Chemical yield is the percentage of the reactants converted to the desired products. Chemists use predictive algorithms to select high-yielding reactions and score synthesis routes, saving time and reagents. This study suggests a novel graph neural network architecture for chemical yield prediction. The network combines structural information about participants of the transformation as well as molecular and reaction-level descriptors. It works with incomplete chemical reactions and generates reactants-product atom mapping. We show that the network benefits from advanced information by comparing it with several machine learning models and molecular representations. Models included logistic regression, support vector machine, CatBoost, and Bidirectional Encoder Representations from Transformers. Molecular representations included extended-connectivity fingerprints, Morgan fingerprints, SMILESVec embeddings, and textual. Classification and regression objectives were assessed for each model and feature set. The goal of each classification model was to separate zero- and non-zero-yielding reactions. The models were trained and evaluated on a proprietary dataset of 10 reaction types. Also, the models were benchmarked on two public single reaction type datasets. The study was supplemented with analysis of data, results, and errors, as well as the impact of steric factors, side reactions, isolation, and purification efficiency. The supplementary code is available at https://github.com/SoftServeInc/yield-paper.

中文翻译：

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用描述符推进分子图以预测化学反应产率

化学收率是​​反应物转化为所需产物的百分比。化学家使用预测算法来选择高产反应并对合成路线进行评分，从而节省时间和试剂。这项研究提出了一种用于化学产量预测的新型图神经网络架构。该网络结合了有关转化参与者的结构信息以及分子和反应级描述符。它适用于不完全化学反应并生成反应物-产物原子映射。我们通过将其与几种机器学习模型和分子表示进行比较，表明该网络受益于高级信息。模型包括逻辑回归、支持向量机、CatBoost 和来自 Transformers 的双向编码器表示。分子表示包括扩展连接指纹、Morgan 指纹、SMILESVec 嵌入和文本。对每个模型和特征集的分类和回归目标进行了评估。每个分类模型的目标是分离零和非零产率反应。这些模型在包​​含 10 种反应类型的专有数据集上进行了训练和评估。此外，这些模型在两个公共单反应类型数据集上进行了基准测试。该研究补充了数据、结果和错误的分析，以及空间因素、副反应、分离和纯化效率的影响。补充代码可在 https://github.com/SoftServeInc/yield-paper 获得。对每个模型和特征集的分类和回归目标进行了评估。每个分类模型的目标是分离零和非零产率反应。这些模型在包​​含 10 种反应类型的专有数据集上进行了训练和评估。此外，这些模型在两个公共单反应类型数据集上进行了基准测试。该研究补充了数据、结果和错误的分析，以及空间因素、副反应、分离和纯化效率的影响。补充代码可在 https://github.com/SoftServeInc/yield-paper 获得。对每个模型和特征集的分类和回归目标进行了评估。每个分类模型的目标是分离零和非零产率反应。这些模型在包​​含 10 种反应类型的专有数据集上进行了训练和评估。此外，这些模型在两个公共单反应类型数据集上进行了基准测试。该研究补充了数据、结果和错误的分析，以及空间因素、副反应、分离和纯化效率的影响。补充代码可在 https://github.com/SoftServeInc/yield-paper 获得。这些模型在两个公共单反应类型数据集上进行了基准测试。该研究补充了数据、结果和错误的分析，以及空间因素、副反应、分离和纯化效率的影响。补充代码可在 https://github.com/SoftServeInc/yield-paper 获得。这些模型在两个公共单反应类型数据集上进行了基准测试。该研究补充了数据、结果和错误的分析，以及空间因素、副反应、分离和纯化效率的影响。补充代码可在 https://github.com/SoftServeInc/yield-paper 获得。