Skip to main content
SpringerLink
Log in

Fluorinated benzimidazoles for medicinal chemistry and new materials

  • Reviews
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abstract

The review presents a systematic overview of the methods for the synthesis of benzimidazoles with a fluorinated benzene ring and considers applications of these compounds in practice.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. P. N. Preston, Chem. Rev., 1974, 74, 279.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. S. Rajasekhar, B. Maiti, M. M. Balamurali, K. Chanda, Curr. Org. Synth., 2017, 14, 40.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. A. T. Mavrova, K. K. Anichina, D. I. Vuchev, J. A. Tsenov, P. S. Denkova, S. K. Magdalena, M. K. Micheva, Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 1412.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  4. Y. Bansal, O. Silakari, Bioorg. Med. Chem., 2012, 20, 6208.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  5. R. S. Moniruzzaman, T. Mahmud, Am. J. Biomed. Sci. Res., 2019, 2, 3.

    Article  Google Scholar 

  6. V. C. Njar, A. M. Brodie, J. Med. Chem., 2015, 58, 2077.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  7. S. Tahlan, S. Kumar, K. Ramasamy, S. M. Lim, S. A. A. Shah, V. Mani, R. Pathania, B. Narasimhan, BMC Chemistry, 2019, 13, 50.

    Article  PubMed  PubMed Central  CAS  Google Scholar 

  8. W. K. Scholten, A. E. Christensen, A. E. Olesen, A. M. Drewes, Am. J. Public Health, 2019, 109, 52.

    Article  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  9. Salahuddin, M. Shaharyar, A. Mazumder, Arabian J. Chem., 2017, 10, S157.

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. M. Gaba, S. Singh, C. Mohan, Eur. J. Med. Chem., 2014, 76, 494.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  11. A. D. Brown, S. K. Bagal, P. Blackwell, D. C. Blakemore, B. Brown, P. J. Bungay, M. Corless, J. Crawforth, D. Fengas, D. R. Fenwick, V. Gray, M. Kemp, W. Klute, L. Malet Sanz, D. Miller, Y. Murata, C. E. Payne, S. Skerratt, E. B. Stevens, J. S. Warmus, Bioorg. Med. Chem., 2019, 27, 230.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  12. V. N. Khose, M. E. John, A. D. Pandey, A. V. Karnik, Tetrahedron Asymmetry, 2017, 28, 1233.

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. N. R. Said, M. A. Mustakim, M. M. M. Sani, S. N. A. Baharin, Heck Reaction Using Palladium-Benzimidazole Catalyst: Synthesis, Characterisation and Catalytic Activity. IOP Conference Series: Materials Science and Engineering, 2018, 458(012019), 1.

    Google Scholar 

  14. S. Gunnaz, A. G. Gokce, H. Turkmen, Dalton Trans., 2018, 47, 17317.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  15. P. K. Gupta, Toxicity of Fungicides, in Veterinary Toxicology. Basic and Clinical Principles, Ed. R. C. Gupta, Academic Press, Hopkinsville, 2018, 569.

    Google Scholar 

  16. S. Emler, M. Scholze, A. Kortenkamp, Mutagenesis, 2013, 28, 417.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Y. Zhao, W. Chao, P. Qiu, X. Li, Q. Wang, J. Chen, D. Ma, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2016, 8, 2635.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  18. G. M. Saltan, H. Dincalp, M. Kiran, C. Zafer, S. C. Erbaş, Mater. Chem. Phys., 2015, 163, 387.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. M. Marinescu, in Chemistry and Applications of Benzimidazole and Its Derivatives, 2019; DOI: http://dx.doi.org/10.5772/intechopen.87174.

    Book  Google Scholar 

  20. E. Horak, P. Kassal, M. Steinberg, Supramol. Chem., 2017, 30, 838.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. A. Muthuraja, S. Kalainathan, Mater. Technol., 2017, 32, 335.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. R. P. Tayade, N. Sekar, Dyes Pigm., 2016, 128, 111.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. T. M. A. Eldebss, A. M. Farag, A. Y. M. Shamy, J. Heterocycl. Chem., 2019, 56, 371.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. S. Yuan, X. Guo, D. Aili, C. Pan, Q. Li, J. Fang, J. Membr. Sci., 2014, 454, 351.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. H. M. S. Igbal, S. Bhowmik, R. Benedictus, Prog. Org. Coat., 2017, 105, 190.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. S. Mandal, S. Gwoen, J. Ind. Text., 2016, 47, 1.

    Google Scholar 

  27. V. V. Kumar, C. R. Kumar, A. Suresh, S. Jayalakshmi, U. K. Mudali, N. Sivaraman, R. Soc. Open Sci., 2018, 5(171701), 1.

    Google Scholar 

  28. V. P. Ananikov, L. L. Khemchyan, Yu. V. Ivanova, V. I. Bukhtiyarov, A. M. Sorokin, I. P. Prosvirin, S. Z. Vatsadze, A. V. Medved’ko, V. N. Nuriev, A. D. Dilman, V. V. Levin, I. V. Koptyug, K. V. Kovtunov, V. V. Zhivonitko, V. A. Likholobov, A. V. Romanenko, P. A. Simonov, V. G. Nenajdenko, O. I. Shmatova, V. M. Muzalevskiy, M. S. Nechaev, A. F. Asachenko, O. S. Morozov, P. B. Dzhevakov, S. N. Osipov, D. V. Vorobyeva, M. A. Topchiy, M. A. Zotova, S. A. Ponomarenko, O. V. Borshchev, Yu. N. Luponosov, A. A. Rem pel, A. A. Valeeva, A. Yu. Stakheev, O. V. Turova, I. S. Mashkovsky, S. V. Sy solyatin, V. V. Malykhin, G. A. Bukhti yarova, A. O. Teren t’ev, I. B. Krylov, Russ. Chem. Rev., 2014, 83, 885.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. K. C. Joshi, R. Jain, A. Dandia, J. Fluor. Chem., 1992, 56, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. J. T. Randolph, C. A. Flentge, P. Donner, T. W. Rockway, S. V. Patel, L. Nelson, D. K. Hutchinson, R. Mondal, N. Mistry, T. Reisch, T. Dekhtyar, P. Krishnan, T. Pilot-Matias, D. F. Stolarik, D. W. A. Beno, R. Wagner, C. Maring, W. M. Kati, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2016, 26, 5462.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  31. M. I. Kharitonova, I. V. Fateev, A. L. Kayushin, I. D. Konstantinova, S. K. Kotovskaya, V. L. Andronova, G. A. Galegov, V. N. Charushin, A. I. Miroshnikov, Synthesis, 2016, 48, 394.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. D. Konstantinova, O. M. Selezneva, I. V. Fateev, T. A. Balashova, S. K. Kotovskaya, Z. M. Baskakova, V. N. Charushin, A. V. Baranovsky, A. I. Miroshnikov, J. Balzarini, I. A. Mikhailopulo, Synthesis, 2013, 45, 272.

    CAS  Google Scholar 

  33. G. Dossetter, E. J. Griffen, A. G. Leach, Drug Discov. Today, 2013, 18, 724.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  34. N. M. O’Boyle, J. Boström, R. A. Sayle, A. Gill, J. Med. Chem., 2014, 57, 2704.

    Article  PubMed  PubMed Central  CAS  Google Scholar 

  35. G. N. Vazquez, M. M. R. Vilchis, L. Y. Mulia, V. Melendez, L. Gerena, A. H. Campos, R. Castillo, F. H. Luis, Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 135.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. M. Andrzejewska, L. Yepez-Mulia, R. Cedillo-Rivera, A. Tapia, L. Vilpo, J. Vilpo, Z. Kazimierczuk, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 973.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  37. M. Andrzejewska, M. A. Pagano, F. Meggio, A. M. Brunati, Z. Kazimierczuk, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 3997.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  38. O. Rene, A. Souverneva, S. R. Magnuson, B. P. Fauber, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 201.

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. C. Gardelli, H. Wada, A. Ray, M. Caffrey, A. Llinas, I. Shamovsky, J. Tholander, J. Larsson, U. Sivars, L. Hultin, U. Andersson, H. J. Sanganee, K. Stenvall, B. Leidvik, K. Gedda, L. Jinton, M. R. Landergren, K. Karabelas, J. Med. Chem., 2018, 61, 5974.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  40. H. J. Kim, C. H. Heo, H. M. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 17969.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  41. M. O. Talismanova, A. A. Sidorov, G. G. Aleksandrov, V. N. Charushin, S. K. Kotovskaya, V. P. Ananikov, I. L. Eremenko, I. I. Moiseev, Russ. Chem. Bull., 2008, 57, 47.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. M. Perez-Torralba, M. A. García, C. Lopez, M. C. Torralba, M. R. Torres, R. M. Claramunt, J. Elguero, Cryst. Growth Des., 2014, 14, 3499.

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. I. Alkorta, J. Elguero, M. Perez-Torralba, C. Lopez, R. M. Claramunt, Magn. Reson. Chem., 2015, 53, 353.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  44. P. M. Lahti, P. Taylor, in Adv. Phys. Org. Chem., 2011, 45, Cambridge Structure Database, CCDC #294955 (REVPAK).

  45. P. M. Lahti, Adv. Phys. Org. Chem., 2011, 45, 93.

    CAS  Google Scholar 

  46. H. Murata, Z. Delen, P. M. Lahti, Chem. Mater., 2006, 18, 2625.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. H. Murata, Y. Miyazaki, A. Inaba, A. Paduan-Filho, V. Bindilatti, Jr., N. F. Oliveira, Z. Delen, P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 186.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  48. E. C. Fisher, M. Joullie, J. Org. Chem., 1958, 23, 1944.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. E. Barile, S. K. De, Y. Feng, V. Chen, L. Yang, Z. Ronai, M. Pellecchia, Chem. Biol. Drug. Des., 2013, 82, 520.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  50. D. Innes, M. V. Perkins, A. J. Liepa, C. L. Francis, Aust. J. Chem., 2018, 71, 58.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Y. Hu, D. Cole, R. A. Denny, D. R. Anderson, M. Ipek, Y. Ni, X. Wang, S. Thaisrivongs, T. Chamberlain, J. P. Hall, J. Liu, M. Luong, L.-L. Lin, J.-B. Telliez, A. Gopalsamy, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 4758.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  52. L. Fieser, M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, Wiley-Intersci., New York, 1969, Vol. 4.

  53. L. M. Break, Int. J. Chem., 2016, 8, 188.

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. G. Allen, J. Burdon, J. C. Tatlow, J. Chem. Soc., 1965, 11, 6329.

    Article  Google Scholar 

  55. A. Heaton, M. Hill, F. Drakesmith, J. Fluor. Chem., 1997, 81, 133.

    Article  Google Scholar 

  56. D. O. Prima, A. G. Makarov, I. Yu. Bagryanskaya, A. E. Kolesnikov, L. V. Zargarova, D. S. Baev, T. F. Eliseeva, L. V. Politanskaya, A. Yu. Makarov, Y. G. Slizhov, A. V. Zibarev, Chem. Select., 2019, 4, 2383.

    CAS  Google Scholar 

  57. J. Burdon, D. Fisher, I. W. Parsons, J. C. Tatlow, J. Fluor. Chem., 1981, 18, 507.

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. A. F. Wagner, P. E. Wittreich, A. Lusi, K. Folkers, J. Org. Chem., 1962, 27, 3236.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Pat. WO 2017100525 A1; https://worldwide.espacenet.com.

  60. R. Bai, Z. Wei, J. Liu, W. Xie, H. Yao, X. Wu, J. Jiang, Q. Wang, J. Xu, Bioorg. Med. Chem., 2012, 20, 4661.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  61. M. Krause, H. Foks, E. Augustynowicz-Kopec, A. Napiórkowska, M. Szczesio, K. Gobis, Molecules, 2018, 23, 985.

    Article  PubMed Central  CAS  Google Scholar 

  62. K. L. Kirk, L. A. Cohen, J. Org. Chem., 1969, 34, 384.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  63. L. J. Patalag, P. G. Jones, D. B. Werz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2016, 55, 13340.

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. F. A. S. Alasmary, A. M. Snelling, M. E. Zain, A. M. Alafeefy, A. S. Awaad, N. Karodia, Molecules, 2015, 20, 15206.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  65. H. Qin, Y. Miao, J. Xu, Q. Bi, W. Qu, W. Liu, F. Feng, H. Sun, Org. Chem. Front., 2019, 6, 205.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. Pat. CN 109336887 A; https://worldwide.espacenet.com.

  67. S. Llona-Minguez, A. Höglund, S. A. Jacques, L. Johansson, J. M. Calderon-Montano, M. Claesson, O. Loseva, N. C. K. Valerie, T. Lundbaeck, J. Piedrafita, G. Maga, E. Crespan, L. Meijer, E. Burgos Moron, P. Baranczewski, A.-L. Hagbjoerk, R. Svensson, E. Wiita, I. Almloef, T. Visnes, F. Jeppsson, K. Sigmundsson, A. J. Jensen, P. Artursson, A.-S. Jemth, P. Stenmark, U. B. Warpman, M. Scobie, T. Helleday, J. Med. Chem., 2016, 59, 1140.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  68. M. Treu, T. Karner, R. Kousek, H. Berger, M. Mayer, D. B. McConnell, A. Stadler, J. Comb. Chem., 2008, 10, 863.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  69. Pat. WO 2010117926 A1; https://worldwide.espacenet.com.

  70. Pat. WO 2009137081 A2; https://worldwide.espacenet.com.

  71. Pat. MY 146643 A; https://worldwide.espacenet.com.

  72. Pat. US 20110077273 A1; https://worldwide.espacenet.com.

  73. D. O. Prima, E. V. Vorontsova, A. G. Makarov, A. Yu. Makarov, I. Yu. Bagryanskaya, T. F. Mikhailovskaya, Y. G. Slizhov, A. V. Zibarev, Mendeleev Commun., 2017, 27, 439.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. V. N. Yarovenko, A. V. Polushina, K. S. Levchenko, I. V. Zavarzin, M. M. Krayushkin, S. K. Kotovskaya, V. N. Charushin, Russ. J. Org. Chem., 2007, 43, 1387.

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. H. Jiang, S. Yuan, Y. Cai, W. Wan, S. Zhu, J. Hao, J. Fluor. Chem., 2012, 133, 167.

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. M. Bibian, R. J. Rahaim, J. Y. Choi, Y. Noguchi, S. Schürer, W. Chen, S. Nakanishi, K. Licht, L. H. Rosenberg, L. Li, Y. Feng, M. D. Cameron, D. R. Duckett, J. L. Cleveland, W. R. Roush, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 4374.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  77. A. Monastyrskyi, N. Nilchan, V. Quereda, Y. Noguchi, C. Ruiz, W. Grant, M. Cameron, D. Duckett, W. Roush, Bioorg. Med. Chem., 2018, 26, 590.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  78. W. Pan, H.-Q. Miao, Y.-J. Xu, E. C. Navarro, J. R. Tonra, E. Corcoran, A. Lahiji, P. Kussie, A. S. Kiselyov, W. C. Wong, H. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 409.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  79. R. Janupally, V. U. Jeankumar, K. A. Bobesh, V. Soni, P. B. Devi, V. K. Pulla, P. Suryadevara, K. S. Chennubhotla, P. Kulkarni, P. Yogeeswari, D. Sriram, Bioorg. Med. Chem., 2014, 22, 5970.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  80. H. G. F. Richter, G. M. Benson, K. H. Bleicher, D. Blum, E. Chaput, N. Clemann, S. Feng, C. Gardes, U. Grether, P. Hartman, B. Kuhn, R. E. Martin, J.-M. Plancher, M. G. Rudolph, F. Schuler, S. Taylor, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 1134.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  81. F. W. Harris, B. H. Ahn, S. Z. D. Cheng, Polymer, 1993, 34, 3083.

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Y. A. Vlasenko, P. S. Postnikov, M. E. Trusova, A. Shafir, V. V. Zhdankin, A. Yoshimura, M. S. Yusubov, J. Org. Chem., 2018, 83, 12056.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  83. R. Lin, P. J. Connolly, Y. Lu, G. Chiu, S. Li, Y. Yu, S. Huang, X. Li, S. L. Emanuel, S. A. Middleton, R. H. Gruninger, M. Adams, A. R. Fuentes-Pesquera, L. M. Greenberger, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 4297.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  84. Y. Fang, H. Zhou, Q. Gu, J. Xu, Eur. J. Med. Chem., 2019, 167, 133.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  85. Y.-F. Li, G.-F. Wang, P.-L. He, W.-G. Huang, F.-H. Zhu, H.-Y. Gao, W. Tang, Y. Luo, C.-L. Feng, L.-P. Shi, Y.-D. Ren, W. Lu, J.-P. Zuo, J. Med. Chem., 2006, 49, 4790.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  86. C. Zhou, M. Garcia-Calvo, S. Pinto, M. Lombardo, Z. Feng, K. Bender, K. A. D. Pryor, U. R. Bhatt, R. M. Chabin, W. M. Geissler, Z. Shen, X. Tong, Z. Zhang, K. K. Wong, R. S. Roy, K. T. Chapman, L. Yang, Y. Xiong, J. Med. Chem., 2010, 53, 7251.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  87. C.-C. Peng, M.-J. Zhang, X.-X. Sun, X.-J. Cai, Y. Chen, W.-H. Chen, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 8232.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  88. Pat. WO 2000020401 A1; https://worldwide.espacenet.com.

  89. W. Yu, J. M. Dener, D. A. Dickman, P. Grothaus, Y. Ling, L. Liu, C. Havel, K. Malesky, T. Mahajan, C. O’Brian, E. J. Shelton, D. Sperandio, Z. Tong, R. Yee, J. J. Mordenti, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4053.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  90. J. M. Dener, C. O’Bryan, R. Yee, E. J. Shelton, D. Sperandio, T. Mahajan, J. T. Palmer, J. R. Spencer, Z. Tong, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4591.

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. Pat. US 6150379 A; https://worldwide.espacenet.com.

  92. W. B. Young, P. Sprengeler, W. D. Shrader, Y. Li, R. Rai, E. Verner, T. Jenkins, P. Fatheree, A. Kolesnikov, J. W. Janc, L. Cregar, K. Elrod, B. Katz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 710.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  93. B.-T. Chen, N. Morlanes, E. Adogla, K. Takanabe, V. O. Rodionov, ACS Catal., 2016, 6, 4647.

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. I. V. Kolesnikova, T. D. Petrova, V. E. Platonov, V. A. Mikhailov A. A. Popov, V. A. Savelova, J. Fluor. Chem., 1988, 40, 217.

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. V. I. Troitskaya, V. I. Rudyk, G. G. Yakobson, L. M. Yagupol’skii, Khim Geterotsikl. Soedin., 1981, 12, 167. [Chem. Heterocycl. Compd., 1981, 12].

    Google Scholar 

  96. M. Mamada, C. Perez-Bolivar, D. Kumaki, N. A. Esipenko, S. Tokito, P. Anzenbacher, Jr., Chem. Eur. J., 2014, 20, 11835.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  97. M. Mamada, C. Pérez-Bolívar, P. Anzenbacher, Org. Lett., 2011, 13, 4882.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  98. W. Frohner, L. A. Lopez-Garcia, S. Neimanis, N. Weber, J. Navratil, F. Maurer, A. Stroba, H. Zhang, R. M. Biondi, M. Engel, J. Med. Chem., 2011, 54, 6714.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  99. S. Banerjee, D. D. Norman, S. C. Lee, A. L. Parrill, T. C. T. Pham, D. L. Baker, G. J. Tigyi, D. D. Miller, J. Med. Chem., 2017, 60, 1309.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  100. M. I. Kharitonova, A. O. Denisova, V. L. Andronova, A. L. Kayushin, I. D. Konstantinova, S. K. Kotovskaya, G. A. Galegov, V. N. Charushin, A. I. Miroshnikov, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2017, 27, 2484.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  101. Pat. US 5574058 A; https://worldwide.espacenet.com.

  102. R. Zou, J. C. Drach, L. B. Townsend, J. Med. Chem., 1997, 40, 811.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  103. J. P. Powers, S. Li, J. C. Jaen, J. Liu, N. P. C. Walker, Z. Wang, H. Wesche, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2842.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  104. M. Paradowski, C. A. L. Lane, T. Peakman, Synlett, 2011, 11, 1543.

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. S. K. Kotovskaya, Z. M. Baskakova, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, E. F. Belanov, N. I. Bormotov, S. M. Balakhnin, O. A. Serova, Pharm. Chem. J., 2005, 39, 574.

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. J. Okombo, C. Brunschwig, K. Singh, G. A. Dziwornu, L. Barnard, M. Njoroge, S. Wittlin, K. Chibale, ACS Infect. Dis., 2019, 5, 372.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  107. J. Zhu, Z. Zhang, C. Miao, W. Liu, W. Sun, Tetrahedron, 2017, 73, 3458.

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. D. Xue, Y.-Q. Long, J. Org. Chem., 2014, 79, 4727.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  109. R. Aslanian, X. Zhu, H. A. Vaccaro, N.-Y. Shih, J. J. Piwinski, S. M. Williams, R. E. West, Jr., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 5032.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  110. C. J. O’Brien, E. A. B. Kantchev, G. A. Chass, N. Hadei, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, D. H. Setiadi, T.-H. Tang, D.-C. Fang, Tetrahedron, 2005, 61, 9723.

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O’Brien, M. G. Organ, Org. Lett., 2005, 7, 1991.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  112. G. R. Jadhav, M. U. Shaikh, R. P. Kale, M. R. Shiradkar, C. H. Gill, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 2930.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  113. Y. Yu, Z. Wu, Z.-C. Shi, S. He, Z. Lai, T. A. Cernak, P. Vachal, M. Liu, J. Liu, Q. Hong, T. Jian, D. Guiadeen, A. Krikorian, D. M. Sperbeck, A. Verras, L. M. Sonatore, B. A. Murphy, J. Wiltsie, C. C. Chung, J. N. Gorski, J. Liu, J. Xiao, M. Wolff, S. X. Tong, M. Madeira, B. V. Karanam, D.-M. Shen, J. M. Balkovec, R. J. De Vita, S. Pinto, R. P. Nargund, Bioog. Med. Chem. Lett., 2019, 29, 1380.

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. Z. Zhan, H. Ma, X. Cui, P. Jiang, J. Pu, Y. Zhang, G. Huang, Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 5148.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  115. X. Lu, Y.-M. Wu, J.-M. Yang, F.-E. Ma, L.-P. Li, S. Chen, Y. Zhang, Q.-L. Ni, Y.-M. Pan, X. Hong, Y. Peng, J. Med. Chem., 2018, 151, 226.

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. W. Liang, G. Liu, Chin. J. Chem., 2011, 29, 983.

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. X.-H. Yu, X.-Q. Hong, W.-H. Chen, Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 1558.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  118. H. Hikawa, R. Ichinose, S. Kikkawa, I. Azumaya, Asian J. Org. Chem., 2018, 7, 416.

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. S. Sharma, A. Sharma, Yamini, P. Das, Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 67.

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. T. A. To, Y. H. Vo, H. T. T. Nguyen, P. T. M. Ha, S. H. Doan, T. L. H. Doan, S. Li, H. V. Le, T. N. Tu, N. T. S. Phan, J. Catal., 2019, 370, 11.

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. G. K. S. Prakash, T. Mathew, C. Panja, H. Vaghoo, K. Venkataraman, G. A. Olah, Org. Lett., 2007, 9, 179.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  122. G. K. S. Prakash, C. Panja, C. Do, I. Bychinskaya, H. Vaghoo, T. Mathew, G. A. Olah, ACS Symp. Ser., 2009, 1003, 64.

    Google Scholar 

  123. Y. Zhou, G. Shen, Y. Sui, H. Zhou, Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3396.

    Article  CAS  Google Scholar 

  124. G. V. Reddy, V. V. V. N. S. R. Rao, D. Maitraie, S. Ravikanth, R. Yadla, S. N. Reddy, B. Narsaiah, P. S. Rao, J. Fluor. Chem., 2003, 124, 203.

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. V. I. Filyakova, N. S. Boltacheva, D. V. Sevenard, V. N. Cha rushin, Russ. Chem. Bull., 2010, 59, 1791.

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. L.-S. Liu, Z.-B. Xie, C. Zhang, L.-H. Fu, H.-B. Zhu, Z.-G. Le, Green Chem. Lett. Rev., 2018, 11, 503.

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. V. J. Cee, N. S. Downing, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3747.

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. H. Goker, C. Karaaslan, S. Yildiz, Zeitsch. Naturforsch. C: J. Biosci., 2012, 67, 486.

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. T. K. Sasikumar, Li Qiang, D. A. Burnett, W. J. Greenlee, B. E. Hawes, T. J. Kowalski, K. O’Neill, B. D. Spar, B. Weig, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5427.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  130. E. E. Simanek, A. Tsoi, C. C. C. Wang, G. M. Whitesides, Chem. Mater., 1997, 9, 1954.

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4018.

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. Y. Ogino, N. Ohtake, Y. Nagae, K. Matsuda, M. Moriya, T. Suga, M. Ishikawa, M. Kanesaka, Y. Mitobe, J. Ito, T. Kanno, A. Ishihara, H. Iwaasa, T. Ohe, A. Kanatani, T. Fukami, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 5010.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  133. J.-C. Carry, F. Clerc, H. Minoux, L. Schio, J. Mauger, A. Nair, E. Parmantier, R. L. Moigne, C. Delorme, J.-P. Nicolas, A. Krick, P.-Y. Abecassis, V. Crocq-Stuerga, S. Pouzieux, L. Delarbre, S. Maignan, T. Bertrand, K. Bjergarde, N. Ma, S. Lachaud, H. Guizani, R. Lebel, G. Doerflinger, S. Monget, S. Perron, F. Gasse, O. Angouillant-Boniface, B. Filoche-Romme, M. Murer, S. Gontier, C. Prevost, M.-L. Monteiro, C. Combeau, J. Med. Chem., 2015, 58, 362.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  134. H. M. Alkahtani, A. Y. Abbas, S. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 1317.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  135. S. K. Kotovskaya, N. M. Perova, Z. M. Baskakova, S. A. Romanova, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Russ. J. Org. Chem., 2001, 37, 564.

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. T. C. Kiihler, J. Fryklund, N.-A. Bergman, J. Weilitz, A. Lee, H. Larsson, J. Med. Chem., 1995, 38, 4906.

    Article  Google Scholar 

  137. S. Shyshkanov, T. N. Nguyen, F. M. Ebrahim, K. C. Stylianou, P. J. Dyson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2019, 58, 5371.

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. T. I. Savchenko, I. V. Kolesnikova, T. D. Petrova V. E. Platonov, J. Fluor. Chem., 1983, 22, 439.

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. Z. Kazimierczuk, R. Stolarski, L. Dudycz, D. Shugar, Nucleosides Nucleotides, 1982, 1, 275.

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. G. Li, J. Wang, B. Yuan, D. Zhang, Z. Lin, P. Li, H. Huang, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 6934.

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. X. Li, R. Hu, Y. Tong, Q. Pan, D. Miao, S. Han, Tetrahedron Lett., 2016, 57, 4645.

    Article  CAS  Google Scholar 

  142. J. Zhu, Z. Chen, H. Xie, S. Li, Y. Wu, J. Fluor. Chem., 2012, 133, 134.

    Article  CAS  Google Scholar 

  143. S.-K. Xiang, W. Tan, D.-X. Zhang, X.-L. Tian, C. Feng, B.-Q. Wang, K.-Q. Zhao, P. Hu, H. Yang, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 7271.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  144. Y. Inukai, Y. Oono, T. Sonoda, H. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1979, 52, 516.

    Article  CAS  Google Scholar 

  145. X. Wu, P. Wang, P. Turner, W. Lewis, O. Catal, D. S. Thomas, P. A. Gale, Chem., 2019, 5, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  146. Yu. A. Azev, O. S. Ermakova, M. A. Ezhikova, M. I. Kodess, V. S. Berseneva, I. S. Kovalev, Chem. Nat. Compd., 2017, 53, 519.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, 9 prosp. Akad. Lavrentieva, 630090, Novosibirsk, Russian Federation

    G. A. Selivanova & E. V. Tretyakov

  2. Novosibirsk State University, 2 ul. Pirogova, 630090, Novosibirsk, Russian Federation

    E. V. Tretyakov

Authors
  1. G. A. Selivanova
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. E. V. Tretyakov
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to E. V. Tretyakov.

Additional information

This review was written with the financial support of the Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation (“Hubert Curien4-Kolmogorov” partnership program, identifier RFMEFI61619X0116).

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 5, pp. 0838–0858, May, 2020.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Selivanova, G.A., Tretyakov, E.V. Fluorinated benzimidazoles for medicinal chemistry and new materials. Russ Chem Bull 69, 838–858 (2020). https://doi.org/10.1007/s11172-020-2842-3

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-020-2842-3

Key words

Search

Navigation