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Perimidines: a unique π-amphoteric heteroaromatic system
Russian Chemical Reviews ( IF 7.7 ) Pub Date : 2020-10-28 , DOI: 10.1070/rcr4963
Alexander F. Pozharskii 1 , Anna V. Gulevskaya 1 , Rosa M. Claramunt 2 , Ibon Alkorta 3 , Jos Elguero 3
Affiliation  

Data on the physicochemical characteristics, theoretical calculations, reactivity and synthetic methods for perimidines are summarized. Although perimidine and some of its simple 2-substituted derivatives were obtained by Sachs back in 1909, their chemistry and key physical properties remained unknown until the early 1970s. Subsequent studies revealed many fundamental features of the perimidine system, previously not encountered in the heterocyclic series. The first comprehensive review on perimidines was published forty years ago. The period that has passed since 1980 led to the emergence of new directions and trends. Several hundred new publications have appeared, the generalization of which has become the main purpose of this article. This primarily concerns the obtaining of highly nucleophilic and stable perimidine carbenes, new methods of electrophilic substitution and oxidation, establishment of a close relationship between perimidines and proton sponges, and modern theoretical calculations. Based on perimidines, many different polycondensed systems have been obtained. Applied research has developed especially rapidly in recent years. Many new compounds based on perimidines related to chemosensors, analytical reagents, dyes, metal catalysts, electronic devices, nanotechnology, and medical chemistry have been proposed. Some information under review is presented as Supplementary Materials. It contains six tables, which include data on the basicity constants of perimidines, details of some synthetic methods for perimidines and fused analogs and also a list of biological activities of perimidines.

The bibliography includes 387 references.



中文翻译:

Perimidines:一种独特的π-两性杂芳族系统

总结了哌啶的理化特性、理论计算、反应性和合成方法的数据。尽管 Sachs 早在 1909 年就获得了 perimidine 及其一些简单的 2 取代衍生物,但直到 1970 年代初,它们的化学和关键物理性质仍然未知。随后的研究揭示了包嘧啶系统的许多基本特征,以前在杂环系列中没有遇到过。第一篇关于哌啶的综合综述发表于 40 年前。自 1980 年以来已经过去的时期导致了新方向和趋势的出现。出现了数百种新出版物,对其进行概括成为本文的主要目的。这主要涉及获得高度亲核和稳定的哌啶卡宾,亲电取代和氧化的新方法,建立了perimines和质子海绵之间的密切关系,以及现代理论计算。已经获得了许多不同的缩聚体系,基于哌啶。近年来,应用研究的发展尤其迅速。已经提出了许多与化学传感器、分析试剂、染料、金属催化剂、电子器件、纳米技术和医学化学相关的基于哌啶的新化合物。一些正在审查的信息作为补充材料提供。它包含六张表格,其中包括关于 perimidine 的碱度常数的数据、perimidine 和融合类似物的一些合成方法的详细信息以及 perimidine 的生物活性列表。建立 perimidines 和质子海绵之间的密切关系,以及现代理论计算。已经获得了许多不同的缩聚体系,基于哌啶。近年来,应用研究的发展尤其迅速。已经提出了许多与化学传感器、分析试剂、染料、金属催化剂、电子器件、纳米技术和医学化学相关的基于哌啶的新化合物。一些正在审查的信息作为补充材料提供。它包含六张表格,其中包括关于 perimidine 的碱度常数的数据、perimidine 和融合类似物的一些合成方法的详细信息以及 perimidine 的生物活性列表。建立 perimidines 和质子海绵之间的密切关系,以及现代理论计算。已经获得了许多不同的缩聚体系,基于哌啶。近年来,应用研究的发展尤其迅速。已经提出了许多与化学传感器、分析试剂、染料、金属催化剂、电子器件、纳米技术和医学化学相关的基于哌啶的新化合物。一些正在审查的信息作为补充材料提供。它包含六张表格,其中包括关于 perimidine 的碱度常数的数据、perimidine 和融合类似物的一些合成方法的详细信息以及 perimidine 的生物活性列表。已经获得了许多不同的缩聚体系。近年来,应用研究的发展尤其迅速。已经提出了许多与化学传感器、分析试剂、染料、金属催化剂、电子器件、纳米技术和医学化学相关的基于哌啶的新化合物。一些正在审查的信息作为补充材料提供。它包含六张表格,其中包括关于 perimidine 的碱度常数的数据、perimidine 和融合类似物的一些合成方法的详细信息以及 perimidine 的生物活性列表。已经获得了许多不同的缩聚体系。近年来,应用研究的发展尤其迅速。已经提出了许多与化学传感器、分析试剂、染料、金属催化剂、电子器件、纳米技术和医学化学相关的基于哌啶的新化合物。一些正在审查的信息作为补充材料提供。它包含六张表格,其中包括关于 perimidine 的碱度常数的数据、perimidine 和融合类似物的一些合成方法的详细信息以及 perimidine 的生物活性列表。和医学化学已被提出。一些正在审查的信息作为补充材料提供。它包含六张表格,其中包括关于 perimidine 的碱度常数的数据、perimidine 和融合类似物的一些合成方法的详细信息以及 perimidine 的生物活性列表。和医学化学已被提出。一些正在审查的信息作为补充材料提供。它包含六张表格,其中包括关于 perimidine 的碱度常数的数据、perimidine 和融合类似物的一些合成方法的详细信息以及 perimidine 的生物活性列表。

参考书目包括 387 篇参考文献。

更新日期:2020-10-28
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