N,N′-Bis(hydroxymethyl)thiourea reacted with propane-1,3-diamine at a molar ratio of 2 : 1 to give 5,5′-propane-1,3-diylbis(1,3,5-triazinane-2-thione), whereas 1,3,5,7,11,13,15,17-octaazatricyclo[15.3.1.1^7,11]-docosane-4,14-dithione was obtained in the reaction with equimolar amounts of the reactants. Tricyclic product was also formed in the three-component condensation of thiourea with formaldehyde and propane-1,3-diamine at a ratio of 1 : 3 : 1. The reactions of N,N′-bis(hydroxymethyl)thiourea with ethane-1,2-diamine (2 : 1) and of thiourea with formaldehyde and butane-1,4-diamine (1 : 2 : 1) afforded 5,5′-(ethane-1,2-diyl)bis(1,3,5-triazinane-2-thione) and 5,5′-(butane-1,4-diyl)bis(1,3,5-triazinane-2-thione), respectively.

中文翻译：

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硫脲与甲醛和最简单的脂肪族二胺的反应

N，N′-双（羟甲基）硫脲与丙烷-1,3-二胺以2：1的摩尔比反应，得到5,5'-丙烷-1,3-二基双（1,3,5-三嗪烷- （2-硫酮），而在反应中以等摩尔量的反应物获得了1,3,5,7,11,13,15,17-八氮杂三环[15.3.1.1 ^7,11 ] -二十二烷-4,14-二硫酮。在硫脲与甲醛和1,3-二胺丙烷的三组分缩合反应中，也形成了三环产物，N，N的反应''-双（羟甲基）硫脲与乙烷-1,2-二胺（2：1）和硫脲与甲醛和丁烷-1,4-二胺（1：1：2）得到5,5'-（乙烷-1） ，2-二基）双（1,3,5-三嗪烷-2-硫酮）和5,5'-（丁烷-1,4-二基）双（1,3,5-三嗪烷-2-硫酮） 。