The generalization of related asymmetric processes in organocatalyzed reactions is an ongoing challenge due to subtle, non-covalent interactions driving selectivity. This lack of transferability is often met with a largely empirical approach to optimizing catalyst structure and reaction conditions. This has led to the development of diverse structural catalyst mo-tifs and inspired unique design principles in this field. Bifunctional hydrogen bond donor (HBD) catalysis exemplifies this in which a broad collection of enantioselective transformations has been successfully developed. Herein, we describe the use of data science methods to connect catalyst and substrate structural features of an array of reported enantioselec-tive bifunctional HBD catalysis through an iterative statistical modeling process. The computational parameters used to build the correlations are mechanism-specific based on the proposed transition states, which allows for analysis into the non-covalent interactions responsible for asymmetric induction. The resulting statistical models also allow for extrapola-tion to out of sample examples to provide a prediction platform that can be used for future applications of bifunctional hydrogen bond donor catalysis. Finally, this multi-reaction workflow presents an opportunity to build statistical models unifying various modes of activation relevant to asymmetric organocatalysis.

中文翻译：

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使用数据科学工具连接和分析对映选择性双功能氢键供体催化

由于微妙的非共价相互作用驱动选择性，有机催化反应中相关不对称过程的推广是一个持续的挑战。这种缺乏可转移性的问题通常是通过大量经验方法来优化催化剂结构和反应条件。这导致了多种结构催化剂模型的发展，并激发了该领域独特的设计原则。双功能氢键供体 (HBD) 催化就是一个例子，其中已经成功开发了广泛的对映选择性转化。在此，我们描述了使用数据科学方法通过迭代统计建模过程连接一系列已报道的对映选择性双功能 HBD 催化的催化剂和底物结构特征。用于建立相关性的计算参数是基于提议的过渡态的机制特定的，这允许分析负责不对称归纳的非共价相互作用。由此产生的统计模型还允许外推到样本外，以提供一个预测平台，可用于双功能氢键供体催化的未来应用。最后，这种多反应工作流程提供了一个机会，可以构建统一与不对称有机催化相关的各种激活模式的统计模型。由此产生的统计模型还允许外推到样本外，以提供一个预测平台，可用于双功能氢键供体催化的未来应用。最后，这种多反应工作流程提供了一个机会，可以构建统一与不对称有机催化相关的各种激活模式的统计模型。由此产生的统计模型还允许外推到样本外，以提供一个预测平台，可用于双功能氢键供体催化的未来应用。最后，这种多反应工作流程提供了一个机会，可以构建统一与不对称有机催化相关的各种激活模式的统计模型。