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铜催化N-N键有氧氧化偶联的反应机理
Mechanistic insights into copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of N–N bonds

Chemical Science(中文翻译) ( IF 9.346 ) Pub Date : 2019-12-10 , DOI: 10.1039/c9sc04305e
Michael C.Ryan, Yeon JungKim, James B.Gerken, FeiWang, Michael M.Aristov, Joseph R.Martinelli, Shannon SStahl

催化N-N偶联在化学合成和能量转化中具有重要意义。该论文对两种相关的铜催化氧化需氧N-N偶联反应进行了机理研究,其中一种涉及药物学相关三唑的合成,另一种涉及氨气向肼的氧化转化。作者对催化及化学计量N-N偶联反应进行了分析,结果支持一种具有两个氧化还原半反应的“氧化酶”型催化机理:(1)Cu I催化剂的需氧氧化以及(2)Cu II促进的N-N偶联反应。这两种反应均具有限制Cu I周转的O2氧化步骤,并且该步骤被N-H底物抑制。结果突出表明了N-N偶联步骤出乎意料的便利性,并为开发用于这类转化的改良催化剂奠定了基础。



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Catalytic N–N coupling is a valuable transformation for chemical synthesis and energy conversion. Here, mechanistic studies are presented for two related copper-catalyzed oxidative aerobic N–N coupling reactions, one involving the synthesis of a pharmaceutically relevant triazole and the other relevant to the oxidative conversion of ammonia to hydrazine. Analysis of catalytic and stoichiometric N–N coupling reactions support an “oxidase”-type catalytic mechanism with two redox half-reactions: (1) aerobic oxidation of a CuI catalyst and (2) CuII-promoted N–N coupling. Both reactions feature turnover-limiting oxidation of CuI by O2, and this step is inhibited by the N–H substrate(s). The results highlight the unexpected facility of the N–N coupling step and establish a foundation for development of improved catalysts for these transformations.
更新日期:2019-12-10

 

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