Skip to main content
SpringerLink
Log in

The main directions and recent trends in the synthesis and use of isoxazoles

  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

This review summarizes the main directions and recent trends in the synthesis of isoxazoles, and also provides examples of the use of isoxazoles as biologically active compounds in medicinal chemistry. When discussing the classical methods of isoxazole synthesis, the main emphasis is placed on the problem of selectivity of transformations. Bibliography includes 112 sources.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Figure 1

Similar content being viewed by others

References

  1. (a) Sysak, A.; Obminska-Mrukowicz, B. Eur. J. Med. Chem. 2017, 137, 292. (b) Palin, R.; Abernethy, L.; Ansari, N.; Cameron, K.; Clarkson, T.; Dempster, M.; Dunn, D.; Easson, A.-M.; Edwards, D.; MacLean, J.; Everett, K.; Feilden, H.; Ho, K.-K.; Kultgen, S.; Littlewood, P.; McArthur, D.; McGregor, D.; McLuskey, H.; Neagu, I.; Neale, S.; Nisbet, L.-A.; Ohlmeyer, M.; Pham, Q.; Ratcliffe, P.; Rong, Y.; Roughton, A.; Sammons, M.; Swanson, R.; Tracey, H.; Walker, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 892. (c) Jackson, P. L.; Hanson, C. D.; Farrell, A. K.; Butcher, R. J.; Stables, J. P.; Eddington, N. D.; Scott, K. R. Eur. J. Med. Chem. 2012, 51, 42. (d) Pairas, G. N.; Perperopoulou, F.; Tsoungas, P. G.; Varvounis, G. ChemMedChem 2017, 12, 408. (e) Frolund, B.; Jorgensen, A. T.; Tagmose, L.; Stensbol, T. B.; Vestergaard, H. T.; Engblom, C.; Kristiansen, U.; Sanchez, C.; Krogsgaard-Larsen, P.; Liljefors, T. J. Med. Chem. 2002, 45, 2454. (f) Kamal, A.; Bharathi, E. V.; Reddy, J. S.; Ramaiah, M. J.; Dastagiri, D.; Reddy, M. K.; Viswanath, A.; Reddy, T. L.; Shaik, T. B.; Pushpavalli, S. N. C. V. L.; Bhadra, M. P. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 691. (g) Chikkula, K. V.; Raja, S. Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2017, 9(7), 13.

  2. (a) Trefzger, O. S.; das Neves, A. R.; Barbosa, N. V.; Carvalho, D. B.; Pereira, I. C.; Perdomo, R. T.; Matos, M. F. C.; Yoshida, N. C.; Kato, M. J.; de Albuquerque, S.; Arruda, C. C. P.; Baroni, A. C. M. Chem. Biol. Drug Des. 2019, 93, 313. (b) Rowbottom, M. W.; Faraoni, R.; Chao, Q.; Campbell, B. T.; Lai, A. G.; Setti, E.; Ezawa, M.; Sprankle, K. G.; Abraham, S.; Tran, L.; Struss, B.; Gibney, M.; Armstrong, R. C.; Gunawardane, R. N.; Nepomuceno, R. R.; Valenta, I.; Hua, H.; Gardner, M. F.; Cramer, M. D.; Gitnick, D.; Insko, D. E.; Apuy, J. L.; Jones-Bolin, S.; Ghose, A. K.; Herbertz, T.; Ator, M. A.; Dorsey, B. D.; Ruggeri, B.; Williams, M.; Bhagwat, S.; James, J.; Holladay, M. W. J. Med. Chem. 2012, 55, 1082. (c) Akbarzadeh, T.; Rafinejad, A.; Mollaghasem, J. M.; Safavi, M.; Fallah-Tafti, A.; Pordeli, M.; Ardestani, S. K.; Shafiee, A.; Foroumadi, A. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2012, 345, 386. (d) Simoni, D.; Roberti, M.; Invidiata, F. P.; Rondanin, R.; Baruchello, R.; Malagutti, C.; Mazzali, A.; Rossi, M.; Grimaudo, S.; Capone, F.; Dusonchet, L.; Meli, M.; Raimondi, M. V.; Landino, M.; D'Allesandro, N.; Tolomeo, M.; Arindam, D.; Lu, S.; Benbrook, D. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 2308. (e) Bamborough, P.; Diallo, H.; Goodacre, J. D.; Gordon, L.; Lewis, A.; Seal, J. T.; Wilson, D. M.; Woodrow, M. D.; Chung, C.-W. J. Med. Chem. 2012, 55, 587. (f) Frolund, B.; Greenwood, J. R.; Holm, M. M.; Egebjerg, J.; Madsen, U.; Nielsen, B.; Braüner-Osborne, H.; Stensbol, T. B.; Krogsgaard-Larsen, P. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5391. (g) Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Tuntland, T.; Lee, C. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Hendrickson, T. F.; Kosa, M. B.; Liu, B.; Batugo, M. R.; Gleeson, J.-P. R.; Sakata, S. K.; Chen, L.; Guzman, M. C.; Meador, J. W., III; Ferre, R. A.; Worland, S. T. J. Med. Chem. 2002, 45, 1607. (h) Xin, Z.; Zhao, H.; Serby, M. D.; Liu, B.; Schaefer, V. G.; Falls, D. H.; Kaszubska, W.; Colins, C. A.; Sham, H. L.; Liu, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1201. (i) Burmistrov, V.; Morisseau, C.; Danilov, D.; Harris, T. R.; Dalinger, I.; Vatsadze, I.; Shkineva, T.; Butov, G. M.; Hammock, B. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 5514. (j) Zhu, J.; Mo, J.; Lin, H.-Z.; Chen, Y.; Sun, H.-P. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 3065. (k) Liu, W.; Lau, F.; Liu, K.; Wood, H. B.; Zhou, G.; Chen, Y.; Li, Y.; Akiyama, T. E.; Castriota, G.; Einstein, M.; Wang, C.; McCann, M. E.; Doebber, T. W.; Wu, M.; Chang, C. H.; McNamara, L.; McKeever, B.; Mosley, R. T.; Berger, J. P.; Meinke, P. T. J. Med. Chem. 2011, 54, 8541. (l) Shailaja, M.; Manjula, A.; Rao, B. V.; Praseeda, B.; Reddy, B. M. Indian J. Chem. 2011, 50B, 214.

  3. Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J. Med. Chem. 2014, 57, 5845.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  4. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications; Eicher, Т.; Hauptmann, S.; Speicher, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003, p. 138.

  5. (a) Baraldi, P. G.; Barco, A.; Benetti, S.; Pollini, G. P.; Simoni, D. Synthesis 1987, 857. (b) Lakhvich, F. A.; Koroleva, E. V.; Akhrem, A. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1989, 25, 359. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 1989, 435.] (c) Yu, J.; Folmer, J. J.; Hoesch, V.; Doherty, J. Drug Metab. Dispos. 2011, 39, 302.

  6. (a) Giomi, D.; Cordero, F. M.; Machetti, F. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008, vol. 4, p. 365. (b) Galenko, A. V.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Pakalnis, V. V.; Rostovskii, N. V. Russ. Chem. Rev. 2015, 84, 335. [Usp. Khim. 2015, 84, 335.]

  7. Morita, T.; Yugandar, S.; Fuse, S.; Nakamura, H. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1159.

    CAS  Google Scholar 

  8. Vasilenko, D. A.; Sedenkova, K. N.; Kuznetsova, T. S.; Averina, E. B. Synthesis 2019, 1516.

  9. Kоtоv, А. D.; Prоskurina, I. K. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 698. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2019, 55, 698.].

  10. (a) Tanaka, M.; Haino, T.; Ideta, K.; Kubo, K.; Mori, A.; Fukazawa, Y. Tetrahedron 2007, 63, 652. (b) Shen, D.-M.; Shu, M.; Chapman, K. T. Org. Lett. 2000, 2, 2789.

  11. (a) Das, J.; Pany, S.; Panchal, S.; Majhi, A.; Rahman, G. M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6196. (b) Changtam, C.; Hongmanee, P.; Suksamrarn, A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4446. (c) Griesbeck, A. G.; Franke, M.; Neudörfl, J.; Kotaka, H. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 127. (d) Khlebnikova, T. S.; Piveń, Yu. A.; Isakova, V. G.; Baranovsky, A. V.; Lakhvich, F. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 1254. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2017, 53, 1254.]

  12. (a) Saginova, L. G.; Kukhareva, I. L.; Lebedev, А. T.; Shabarov, Yu. S. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 1852. (b) Chauhan, S. S.; Joshi, Y. C. Rasayan J. Chem. 2008, 1, 475.

  13. Valizadeh, H.; Amiri, M.; Gholipur, H. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 108.

    CAS  Google Scholar 

  14. Tarsio, P. J.; Nicholl, L. J. Org. Chem. 1957, 22, 192.

    CAS  Google Scholar 

  15. Lautens, M.; Roy, A. Org. Lett. 2000, 2, 555.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  16. Claisen, L.; Stock, R. Chem. Ber. 1891, 24, 130.

    CAS  Google Scholar 

  17. (a) Katritzky, A. R.; Barczynski, P.; Ostercamp, D. L.; Yousaf, T. I. J. Org. Chem. 1986, 51, 4037. (b) Jacobsen, N.; Kolind-Andersen, H.; Christensen, J. Can. J. Chem. 1984, 62, 1940.

  18. Kurangi, R. F.; Kawthankar, R.; Sawal, S.; Desai, V. G.; Tilve, S. G. Synth. Commun. 2007, 37, 585.

    CAS  Google Scholar 

  19. (a) Patrick, D. A.; Bakunov, S. A.; Bakunova, S. M.; Kumar, E. V. K. S.; Lombardy, R. J.; Jones, S. K.; Bridges, A. S.; Zhirnov, O.; Hall, J. E.; Wenzler, T.; Brun, R.; Tidwel, R. R. J. Med. Chem. 2007, 50, 2468. (b) Kashima, C.; Shirai, S.-I.; Yoshiwara, N.; Omote, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 826. (c) Katritzky, A. R.; Wang, M.; Zhang, S.; Voronkov, M. V.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6787.

  20. Andrzejak, V.; Millet, R.; El Bakali, J.; Guelzim, A.; Gluszok, S.; Chavatte, P.; Bonte, J.-P.; Vaccher, C.; Lipka, E. Lett. Org. Chem. 2010, 7, 32.

    CAS  Google Scholar 

  21. Andrzejak, V.; Muccioli, G. G.; Body-Malapel, M.; El Bakali, J.; Djouina, M.; Renault, N.; Chavatte, P.; Desreumaux, P.; Lambert, D. M.; Millet, R. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3777.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  22. Sobenina, L. N.; Drichkov, V. N.; Mikhaleva, A. I.; Petrova, O. V.; Ushakov, I. A.; Trofimov, B. A. Tetrahedron 2005, 61, 4841.

    CAS  Google Scholar 

  23. Savant, M. M.; Pansuriya, A. M.; Bhuva, C. V.; Kapuriya, N.; Patel, A. S.; Audichya, V. B.; Pipaliya, P. V.; Naliapara, Y. T. J. Comb. Chem. 2010, 12, 176.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  24. Xiang, D.; Xin, X.; Liu, X.; Zhang, R.; Yang, J.; Dong, D. Org. Lett. 2012, 14, 644.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  25. Nishiwaki, N.; Ogihara, T.; Takami, T.; Tamura, M.; Ariga, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8382.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  26. Olivera, R.; SanMartin, R.; Dominguez, E.; Solans, X.; Urtiaga, M. K.; Arriortua, M. I. J. Org. Chem. 2000, 65, 6398.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  27. Lee, H. K.; Yun, E.; Min, J. H.; Yoon, K. S.; Choung, D.-H.; Lee, S. Synth. Commun. 2012, 42, 1890.

    CAS  Google Scholar 

  28. Tang, S.; He, J.; Sun, Y.; He, L.; She, X. Org. Lett. 2009, 11, 3982.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  29. Takase, A.; Murabayashi, A.; Sumimoto, S.; Ueda, S.; Makisumi, Y. Heterocycles 1991, 32, 1153.

    CAS  Google Scholar 

  30. Morozova, A. D.; Muravyova, E. A.; Shishkina, S. V.; Sysoiev, D.; Glasnov, T.; Musatov, V. I.; Desenko, S. M.; Chebanov, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 78. [Khimiya geterotsikl. soedinenii 2019, 55, 78.]

  31. Waldo, J. P.; Mehta, S.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2008, 10, 658.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  32. Waldo, J. P.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 5203.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  33. Waldo, J. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 9643.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  34. Praveen, C.; Kalyanasundaram, A.; Perumal, P. T. Synlett 2010, 777.

  35. Ueda, M.; Sato, A.; Ikeda, Y.; Miyoshi, T.; Naito, T.; Miyata, O. Org. Lett. 2010, 12, 2594.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  36. Ueda, M.; Sugita, S.; Sato, A.; Miyoshi, T.; Miyata, O. J. Org. Chem. 2012, 77, 9344.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  37. She, Z.; Niu, D.; Chen, L.; Gunawan, M. A.; Shanja, X.; Hersh, W. H.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3627.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  38. Harigae, R.; Moriyama, K.; Togo, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 2049.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  39. Wang, L.; Yu, X.; Feng, X.; Bao, M. Org. Lett. 2012, 14, 2418.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  40. Liu, K.-C.; Shelton, B. R.; Howe, R. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 3916.

    CAS  Google Scholar 

  41. (a) Kim, J. N.; Ryu, E. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6649. (b) Vaidya, V. V.; Wankhede, K. S.; Salunkhe, M. M.; Trivedi, G. K. Can. J. Chem. 2008, 86, 138. (c) Lee, G. А. Synthesis 1982, 508.

  42. Hansen, T. V.; Wu, P.; Fokin, V. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 7761.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  43. (a) Radhakrishna, A. S.; Sivaprakash, K.; Singh, B. B. Synth. Commun. 1991, 21, 1625. (b) Jawalekar, A. M.; Reubsaet, E.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Chem. Commun. 2011, 47, 3198. (c) Sanders, B. C.; Friscourt, F.; Ledin, P. A.; Mbua, N. E.; Arumugam, S.; Guo, J.; Boltje, T. J.; Popik, V. V.; Boons, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 949.

  44. Moriya, O.; Nakamura, H.; Kageyama, T.; Urata, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3987.

    CAS  Google Scholar 

  45. Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339.

    CAS  Google Scholar 

  46. Schnürch, M.; Flasik, R.; Khan, A. F.; Spina, M.; Mihovilovic, M. D.; Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283.

  47. Shimizu, T.; Hayashi, Y.; Shibafuchi, H.; Teramura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2827.

    CAS  Google Scholar 

  48. Cecchi, L.; De Sarlo, F.; Machetti, F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4852.

  49. Demina, O. V.; Vrzheshch, P. V.; Khodonov, А. A.; Kozlovskii, V. I.; Varfolomeev, S. D. Bioorg. Khim. 1995, 21, 933.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  50. Willy, B.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Synthesis 2008, 293.

  51. Itoh, K.; Horiuchi, C. A. Tetrahedron 2004, 60, 1671.

    CAS  Google Scholar 

  52. Itoh, K.; Sakamaki, H.; Nakazato, N.; Horiuchi, A.; Horn, E.; Horiuchi, С. A. Synthesis 2005, 3541.

  53. Yuan, Q.; Liu, Z.; Xiong, C.; Wu, L.; Wang, J.; Ruan, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3427.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  54. Bode, J. W.; Hachisu, Y.; Matsuura, T.; Suzuki, K. Org. Lett. 2003, 5, 391.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  55. Barrett, A. G. M.; Procopiou, P. A.; Voigtmann, U. Org. Lett. 2001, 3, 3165.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  56. Xu, J.; Hamme, A. T., II Synlett 2008, 919.

  57. Easton, C. J.; Hughes, C. M.; Tiekink, E. R. T.; Lubin, C. E.; Savage, G. P.; Simpson, G. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3589.

    CAS  Google Scholar 

  58. Castillo-Contreras, E. B.; Stahl, A. M.; Dake, G. R. J. Org. Chem. 2014, 79, 7250.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  59. Sheng, S.-R.; Liu, X.-L.; Xu, Q.; Song, C.-S. Synthesis 2003, 2763.

  60. Bourbeau, M. P.; Rider, J. T. Org. Lett. 2006, 8, 3679.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  61. Dubrovskiy, A. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2010, 12, 1180.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  62. Lee, Y.-G.; Koyama, Y.; Yonekawa, M.; Takata, T. Macromolecules 2009, 42, 7709.

    CAS  Google Scholar 

  63. (a) Desai, V. G.; Tilve, S. G. Synth. Commun. 1999, 29, 3017. (b) Bondarenko, O. B.; Komarov, А. I.; Kuznetsova, L. I.; Nikolaeva, S. N.; Gavrilova, A. Yu.; Zyk, N. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2018, 67, 517. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2018, 517.]

  64. Hoskin, D. H.; Olofson, R. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 5222.

    CAS  Google Scholar 

  65. Ahmed, M. S. M.; Kobayashi, K.; Mori, A. Org. Lett. 2005, 7, 4487.

    CAS  Google Scholar 

  66. Murarka, S.; Studer, A. Org. Lett. 2011, 13, 2746.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  67. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Nowrouzi, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8247.

    CAS  Google Scholar 

  68. Stokes, B. J.; Vogel, C. V.; Urnezis, L. K.; Pan, M.; Driver, T. G. Org. Lett. 2010, 12, 2884.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  69. (a) Kumar, G. R.; Kumar, Y. K.; Reddy, M. S. Chem. Commun. 2016, 52, 6589. (b) Andreev, M. V.; Medvedeva, A. S.; Larina, L. I.; Demina, M. M. Mendeleev Commun. 2017, 27, 175.

  70. Brahma, S.; Ray, J. K. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 311.

    CAS  Google Scholar 

  71. Sychkova, L. D.; Shabarov, Yu. S. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 292.

    CAS  Google Scholar 

  72. O'Bannon, P. E.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1990, 46, 7341.

    CAS  Google Scholar 

  73. Saginova, L. G.; Alhamdan, M.; Petrosyan, V. S. Moscow Univ. Chem. Bull., Ser. Khim. 1994, 35, 186. [Vestn. MGU, Ser. 2: Khimiya 1994, 35, 186.]

  74. Bondarenko, O. B.; Komarov, A. I.; Karetnikov, G. L.; Nikolaeva, S. N.; Zyk, N. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2019, 68, 1200. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2019, 1200.]

  75. Volkova, Y. A.; Averina, E. B.; Vasilenko, D. A.; Sedenkova, K. N.; Grishin, Yu. K.; Bruheim, P.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. J. Org. Chem. 2019, 84, 3192.

  76. Vasilenko, D. A.; Averina, E. B.; Zefirov, N. A.; Wobith, B.; Grishin, Yu. K.; Rybakov, V. B.; Zefirova, O. N.; Kuznetsova, T. S.; Kuznetsov, S. A.; Zefirov, N. S. Mendeleev Commun. 2017, 27, 228.

  77. Vasilenko, D. A.; Dueva, E. V.; Kozlovskaya, L. I.; Zefirov, N. A.; Grishin, Yu. K.; Butov, G. M.; Palyulin, V. A.; Kuznetsova, T. S.; Karganova, G. G.; Zefirova, O. N.; Osolodkin, D. I.; Averina, E. B. Bioorg. Chem. 2019, 87, 629.

  78. Kato, T.; Yamanaka, H.; Yasuda, N. J. Org. Chem. 1967, 32, 3593.

    CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Lomonosov Moscow State University, 1, Build. 3 Leninskie Gory, Moscow, 119991, Russia

    Oksana B. Bondarenko & Nikolai V. Zyk

Authors
  1. Oksana B. Bondarenko
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Nikolai V. Zyk
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Oksana B. Bondarenko.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2020, 56(6), 694–707

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Bondarenko, O.B., Zyk, N.V. The main directions and recent trends in the synthesis and use of isoxazoles. Chem Heterocycl Comp 56, 694–707 (2020). https://doi.org/10.1007/s10593-020-02718-0

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-020-02718-0

Keywords

Search

Navigation