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A Highly Efficient N-Mesityl Thiazolylidene for the Aliphatic Stetter Reaction: Stereoelectronic Quantification for Comparison of N-Heterocyclic Carbene Organocatalysts
Asian Journal of Organic Chemistry ( IF 2.7 ) Pub Date : 2021-08-26 , DOI: 10.1002/ajoc.202100445 Margaret Anne Brimble 1 , Esperanza Pearl 2 , Daniel Fellner 2 , Tilo Söhnel 2 , Daniel Furkert 2
Asian Journal of Organic Chemistry ( IF 2.7 ) Pub Date : 2021-08-26 , DOI: 10.1002/ajoc.202100445 Margaret Anne Brimble 1 , Esperanza Pearl 2 , Daniel Fellner 2 , Tilo Söhnel 2 , Daniel Furkert 2
Affiliation
An N-mesityl thiazolylidene N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst delivers significantly improved outcomes in the synthetically-challenging intermolecular aliphatic Stetter reaction, affording 1,4-diketones in high yields and short reaction times without acyloin formation. Stereoelectronic quantification methods optimised for NHCs as organocatalysts gave insights into the observed reactivity, and provide a foundation for ongoing NHC development.
中文翻译:
用于脂肪族 Stetter 反应的高效 N-Mesityl Thiazolylidene:用于比较 N-杂环卡宾有机催化剂的立体电子定量
一个 Ñ -基thiazolylidene N-杂环卡宾(NHC)催化剂在合成挑战性分子间的脂族stetter反应提供显著改善的结果,得到高收率和短的反应时间的1,4-二酮类,而不偶姻形成。针对作为有机催化剂的 NHC 优化的立体电子量化方法可以深入了解观察到的反应性,并为正在进行的 NHC 开发奠定基础。
更新日期:2021-08-26
中文翻译:
用于脂肪族 Stetter 反应的高效 N-Mesityl Thiazolylidene:用于比较 N-杂环卡宾有机催化剂的立体电子定量
一个 Ñ -基thiazolylidene N-杂环卡宾(NHC)催化剂在合成挑战性分子间的脂族stetter反应提供显著改善的结果,得到高收率和短的反应时间的1,4-二酮类,而不偶姻形成。针对作为有机催化剂的 NHC 优化的立体电子量化方法可以深入了解观察到的反应性,并为正在进行的 NHC 开发奠定基础。