Rhodamine B hydrazide-based molecular probes (1-10) were synthesized by derivatization with n-alkyl chains of different lengths at the hydrazide amino end. These probes exhibited selective absorption (A∼557) and fluorescence (I∼580) 'off-on' signal transduction along with a colourless → magenta colour transition in the presence of Cu(ii) ions among all the competitive metal ions investigated. The effective coordination of these probes to Cu(ii) ions under the investigated environment forming [Cu·L]2+ (L = 1-5) and [Cu·L2]2+ (L = 6-10) complexes led to their spiro-ring opening, which in turn was expressed through signatory spectral peaks of ring-opened rhodamine. All these probes exhibited Cu(ii) selectivity in signalling despite structural modifications to the core receptor unit through variation of the nature of the alkyl substituents. However, the sensitivity of the signalling and kinetics of the spiro-ring opening varied and could be correlated with the number of carbon atoms present in the n-alkyl substituents. Structural elucidation with X-ray diffraction and X-ray photoemission spectroscopic analyses provided further insight into the structure-function correlation in their Cu(ii) complexes. These probes with Cu(ii) coordination showed selectivity in signalling, high complexation affinity (log Ka = 4.8-8.8), high sensitivity (LOD = 4.1-80 nM), fast response time (rate = 0.0017-0.0159 s-1) and reversibility with counter anions, which ascertained their potential utility as chemosensors for Cu(ii) ion detection.

中文翻译：

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正烷基取代对若丹明B衍生物的Cu（ii）选择性化学传感的影响。

罗丹明B酰肼基分子探针（1-10）是通过在酰肼氨基端用不同长度的正烷基链衍生化而合成的。这些探针在所有研究的竞争性金属离子中均存在Cu（ii）离子时，表现出选择性吸收（A〜557）和荧光（I〜580）“关闭”信号转导以及无色→品红色颜色过渡。在研究的环境下，这些探针与Cu（ii）离子的有效配位形成[Cu·L] 2+（L = 1-5）和[Cu·L2] 2+（L = 6-10）络合物，导致它们的相互作用螺环开环，通过开环的若丹明的特征光谱峰表示。尽管通过改变烷基取代基的性质对核心受体单元进行了结构修饰，但所有这些探针在信号传导中均表现出Cu（ii）选择性。然而，螺环开环的信号传导和动力学的敏感性是变化的，并且可以与正烷基取代基中存在的碳原子数相关。X射线衍射和X射线光发射光谱分析的结构阐明为他们的Cu（ii）配合物中的结构-功能相关性提供了进一步的见识。这些具有Cu（ii）配位的探针显示出信号传导选择性，高络合亲和力（log Ka = 4.8-8.8），高灵敏度（LOD = 4.1-80 nM），快速响应时间（速率= 0.0017-0.0159 s-1）和抗衡阴离子的可逆性，确定了其作为化学传感器用于Cu（ii）离子检测的潜在效用。螺环开环的信号传导和动力学的敏感性各不相同，并且可能与正烷基取代基中存在的碳原子数相关。X射线衍射和X射线光发射光谱分析的结构阐明为他们的Cu（ii）配合物中的结构-功能相关性提供了进一步的见识。这些具有Cu（ii）配位的探针显示出信号传导选择性，高络合亲和力（log Ka = 4.8-8.8），高灵敏度（LOD = 4.1-80 nM），快速响应时间（速率= 0.0017-0.0159 s-1）和抗衡阴离子的可逆性，确定了其作为化学传感器用于Cu（ii）离子检测的潜在效用。螺环开环的信号传导和动力学的敏感性各不相同，并且可能与正烷基取代基中存在的碳原子数相关。X射线衍射和X射线光发射光谱分析的结构阐明为他们的Cu（ii）配合物中的结构-功能相关性提供了进一步的见识。这些具有Cu（ii）配位的探针显示出信号传导选择性，高络合亲和力（log Ka = 4.8-8.8），高灵敏度（LOD = 4.1-80 nM），快速响应时间（速率= 0.0017-0.0159 s-1）和抗衡阴离子的可逆性，确定了其作为化学传感器用于Cu（ii）离子检测的潜在效用。X射线衍射和X射线光发射光谱分析的结构阐明为他们的Cu（ii）配合物中的结构-功能相关性提供了进一步的见识。这些具有Cu（ii）配位的探针显示出信号传导选择性，高络合亲和力（log Ka = 4.8-8.8），高灵敏度（LOD = 4.1-80 nM），快速响应时间（速率= 0.0017-0.0159 s-1）和抗衡阴离子的可逆性，确定了其作为化学传感器用于Cu（ii）离子检测的潜在效用。X射线衍射和X射线光发射光谱分析的结构阐明为他们的Cu（ii）配合物中的结构-功能相关性提供了进一步的见识。这些具有Cu（ii）配位的探针显示出信号传导选择性，高络合亲和力（log Ka = 4.8-8.8），高灵敏度（LOD = 4.1-80 nM），快速响应时间（速率= 0.0017-0.0159 s-1）和抗衡阴离子的可逆性，确定了其作为化学传感器用于Cu（ii）离子检测的潜在效用。