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Unexpected Formation of 2,2-Dichloro-N-(chloromethyl)acetamides during Attempted Staudinger 2,2-Dichloro-β-lactam Synthesis
European Journal of Organic Chemistry ( IF 2.8 ) Pub Date : 2021-10-08 , DOI: 10.1002/ejoc.202100975 Sari Deketelaere 1 , Elias Van Den Broeck 2 , Lore Cools 1 , Daan Deturck 1 , Hannes Naeyaert 2 , Kristof Van Hecke 3 , Christian V. Stevens 1 , Veronique Van Speybroeck 2 , Matthias D'hooghe 4
European Journal of Organic Chemistry ( IF 2.8 ) Pub Date : 2021-10-08 , DOI: 10.1002/ejoc.202100975 Sari Deketelaere 1 , Elias Van Den Broeck 2 , Lore Cools 1 , Daan Deturck 1 , Hannes Naeyaert 2 , Kristof Van Hecke 3 , Christian V. Stevens 1 , Veronique Van Speybroeck 2 , Matthias D'hooghe 4
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Attempted Staudinger β-lactam synthesis using glyceraldehyde-derived imines resulted in the formation of N-(chloromethyl)acetamides. This unexpected reactivity is observed for specific imine and acid chloride combinations and supported by DFT calculations.
中文翻译：
在 Staudinger 2,2-二氯-β-内酰胺尝试合成过程中意外形成 2,2-二氯-N-（氯甲基）乙酰胺
尝试使用甘油醛衍生的亚胺合成 Staudinger β-内酰胺导致N-（氯甲基）乙酰胺的形成。对于特定的亚胺和酰氯组合，观察到了这种意想不到的反应性，并得到了 DFT 计算的支持。
更新日期：2021-11-10
中文翻译：
在 Staudinger 2,2-二氯-β-内酰胺尝试合成过程中意外形成 2,2-二氯-N-（氯甲基）乙酰胺
尝试使用甘油醛衍生的亚胺合成 Staudinger β-内酰胺导致N-（氯甲基）乙酰胺的形成。对于特定的亚胺和酰氯组合，观察到了这种意想不到的反应性，并得到了 DFT 计算的支持。
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