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Synthesis and characterization of aromatic polyamides containing pendant naphthalene-8-oxybenzamide units
Journal of Polymer Research ( IF 2.8 ) Pub Date : 2021-08-15 , DOI: 10.1007/s10965-021-02705-9
Shivaji. D. Ghodke 1 , Aslam B. Tamboli 2 , Arati V. Diwate 3 , Mahesh B. Gurame 4 , Vijay P. Ubale 5 , Makarand D. Joshi 6 , Noormahmad N. Maldar 7
Affiliation  

The new aromatic m-catenated diamine, N-(3, 5-diaminophenyl)-4-(naphthalen-8-yloxy)benzamide was synthesized from 1- naphthol and 4- fluoro benzonitrile. A series of novel aromatic polyamides; containing pendant bulky naphthalene-8-oxybenzamide unit; was synthesized from the diamine and several structurally different aromatic diacids such as 4,4’-Oxydibenzoic acid, Naphthalene-2, 6-dicarboxylic acid, 4,4’-Sulfonyldibenzoic acid, Biphenyl-4,4’-dicarboxylic acid, and 4,4’-(perfluoropropane-2, 2-diyl) dibenzoic acid via direct Yamazaki’s phosphorylative polycondensation method using triphenyl phosphite (TPP) as a condensing agent in pyridine (Py)/LiCl/1-methyl-2-pyrrolidone (NMP) solvent system. These new kink structured polyamides were characterized by inherent viscosities, solubility in organic solvents, FT-IR, DSC, TGA and XRD techniques. The polyamides were obtained in good yields and had inherent viscosities in range 0.35 and 0.55 dL/g. These polyamides showed good solubility in amide type polar aprotic solvents namely N, N’ dimethyl formamide (DMF), 1-methyl-2-pyrrolidone (NMP), N, N’ dimethyl acetamide (DMAc), dimethyl sulfoxide (DMSO) and partly soluble in m-cresol, tetrahydrofuron (THF). Polyamides showed glass-transition temperatures in the range 207 °C-245 °C indicating their processability at these temperatures. The 10% weight loss temperatures as determined by the thermogravimetric analysis were more than 413 °C, indicating a good thermal stability. X-ray diffraction patterns of these polyamides indicated the amorphous nature, which is reflected in solubility behavior.



中文翻译:

含萘-8-羟基苯甲酰胺侧链单元的芳族聚酰胺的合成与表征

以 1-萘酚和 4-氟苄腈为原料合成了新型芳香族间链二胺 N-(3, 5-diaminophenyl)-4-(naphthalen-8-yloxy)benzamide。一系列新型芳香族聚酰胺;含有悬垂的庞大的 naphthalene-8-oxybenzamide 单元;由二胺和几种结构不同的芳族二酸合成,如 4,4'-氧二苯甲酸、萘-2、6-二羧酸、4,4'-磺酰基二苯甲酸、联苯-4,4'-二羧酸和 4在吡啶 (Py)/LiCl/1-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 溶剂中,使用亚磷酸三苯酯 (TPP) 作为缩合剂,通过 Yamazaki 的直接磷酸化缩聚法制备 ,4'-(perfluoropropane-2, 2-diyl) 二苯甲酸系统。这些新型扭结结构聚酰胺的特征在于固有粘度、在有机溶剂中的溶解度、FT-IR、DSC、TGA 和 XRD 技术。聚酰胺以良好的产率获得并且具有在0.35和0.55dL/g范围内的特性粘度。这些聚酰胺在酰胺类极性非质子溶剂中表现出良好的溶解性,即 N, N' 二甲基甲酰胺 (DMF)、1-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP)、N, N' 二甲基乙酰胺 (DMAc)、二甲亚砜 (DMSO) 和部分溶于间甲酚、四氢呋喃 (THF)。聚酰胺的玻璃化转变温度范围为 207 °C-245 °C,表明它们在这些温度下具有可加工性。热重分析测得的 10% 失重温度超过 413 °C,表明具有良好的热稳定性。这些聚酰胺的 X 射线衍射图表明无定形性质,这反映在溶解度行为中。这些聚酰胺在酰胺类极性非质子溶剂中表现出良好的溶解性,即 N, N' 二甲基甲酰胺 (DMF)、1-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP)、N, N' 二甲基乙酰胺 (DMAc)、二甲亚砜 (DMSO) 和部分溶于间甲酚、四氢呋喃 (THF)。聚酰胺的玻璃化转变温度范围为 207 °C-245 °C,表明它们在这些温度下具有可加工性。热重分析测得的 10% 失重温度超过 413°C,表明具有良好的热稳定性。这些聚酰胺的 X 射线衍射图表明无定形性质,这反映在溶解度行为中。这些聚酰胺在酰胺类极性非质子溶剂中表现出良好的溶解性,即 N, N' 二甲基甲酰胺 (DMF)、1-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP)、N, N' 二甲基乙酰胺 (DMAc)、二甲亚砜 (DMSO) 和部分溶于间甲酚、四氢呋喃 (THF)。聚酰胺的玻璃化转变温度范围为 207 °C-245 °C,表明它们在这些温度下具有可加工性。热重分析测得的 10% 失重温度超过 413°C,表明具有良好的热稳定性。这些聚酰胺的 X 射线衍射图表明无定形性质,这反映在溶解度行为中。二甲基亚砜 (DMSO),部分溶于间甲酚、四氢呋喃 (THF)。聚酰胺的玻璃化转变温度范围为 207 °C-245 °C,表明它们在这些温度下具有可加工性。热重分析测得的 10% 失重温度超过 413°C,表明具有良好的热稳定性。这些聚酰胺的 X 射线衍射图表明无定形性质,这反映在溶解度行为中。二甲基亚砜 (DMSO),部分溶于间甲酚、四氢呋喃 (THF)。聚酰胺的玻璃化转变温度范围为 207 °C-245 °C,表明它们在这些温度下具有可加工性。热重分析测得的 10% 失重温度超过 413°C,表明具有良好的热稳定性。这些聚酰胺的 X 射线衍射图表明无定形性质,这反映在溶解度行为中。

更新日期:2021-08-19
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