This study focuses on the elucidation of the stress-induced reverse changes of major indole alkaloids in Vinca minor, primarily on the postulated conversion of vincamine and vincadifformine to yield 9-methoxyvincamine, minovincine, and minovincinine, respectively. By applying the P450 enzyme inhibitors, naproxen and resveratrol, it was shown that the oxidative reaction involved in the postulated conversion of vincamine and vincadifformine is catalyzed by cytochrome P450 enzymes. In combination with the identification of 9-hydroxyvincamine as a postulated intermediate, this result confirms that the observed stress-induced reverse changes in the alkaloid pattern are caused by modifications of the alkaloids which regularly accumulate in the healthy Vinca minor plants. Up to now, just two main types of defense compounds are distinguished: phytoalexins, which are synthesized de novo from primary metabolites and phytoanticipins, which are constitutively present in plants - either intrinsically active or are activated after cell death by hydrolysis or oxidation of the precursors. In contrast, the results presented in this paper demonstrate that indole alkaloids, representing typical phytoanticipins, are just slightly modified in response to a stress-related elicitation. Accordingly, these modified alkaloids neither represent classical phytoalexins (being synthesized de novo), nor can they be classified as phytoanticipins, since modification does not occur postmortem. Consequently, we propose a new category for these modified alkaloids that we call phytomodificines.

中文翻译：

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吲哚生物碱的应激诱导修饰：植物修饰素作为一类新的特殊代谢物

本研究的重点是阐明压力诱导的小长春花中主要吲哚生物碱的反向变化，主要是假设长春胺和长春花碱分别转化为 9-甲氧基长春胺、米诺新碱和米诺新宁。通过应用 P450 酶抑制剂萘普生和白藜芦醇，表明长春胺和长春卡地福明的假定转化中涉及的氧化反应是由细胞色素 P450 酶催化的。结合 9-羟基长春胺作为假定中间体的鉴定，该结果证实观察到的生物碱模式中的应激诱导的反向变化是由在健康的长春花小植物中定期积累的生物碱的修饰引起的。到目前为止，只有两种主要类型的防御化合物是有区别的：植物抗毒素、它们是由初级代谢物和植物抗肽素从头合成的，它们在植物中组成性存在 - 要么具有内在活性，要么在细胞死亡后通过前体的水解或氧化被激活。相比之下，本文中提出的结果表明，代表典型植物抗凝素的吲哚生物碱只是在响应与压力相关的诱导时发生了轻微的变化。因此，这些修饰的生物碱既不代表经典的植物抗毒素（从头合成），也不能归类为植物抗毒素，因为修饰不会在死后发生。因此，我们为这些修饰的生物碱提出了一个新类别，我们称之为植物修饰素。它们组成性地存在于植物中 - 要么具有内在活性，要么在细胞死亡后通过前体的水解或氧化被激活。相比之下，本文中提出的结果表明，代表典型植物抗凝素的吲哚生物碱只是在响应与压力相关的诱导时发生了轻微的变化。因此，这些修饰的生物碱既不代表经典的植物抗毒素（从头合成），也不能归类为植物抗毒素，因为修饰不会在死后发生。因此，我们为这些修饰的生物碱提出了一个新类别，我们称之为植物修饰素。它们组成性地存在于植物中 - 要么具有内在活性，要么在细胞死亡后通过前体的水解或氧化被激活。相比之下，本文中提出的结果表明，代表典型植物抗凝素的吲哚生物碱只是在响应与压力相关的诱导时发生了轻微的变化。因此，这些修饰的生物碱既不代表经典的植物抗毒素（从头合成），也不能归类为植物抗毒素，因为修饰不会在死后发生。因此，我们为这些修饰的生物碱提出了一个新类别，我们称之为植物修饰素。代表典型的 phytoanticipins，只是稍微修改以响应压力相关的诱发。因此，这些修饰的生物碱既不代表经典的植物抗毒素（从头合成），也不能归类为植物抗毒素，因为修饰不会在死后发生。因此，我们为这些修饰的生物碱提出了一个新类别，我们称之为植物修饰素。代表典型的 phytoanticipins，只是稍微修改以响应压力相关的诱导。因此，这些修饰的生物碱既不代表经典的植物抗毒素（从头合成），也不能归类为植物抗毒素，因为修饰不会在死后发生。因此，我们为这些修饰的生物碱提出了一个新类别，我们称之为植物修饰素。