In the pharmaceutical area, to obtain structures with desired properties, one can design and perform a screening of multicomponent forms of a drug. However, there is an infinite number of molecules that can be used as co-formers. Aiming to avoid spending time and money in failed experiments, scientists are always trying to optimize the selection of co-formers with high probability to co-crystallize with the drug. Here, the authors propose the use of statistical tools from the Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC) to select the co-formers to be used in a pharmaceutical screening of new crystal forms of the antiretroviral drug nevirapine (NVP). The H-bond propensity (HBP), coordination values (CV), and molecular complementarity (MC) tools were optimized for multicomponent analysis and a dataset of 450 molecules was ranked by a consensus ranking. The results were compared with CosmoQuick co-crystal prediction results and they were also compared to experimental data to validate the methodology. As a result of the experimental screening, three new co-crystals – NVP–benzoic acid, NVP–3-hydroxybenzoic acid, and NVP–gentisic acid – were achieved and the structures are reported. Since each tool assesses a different aspect of supramolecular chemistry, a consensus ranking can be considered a helpful strategy for selecting co-formers. At the same time, this type of work proves to be useful for understanding the target molecule and analyzing which tool may exhibit more significance in co-former selection.

中文翻译：

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优化和比较用于预测分子多组分形式的统计工具：以抗逆转录病毒药物奈韦拉平为例

在制药领域，要获得具有所需特性的结构，可以设计并筛选药物的多组分形式。但是，可以使用无数种分子作为共形成物。为了避免在失败的实验中花费时间和金钱，科学家们一直在尝试优化与药物共结晶的共形成物的选择。在这里，作者建议使用剑桥结晶数据中心（CCDC）的统计工具来选择用于抗逆转录病毒药物奈韦拉平（NVP）的新晶型的药物筛选的共同形成者。氢键倾向（HBP），配位值（CV），优化了分子互补性（MC）工具以进行多组分分析，并通过共识排名对450个分子的数据集进行了排名。将结果与CosmoQuick共晶体预测结果进行比较，并将其与实验数据进行比较以验证该方法。通过实验筛选的结果，获得了三个新的共晶体-NVP-苯甲酸，NVP-3-羟基苯甲酸和NVP-龙胆酸，并报道了结构。由于每种工具都评估了超分子化学的不同方面，因此共识排序可被认为是选择合作者的有用策略。同时，这种类型的工作被证明对于理解目标分子和分析哪种工具可能在共形成物选择中显示出更大的意义是有用的。将结果与CosmoQuick共晶体预测结果进行比较，并将其与实验数据进行比较以验证该方法。通过实验筛选的结果，获得了三个新的共晶体-NVP-苯甲酸，NVP-3-羟基苯甲酸和NVP-龙胆酸，并报道了结构。由于每种工具都评估了超分子化学的不同方面，因此共识排序可被认为是选择合作者的有用策略。同时，这种类型的工作被证明对于理解目标分子和分析哪种工具可能在共形成物选择中显示出更大的意义是有用的。将结果与CosmoQuick共晶体预测结果进行比较，并将其与实验数据进行比较以验证该方法。通过实验筛选的结果，获得了三个新的共晶体-NVP-苯甲酸，NVP-3-羟基苯甲酸和NVP-龙胆酸，并报道了结构。由于每种工具都评估了超分子化学的不同方面，因此共识排序可被认为是选择合作者的有用策略。同时，这种类型的工作被证明对于理解目标分子和分析哪种工具可能在共形成物选择中显示出更大的意义是有用的。获得了NVP-3-羟基苯甲酸和NVP龙胆酸，并报道了结构。由于每种工具都评估了超分子化学的不同方面，因此共识排序可被认为是选择合作者的有用策略。同时，这种类型的工作被证明对于理解目标分子和分析哪种工具可能在共形成物选择中显示出更大的意义是有用的。获得了NVP-3-羟基苯甲酸和NVP-龙胆酸，并报道了结构。由于每种工具都评估了超分子化学的不同方面，因此共识排序可被认为是选择合作者的有用策略。同时，这种类型的工作被证明对于理解目标分子和分析哪种工具可能在共形成物选择中显示出更大的意义是有用的。