The first mechanistic investigation of vinylbenziodoxolone (VBX) vinylations is reported, using NMR studies, deuterium labelling and computations. Monodent nucleophiles react with VBX through a ligand coupling pathway to give internal alkenes, whereas terminal alkenes form with ambident nucleophiles through a Michael-type addition mechanism. The findings can be used to predict the regioselectivity in VBX vinylations of other nucleophiles.

中文翻译：

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用 Vinylbenziodoxolones 解释区域发散乙烯基化**

首次使用 NMR 研究、氘标记和计算对乙烯基苯并氧唑酮 (VBX) 乙烯基化进行了机理研究。单齿亲核试剂通过配体偶联途径与 VBX 反应生成内部烯烃，而末端烯烃通过迈克尔型加成机制与周围的亲核试剂形成。这些发现可用于预测其他亲核试剂在 VBX 乙烯基化中的区域选择性。