; Moura, S.; Pontes, R. M.; Basso, E. A.; Gauze, G. F.; Rosa, F. A. RSC Adv. 2016, 6, 290.

    Article  Google Scholar 

  7. Jacomini, A. P.; Silva, M. J. V.; Silva, R. G. M.; Gonçalves, D. S.; Volpato, H.; Basso, E. A.; Paula, F. R.; Nakamura, C. V.; Sarragiotto, M. H.; Rosa, F. A. Eur. J. Med. Chem. 2016, 124, 340.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Jacomini, A. P.; Silva, M. J. V.; Poletto, J.; Ribeiro, G. M.; Yokoyama, J. T. C.; Bidóia, D. L.; Paula, F. R.; Nakamura, C. V.; Sarragiotto, M. H.; Rosa, F. A. J. Braz. Chem. Soc. 2018, 29, 2657.

    CAS  Google Scholar 

  9. Souza, T. F.; Silva, M. J. V.; Silva, R. G. M.; Gonçalves, D. S.; Simon, P. A.; Jacomini, A. P.; Basso, E. A.; Moura, S.; Martins, M. A. P.; Back, D. F.; Rosa, F. A. Asian J. Org. Chem. 2016, 6, 627.

    Article  Google Scholar 

  10. Silva, M. J. V.; Poletto, J.; Jacomini, A. P.; Pianoski, K. E.; Gonçalves, D. S.; Ribeiro, G. M.; Melo, S. M. S.; Back, D. F.; Moura, S.; Rosa, F. A. J. Org. Chem. 2017, 82, 12590.

    Article  Google Scholar 

  11. van der Zouwen, A. J.; Lohse, J.; Wieske, L. H. E.; Hohmann, K. F.; van der Vlag, R.; Witte, M. D. Chem. Commun. 2019, 55, 2050.

    Article  Google Scholar 

  12. Silva, R. G. M.; Silva, M. J. V.; Jacomini, A. P.; Moura, S.; Back, D. F.; Basso, E. A.; Rosa, F. A. RSC Adv. 2018, 8, 4773.

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. (a) Yuan, J.; Rao, C. B.; Zhang, Q.; Zhang, R.; Liang, Y.; Zhang, N.; Dong, D. Synthesis 2018, 1875. (b) Li, C.; Yuan, J.; Zhang, Q.; Rao, C. B.; Zhang, R.; Zhao, Y.; Deng, B.; Dong, D. J. Org. Chem. 2018, 83, 14999.

  14. Shi, Z.; Kiau, S.; Lobben, P.; Hynes, J., Jr.; Wu, H.; Parlanti, L.; Discordia, R.; Doubleday, W. W.; Leftheris, K.; Dyckman, A. J.; Wrobleski, S. T.; Dambalas, K.; Tummala, S.; Leung, S.; Lo, E. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1618.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Grošelj, U.; Žorž, M.; Golobič, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron 2013, 69, 11092.

    Article  Google Scholar 

  16. White, J. D.; Li, Y. Heterocycles 2014, 88, 899.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. (a) Schmitt, E.; Commare, B.; Panossian, A.; Vors, J.-P.; Pazenok, S.; Leroux, F. R. Chem.–Eur. J. 2018, 24, 1311. (b) Kaping, S.; Kalita, U.; Sunn, M.; Singha, L. I.; Vishwakarma, J. N. Monatsh. Chem. 2016, 147, 1257. n(c) Castillo, J.-C.; Rosero, H.-A.; Portilla, J. RSC Adv. 2017, 7, 28483. c Črček, B.; Baškovč, J.; Grošelj, U.; Kočar, D.; Dahmann, G.; Stanovnik, B.; Svete, J. Molecules 2012, 17, 5363. d Abdelrazek, F. M.; Elkholy, Y. M.; Salah, A. M.; Abdelazeem, N. M.; Metz, P. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 824. e Scott, J. S.; Gill, A. L.; Godfrey, L.; Groombridge, S. D.; Rees, A.; Revill, J.; Schofield, P.; Sörme, P.; Stocker, A.; Swales, J. G.; Whittamore, P. R. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6756. f Lopes, A. B.; Miguez, E.; Kümmerle, A. E.; Rumjanek, V. M.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Molecules 2013, 18, 11683. g Islam, S.; Firestine, S. M. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 1043. h Debenham, J. S.; Madsen-Duggan, C.; Clements, M. J.; Walsh, T. F.; Kuethe, J. T.; Reibarkh, M.; Salowe, S. P.; Sonatore, L. M.; Hajdu, R.; Milligan, J. A.; Visco, D. M.; Zhou, D.; Lingham, R. B.; Stickens, D.; DeMartino, J. A.; Tong, X.; Wolff, M.; Pang, J.; Miller, R. R.; Sherer, E. C.; Hale, J. J. J. Med. Chem. 2016, 59, 11039.

  18. Gonçalves, D. S.; Silva, M. J. V.; Souza, T. F.; Jacomini, A. P.; Back, D. F.; Basso, E. A.; Moura, S.; Rosa, F. A. Synthesis 2016, 3042.

  19. Campos, P. T.; Rodrigues, L. V.; Belladona, A. L.; Bender, C. R.; Bitencurt, J. S.; Rosa, F. A.; Back, D. F.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Frizzo, C. P.; Martins, M. A. P. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 257.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. Andrade, V. P.; Mittersteiner, M.; Bonacorso, H. G.; Frizzo, C. P.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N. Synthesis 2019, 2311.

  21. (a) Kong, D.; Xue, T.; Guo, B.; Cheng, J.; Liu, S.; Wei, J.; Lu, Z.; Liu, H.; Gong, G.; Lan, T.; Hu, W.; Yang, Y. J. Med. Chem. 2019, 62, 3088. (b) Andersen, S. M.; Aurell, C.-J.; Zetterberg, F.; Bollmark, M.; Ehrl, R.; Schuisky, P.; Witt, A. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1543.

  22. Gao, B.; Dong, D.; Zhang, J.; Ding, C.; Dong, C.; Liang, Y.; Zhang, R. Synthesis 2012, 201.

  23. Tsizorik, N. M.; Hrynyshyn, Y. V.; Musiychuk, A. R.; Bol'but, A. V.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 893. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2019, 55, 893.]

  24. Baškovč, J.; Dahmann, G.; Golobič, A.; Grošelj, U.; Kočar, D.; Stanovnik, B.; Svete, J. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 513.

    Article  Google Scholar 

  25. Gao, B.-C.; Sun, Y.-F.; Wang, J.; Zu, L.-W.; Zhang, X.; Liu, W.-B. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 2732.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. Zhang, Q.; Liu, X.; Xin, X.; Zhang, R.; Liang, Y.; Dong, D. Chem. Commun. 2014, 50, 15378.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. (a) Wang, H.; Kowalski, M. D.; Lakdawala, A. S.; Vogt, F. G.; Wu, L. Org. Lett. 2015, 17, 564. (b) Miyagawa, M.; Akiyama, T.; Mikamiyama-Iwata, M.; Hattori, K.; Kurihara, N.; Taoda, Y.; Takahashi-Kageyama, C.; Kurose, N.; Mikamiyama, H.; Suzuki, N.; Takaya, K.; Tomita, K.; Matsuo, K.; Morimoto, K.; Yoshida, R.; Shishido, T.; Yoshinaga, T.; Sato, A.; Kawai, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 4739.

  28. Ziegler, R. E.; Desai, B. K.; Jee, J.-A.; Gupton, B. F.; Roper, T. D.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 7181.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. Obydennov, D. L.; El-Tantawy, A. I.; Sosnovskikh, V. Ya. New J. Chem. 2018, 42, 8943.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. (a) Obydennov, D. L.; Sidorova, E. S.; Usachev, B. I.; Sosnovskikh, V. Ya. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3085. (b) Obydennov, D. L.; Suslova, A. I.; Sosnovskikh, V. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 173. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2020, 56, 173.]

  31. (a) Han, X.; Javanbakht, H.; Jiang, M.; Liang, C.; Wang, J.; Wang, Y.; Wang, Z.; Weikert, R. J.; Yang, S.; Zhou, C. WO Patent 2015/113990. (b) Cheng, Z.; Han, X.; Liang, C.; Yang, S. WO Patent 2017/13046.

  32. (a) Obydennov, D. L.; Röschenthaler, G.-V.; Sosnovskikh, V. Ya. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6545. (b) Obydennov, D. L.; Röschenthaler, G.-V.; Sosnovskikh, V. Ya. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 472. (c) Obydennov, D. L.; Goncharov, A. O.; Sosnovskikh, V. Ya. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2016, 65, 2233. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2016, 2233.]

  33. (a) Gerlach, E. M.; Korkmaz, M. A.; Pavlinov, I.; Gao, Q.; Aldrich, L. N. ACS Chem. Biol. 2019, 14, 1536. (b) Shu, L.; Gu, C.; Dong, Y.; Brinkman, R. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1940. (c) El Bakali, J.; Gilleron, P.; Body-Malapel, M.; Mansouri, R.; Muccioli, G. G.; Djouina, M.; Barczyk, A.; Klupsch, F.; Andrzejak, V.; Lipka, E.; Furman, C.; Lambert, D. M.; Chavatte, P.; Desreumaux, P.; Millet, R. J. Med. Chem. 2012, 55, 8948.

  34. Zhou, H.; Li, L.; Wu, C.; Kurtán, T.; Mándi, A.; Liu, Y.; Gu, Q.; Zhu, T.; Guo, P.; Li, D. J. Nat. Prod. 2016, 79, 1783.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. (a) Agrawal, A.; DeSoto, J.; Fullagar, J. L.; Maddali, K.; Rostami, S.; Richman, D. D.; Pommier, Y.; Cohen, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 2251. (b) Hare, S.; Vos, A. M.; Clayton, R. F.; Thuring, J. W.; Cummings, M. D.; Cherepanov, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20057. (с) Wang, L.; Sarafianos, S. G.; Wang, Z. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 218.

  36. Yasukata, T.; Masui, M.; Ikarashi, F.; Okamoto, K.; Kurita, T.; Nagai, M.; Sugata, Y.; Miyake, N.; Hara, S.; Adachi, Y.; Sumino, Y. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 565.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. Miyagawa, M.; Akiyama, T.; Taoda, Y.; Takaya, K.; Takahashi-Kageyama, C.; Tomita, K.; Yasuo, K.; Hattori, K.; Shano, S.; Yoshida, R.; Shishido, T.; Yoshinaga, T.; Sato, A.; Kawai, M. J. Med. Chem. 2019, 62, 8101.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. (a) Kankanala, J.; Wang, Y.; Geraghty, R. J.; Wang, Z. ChemMedChem 2018, 13, 1658. (b) Kankanala, J.; Kirby, K. A.; Liu, F.; Miller, L.; Nagy, E.; Wilson, D. J.; Parniak, M. A.; Sarafianos, S. G.; Wang, Z. J. Med. Chem. 2016, 59, 5051.

  39. Obydennov, D. L.; Viktorova, V. V.; Chernyshova, E. V.; Shirinkin, A. S.; Usachev, S. A.; Sosnovskikh, V. Ya. Synthesis 2020, 2267.

  40. Hu, X.; Ding, A.; Sun, N.; Hu, B.; Shen, Z.; Jin, L. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 2439.

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. Clarke, P. A.; Nasir, N. M.; Sellars, P. B.; Peter, A. M.; Lawson, C. A.; Burroughs, J. L. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6840.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. (a) You, Z.-H.; Chen, Y.-H.; Tang, Y.; Liu, Y.-K. Org. Lett. 2019, 21, 8358. (b) Bornadiego, A.; Díaz, J.; Marcos, C. F. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1410.

  43. Sambaiah, M.; Raghavulu, K.; Kumar, K. S.; Yennam, S.; Behera, M. New J. Chem. 2017, 41, 10020.

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. (a) Iaroshenko, V. O.; Savych, I.; Villinger, A.; Sosnovskikh, V. Ya.; Langer, P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9344. (b) Bornadiego, A.; Díaz, J.; Marcos, C. F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 718.

  45. Píša, O.; Rádl, S. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2336.

  46. Rádl, S.; Stach, J.; Píša, O.; Cinibulk, J.; Havlíček, J.; Zajícová, M.; Pekárek, T. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 1738.

    Article  Google Scholar 

  47. (a) Mao, T.-Q.; He, Q.-Q.; Wan, Z.-Y.; Chen, W.-X.; Chen, F.-E.; Tang, G.-F.; De Clercq, E.; Daelemans, D.; Pannecouque, C. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 3860. (b) Zhi, Y.; Gao, L.-X.; Jin, Y.; Tang, C.-L.; Li, J.-Y.; Li, J.; Long, Y.-Q. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 3670. (c) Komoriya, S.; Odagiri, T.; Inagaki, H.; Nagamochi, M.; Miyauchi, R.; Yoshida, K.; Kitamura, T.; Takahashi, H. Chem. Pharm. Bull. 2019, 67, 47. (d) Li, S.; Jiang, R.; Qin, M.; Liu, H.; Zhang, G.; Gong, P. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 521. (e) Zheng, H.; Liu, J.; Zhang, P. Med. Chem. Res. 2012, 21, 53.

  48. (a) Dembélé, O.; Montoir, D.; Yvorra, T.; Sérillon, D.; Tonnerre, A.; Duflos, M.; Robert, J.-M.; Bazin, M.-A. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 3519. (b) Bunce, R. A.; Nammalwar, B. J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 658. (c) Donalisio, M.; Massari, S.; Argenziano, M.; Manfroni, G.; Cagno, V.; Civra, A.; Sabatini, S.; Cecchetti, V.; Loregian, A.; Cavalli, R.; Lembo, D.; Tabarrini, O. J. Med. Chem. 2014, 57, 5649. (d) Massari, S.; Mercorelli, B.; Sancineto, L.; Sabatini, S.; Cecchetti, V.; Gribaudo, G.; Palù, G.; Pannecouque, C.; Loregian, A.; Tabarrini, O. ChemMedChem 2013, 8, 1403. (e) Manfroni, G.; Cannalire, R.; Barreca, M. L.; Kaushik-Basu, N.; Leyssen, P.; Winquist, J.; Iraci, N.; Manvar, D.; Paeshuyse, J.; Guhamazumder, R.; Basu, A.; Sabatini, S.; Tabarrini, O.; Danielson, U. H.; Neyts, J.; Cecchetti, V. J. Med. Chem. 2014, 57, 1952. (f) Al-Qawasmeh, R. A.; Abadleh, M. M.; Zahra, J. A.; El-Abadelah, M. M.; Albashiti, R.; Zani, F.; Incerti, M.; Vicini, P. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2014, 29, 777.

  49. He, Y.; Xu, Q.; Ma, W.; Zhang, J.; Sun, H.; Shen, J. Heterocycles 2014, 89, 1035.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Obydennov, D. L.; Chernyshova, E. V.; Sosnovskikh, V. Ya. J. Org. Chem. 2019, 84, 6491.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Reiher, C. A.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3647.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Acknowledgment

The review was prepared with the financial support of the Russian Science Foundation (grant 18-73-00186).

Author information

Authors and Affiliations

  1. Institute of Natural Sciences and Mathematics of Ural Federal University, 51 Lenina Ave, Yekaterinburg, 620000, Russia

    Dmitrii L. Obydennov, Elena V. Chernyshova & Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

Authors
  1. Dmitrii L. Obydennov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Elena V. Chernyshova
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. Vyacheslav Ya. Sosnovskikh
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Dmitrii L. Obydennov.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2020, 56(10), 1241–1253

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Obydennov, D.L., Chernyshova, E.V. & Sosnovskikh, V.Y. Acyclic Enaminodiones in the Synthesis of Heterocyclic Compounds. Chem Heterocycl Comp 56, 1241–1253 (2020). https://doi.org/10.1007/s10593-020-02807-0

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-020-02807-0

Keywords

Search

Navigation