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Synthesis of bilocularin A carbamate derivatives and their evaluation as leucine transport inhibitors in prostate cancer cells
Phytochemistry ( IF 3.8 ) Pub Date : 2020-11-01 , DOI: 10.1016/j.phytochem.2020.112478 Cohan Huxley 1 , Mario Wibowo 1 , Kah Yean Lum 1 , Shelly Gordon 1 , Sebastian D'Hyon 1 , Hanyu Guan 1 , Xueyi Wang 1 , Yuxi Chen 1 , Mingran Si 1 , Mengchao Wang 1 , Jonathan M White 2 , Kanu Wahi 3 , Qian Wang 3 , Jeff Holst 3 , Rohan A Davis 1
Phytochemistry ( IF 3.8 ) Pub Date : 2020-11-01 , DOI: 10.1016/j.phytochem.2020.112478 Cohan Huxley 1 , Mario Wibowo 1 , Kah Yean Lum 1 , Shelly Gordon 1 , Sebastian D'Hyon 1 , Hanyu Guan 1 , Xueyi Wang 1 , Yuxi Chen 1 , Mingran Si 1 , Mengchao Wang 1 , Jonathan M White 2 , Kanu Wahi 3 , Qian Wang 3 , Jeff Holst 3 , Rohan A Davis 1
Affiliation
Large-scale extraction of the leaves of the Australian rainforest tree Maytenus bilocularis followed by extensive purification studies afforded the targeted and abundant dihydro-β-agarofuran, bilocularin A, in sufficient quantities (>500 mg) for detailed semi-synthetic chemistry. Eight bilocularin A carbamate analogues were synthesised using a series of commercially available isocyanate reagents in high purity (>95%) and variable yields (9-91%). All previously undescribed analogues were spectroscopically characterised using NMR, UV, IR and MS data. One compound afforded crystalline material and subsequent single crystal X-ray analysis (Cu-Kα) confirmed the chemical structure along with the absolute configuration. All compounds were evaluated for anti-proliferative activity against the human prostate cancer cell line LNCaP; none of the compounds showed significant (>50%) growth inhibition at 20 μM. Compounds were also tested for their ability to inhibit leucine transport in LNCaP cells, and two analogues showed moderate activity with IC50 values of 8.9 and 8.5 μM. This is the first reported synthesis of dihydro-β-agarofuran carbamate derivatives.
中文翻译:
双眼蛋白 A 氨基甲酸酯衍生物的合成及其作为前列腺癌细胞中亮氨酸转运抑制剂的评价
大规模提取澳大利亚雨林树 Maytenus bilicularis 的叶子,然后进行广泛的纯化研究,提供了足够数量(> 500 毫克)的靶向和丰富的二氢-β-琼脂呋喃,双眼素 A,用于详细的半合成化学。使用一系列市售异氰酸酯试剂以高纯度 (> 95%) 和可变产率 (9-91%) 合成了八种双环素 A 氨基甲酸酯类似物。所有以前未描述的类似物都使用 NMR、UV、IR 和 MS 数据进行光谱表征。一种化合物提供了结晶材料,随后的单晶 X 射线分析 (Cu-Kα) 证实了化学结构以及绝对构型。评估所有化合物对人前列腺癌细胞系 LNCaP 的抗增殖活性;没有一种化合物在 20 μM 下显示出显着的 (>50%) 生长抑制。还测试了化合物抑制 LNCaP 细胞中亮氨酸转运的能力,两种类似物显示出中等活性,IC50 值为 8.9 和 8.5 μM。这是首次报道的二氢-β-琼脂呋喃氨基甲酸酯衍生物的合成。
更新日期:2020-11-01
中文翻译:
双眼蛋白 A 氨基甲酸酯衍生物的合成及其作为前列腺癌细胞中亮氨酸转运抑制剂的评价
大规模提取澳大利亚雨林树 Maytenus bilicularis 的叶子,然后进行广泛的纯化研究,提供了足够数量(> 500 毫克)的靶向和丰富的二氢-β-琼脂呋喃,双眼素 A,用于详细的半合成化学。使用一系列市售异氰酸酯试剂以高纯度 (> 95%) 和可变产率 (9-91%) 合成了八种双环素 A 氨基甲酸酯类似物。所有以前未描述的类似物都使用 NMR、UV、IR 和 MS 数据进行光谱表征。一种化合物提供了结晶材料,随后的单晶 X 射线分析 (Cu-Kα) 证实了化学结构以及绝对构型。评估所有化合物对人前列腺癌细胞系 LNCaP 的抗增殖活性;没有一种化合物在 20 μM 下显示出显着的 (>50%) 生长抑制。还测试了化合物抑制 LNCaP 细胞中亮氨酸转运的能力,两种类似物显示出中等活性,IC50 值为 8.9 和 8.5 μM。这是首次报道的二氢-β-琼脂呋喃氨基甲酸酯衍生物的合成。