Abstract The widespread use of synthetic insecticides results in insecticide-resistant populations of maize weevil, Sitophilus zeamais Motsch. (Coleoptera: Curculionidae), a primary pest species of stored corn worldwide. Thus, new active ingredients with different modes of action are needed for integrated pest management (IPM) of stored grains. Thus, toxicological bioassays (using S. zeamais as bioindicator) associated to chromatographic techniques were performed to isolate insecticidal compounds from the grain-protective ethanolic extract of Annona mucosa Jacq. (Annonaceae) seeds. The acetogenin bis-tetrahydrofuran rolliniastatin-1 was identified as major bioactive constituent from A. mucosa seeds based on bioassay-guided fractionation, along with rolliniastatin-2, deethylrollinastatin-1, jimenezin and fractions containing triglycerides. This compound produced 51.1% of mortality of adult weevils when applied at 57.66 mg kg−1, drastically reducing F1 progeny and their damage to corn grains. Although the acute toxicity level was lower than that with the formulation based on diatomaceous earth at a concentration 17.3 times higher (Insecto®, at recommended rate) used as a positive control, rolliniastatin-1 protected grain statistically similar to that of the positive control. Furthermore, bioassays indicate that compounds of different chemical natures have a synergistic effect on the overall biological activity of seed derivatives of A. mucosa. Efficacy and technical viability of the process to obtain rolliniastatin-1 from the seeds of A. mucosa should allow the production of a botanical insecticide to control populations of S. zeamais at corn warehouses.

中文翻译：

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Rolliniastatin-1，一种双四氢呋喃 acetogenin：番荔枝粘膜 Jacq 的主要化合物。（番荔枝科）具有强大的谷物保护特性

摘要 合成杀虫剂的广泛使用导致了玉米象鼻虫 Sitophilus zeamais Motsch 的杀虫剂抗性种群。（鞘翅目：仙茅科），世界范围内储存玉米的主要害虫物种。因此，需要具有不同作用模式的新活性成分来对储存谷物进行综合虫害管理 (IPM)。因此，进行了与色谱技术相关的毒理学生物测定（使用 S. zeamais 作为生物指示剂）以从番荔枝粘膜 Jacq 的谷物保护乙醇提取物中分离杀虫化合物。（番荔枝科）种子。基于生物测定引导的分馏，醋原素双-四氢呋喃 rolliniastatin-1 被确定为来自 A. 粘膜种子的主要生物活性成分，连同 rolliniastatin-2、deethylrollinastatin-1、jimenezin 和含有甘油三酯的馏分。当以 57.66 mg kg-1 施用时，该化合物产生了 51.1% 的成年象鼻虫死亡率，大大减少了 F1 后代及其对玉米粒的损害。虽然急性毒性水平低于基于硅藻土的配方，浓度高 17.3 倍（Insecto®，按推荐比例）用作阳性对照，但 Rolliniastatin-1 保护的谷物在统计学上与阳性对照相似。此外，生物测定表明，不同化学性质的化合物对黏膜 A. 种子衍生物的整体生物活性具有协同作用。从 A. 黏膜种子中获得 Rolliniastatin-1 的过程的有效性和技术可行性应该允许生产植物杀虫剂来控制玉米仓库中的 S. zeamais 种群。以 57.66 mg kg−1 施用时，成年象鼻虫的死亡率为 1%，大大减少了 F1 后代及其对玉米粒的损害。虽然急性毒性水平低于基于硅藻土的配方，浓度高 17.3 倍（Insecto®，按推荐比例）用作阳性对照，但 Rolliniastatin-1 保护的谷物在统计学上与阳性对照相似。此外，生物测定表明，不同化学性质的化合物对黏膜 A. 种子衍生物的整体生物活性具有协同作用。从 A. 黏膜种子中获得 Rolliniastatin-1 的过程的有效性和技术可行性应该允许生产植物杀虫剂来控制玉米仓库中的 S. zeamais 种群。以 57.66 mg kg−1 施用时，成年象鼻虫的死亡率为 1%，大大减少了 F1 后代及其对玉米粒的损害。虽然急性毒性水平低于基于硅藻土的配方，浓度高 17.3 倍（Insecto®，按推荐比例）用作阳性对照，但 Rolliniastatin-1 保护的谷物在统计学上与阳性对照相似。此外，生物测定表明，不同化学性质的化合物对黏膜 A. 种子衍生物的整体生物活性具有协同作用。从 A. 黏膜种子中获得 Rolliniastatin-1 的过程的有效性和技术可行性应该允许生产植物杀虫剂来控制玉米仓库中的 S. zeamais 种群。大大减少 F1 后代及其对玉米粒的损害。虽然急性毒性水平低于基于硅藻土的配方，浓度高 17.3 倍（Insecto®，按推荐比例）用作阳性对照，但 Rolliniastatin-1 保护的谷物在统计学上与阳性对照相似。此外，生物测定表明，不同化学性质的化合物对黏膜 A. 种子衍生物的整体生物活性具有协同作用。从 A. 黏膜种子中获得 Rolliniastatin-1 的过程的有效性和技术可行性应该允许生产植物杀虫剂来控制玉米仓库中的 S. zeamais 种群。大大减少 F1 后代及其对玉米粒的损害。虽然急性毒性水平低于基于硅藻土的配方，浓度高 17.3 倍（Insecto®，按推荐比例）用作阳性对照，但 Rolliniastatin-1 保护的谷物在统计学上与阳性对照相似。此外，生物测定表明，不同化学性质的化合物对黏膜 A. 种子衍生物的整体生物活性具有协同作用。从 A. 黏膜种子中获得 Rolliniastatin-1 的过程的有效性和技术可行性应该允许生产植物杀虫剂来控制玉米仓库中的 S. zeamais 种群。虽然急性毒性水平低于基于硅藻土的配方，浓度高 17.3 倍（Insecto®，按推荐比例）用作阳性对照，但 Rolliniastatin-1 保护的谷物在统计学上与阳性对照相似。此外，生物测定表明，不同化学性质的化合物对黏膜 A. 种子衍生物的整体生物活性具有协同作用。从 A. 黏膜种子中获得 Rolliniastatin-1 的过程的有效性和技术可行性应该允许生产植物杀虫剂来控制玉米仓库中的 S. zeamais 种群。虽然急性毒性水平低于基于硅藻土的配方，浓度高 17.3 倍（Insecto®，按推荐比例）用作阳性对照，但 Rolliniastatin-1 保护的谷物在统计学上与阳性对照相似。此外，生物测定表明，不同化学性质的化合物对黏膜 A. 种子衍生物的整体生物活性具有协同作用。从 A. 黏膜种子中获得 Rolliniastatin-1 的过程的有效性和技术可行性应该允许生产植物杀虫剂来控制玉米仓库中的 S. zeamais 种群。rolliniastatin-1 保护的谷物在统计学上与阳性对照相似。此外，生物测定表明，不同化学性质的化合物对黏膜 A. 种子衍生物的整体生物活性具有协同作用。从 A. 黏膜种子中获得 Rolliniastatin-1 的过程的有效性和技术可行性应该允许生产植物杀虫剂来控制玉米仓库中的 S. zeamais 种群。rolliniastatin-1 保护的谷物在统计学上与阳性对照相似。此外，生物测定表明，不同化学性质的化合物对黏膜 A. 种子衍生物的整体生物活性具有协同作用。从 A. 黏膜种子中获得 Rolliniastatin-1 的过程的有效性和技术可行性应该允许生产植物杀虫剂来控制玉米仓库中的 S. zeamais 种群。