Pyrazino[1,2- a ]indoles fused with various heterocycles, such as oxazolidine, oxazinane, imidazolidine, hexahydropyrimidine and benzimidazole, were synthesized transition metal-free by domino reactions which involved the condensation of 1-(2-bromoethyl)-3-chloro-1 H -indole-2-carbaldehydes 28 – 31 with various nucleophilic amines, resulting in the formation of two new interesting fused heterocycles. The anticholinesterase, antioxidant and antibacterial activities of the compounds were evaluated. Acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities were tested by Ellman’s assay, antioxidant activities were detected using the 2,2-azinobis[3-ethylbenzthiazoline]-6-sulfonic acid (ABTS •+ ) free-radical scavenging method and antibacterial activities were determined by agar diffusion tests. The oxazolo-pyrazino[1,2- a ]indoles ( 8 , 10 ), the oxazino-pyrazino[1,2- a ]indoles ( 16 , 18 , 19 ), the pyrimido-pyrazino[1,2- a ]indole (22 ), and the benzoimidazo-pyrazino[1,2- a ]indole ( 27 ) possessed the highest inhibitory activity against AChE with IC 50 values in the range 20–40 μg mL −1 . The oxazolo-pyrazino[1,2- a ]indoles ( 8 , 9 ), the imidazo-pyrazino[1,2- a ]indoles ( 12 , 13 ), and the benzoimidazo-pyrazino[1,2- a ]indole ( 24 ) revealed the highest antioxidant values with IC 50 values less than 300 μg mL −1 . However, the oxazolo-pyrazino[1,2- a ]indole ( 11 ) and imidazo-pyrazino[1,2- a ]indoles ( 12 , 13 ) exhibited weak to moderate bioactivities against all tested Gram-positive bacteria, namely Staphylococcus aureus , Bacillus subtilis and Bacillus cereus .

中文翻译：

---

一种方便的一锅法合成与杂环系统融合的新型吡嗪并[1,2-a]吲哚并评估其作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的生物活性

通过与1-（2-溴乙基）-3-缩合的多米诺反应合成不含过渡金属的吡唑并[1,2-a]吲哚，并与恶唑烷，恶嗪烷，咪唑烷，六氢嘧啶和苯并咪唑等各种杂环稠合。含多种亲核胺的氯1 H-吲哚-2-甲醛28-31，导致形成两个新的有趣的稠合杂环。对化合物的抗胆碱酯酶，抗氧化剂和抗菌活性进行了评估。用Ellman法检测乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制活性，用2，2-叠氮基双[3-乙基苯并噻唑啉] -6-磺酸（ABTS•+）自由基清除法检测抗氧化活性，并用琼脂测定其抗菌活性。扩散测试。恶唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（8，10），恶嗪-吡嗪并[1,2-a]吲哚（16、18、19），嘧啶并吡嗪并[1,2-a]吲哚（22）和苯并咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（ 27）对AChE的抑制活性最高，IC 50值在20–40μgmL -1范围内。恶唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（8、9），咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（12、13）和苯并咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（8，9）。 24）显示最高的抗氧化剂值，IC 50值小于300μgmL -1。然而，恶唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（11）和咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（12，13）对所有测试的革兰氏阳性细菌，即金黄色葡萄球菌均显示出弱至中等的生物活性。 ，枯草芽孢杆菌和蜡状芽孢杆菌。2- a]吲哚（27）对AChE的抑制活性最高，IC 50值在20–40μgmL -1范围内。恶唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（8、9），咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（12、13）和苯并咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（8，9）。 24）显示最高的抗氧化剂值，IC 50值小于300μgmL -1。然而，恶唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（11）和咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（12，13）对所有测试的革兰氏阳性细菌，即金黄色葡萄球菌均显示出弱至中等的生物活性。 ，枯草芽孢杆菌和蜡状芽孢杆菌。2- a]吲哚（27）对AChE的抑制活性最高，IC 50值在20–40μgmL -1范围内。恶唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（8，9），咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（12，13）和苯并咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（8，9）。 24）显示最高的抗氧化剂值，IC 50值小于300μgmL -1。然而，恶唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（11）和咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（12，13）对所有测试的革兰氏阳性细菌，即金黄色葡萄球菌均显示出弱至中等的生物活性。 ，枯草芽孢杆菌和蜡状芽孢杆菌。苯并咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（24）表现出最高的抗氧化剂值，IC 50值小于300μgmL -1。然而，恶唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（11）和咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（12，13）对所有测试的革兰氏阳性细菌，即金黄色葡萄球菌均显示出弱至中等的生物活性。 ，枯草芽孢杆菌和蜡状芽孢杆菌。苯并咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（24）表现出最高的抗氧化剂值，IC 50值小于300μgmL -1。然而，恶唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（11）和咪唑并吡嗪并[1,2-a]吲哚（12，13）对所有测试的革兰氏阳性细菌，即金黄色葡萄球菌均显示出弱至中等的生物活性。 ，枯草芽孢杆菌和蜡状芽孢杆菌。