Flavonoid glucosides, typically generated from aglycones via the action of uridine diphosphate-dependent glycosyltransferases (UGTs), both contribute to plant viability and are pharmacologically active. The properties of UGTs produced by liverworts, one of the basal groups of non-vascular land plants, have not been systematically explored. Here, two UGTs potentially involved in flavonoids synthesis were identified from the transcriptome of Plagiochasma appendiculatum. Enzymatic analysis showed that PaUGT1 and PaUGT2 accepted various flavones, flavonols, flavanones and dihydrochalcones as substrates. A mutated form PaUGT1-Q19A exhibited a higher catalytic efficiency than did the wild type enzyme. When expressed in Escherichia coli, the yield of flavonol 7-O-glucosides reached to over 70 %. Co-expression of PaUGT1-Q19A with the upstream flavone synthase I PaFNS I-1 proved able to convert the flavanone aglycones naringenin and eriodictyol into the higher-yield apigenin 7-O-glucoside (A7G) and luteolin 7-O-glucoside (L7G). The maximum concentration of 81.0 μM A7G and 88.6 μM L7G was achieved upon supplementation with 100 μM naringenin and 100 μM eriodictyol under optimized conditions. This is the first time that flavonoids UGTs have been characterized from liverworts and co-expression of UGTs and FNS Is from the same species serves as an effective strategy to synthesize flavone 7-O-glucosides in E. coli.

中文翻译：

---

来自地草 Plagiochasma appendiculatum 的 UDP-葡萄糖基转移酶的功能表征及其生物合成类黄酮 7-O-葡萄糖苷的潜力

类黄酮糖苷通常通过尿苷二磷酸依赖性糖基转移酶 (UGT) 的作用从苷元中产生，它们都有助于植物的生存能力并且具有药理活性。地草是非维管束陆生植物的基群之一，其产生的 UGT 的特性尚未得到系统的研究。在这里，从 Plagiochasma appendiculatum 的转录组中鉴定出两种可能参与类黄酮合成的 UGT。酶学分析表明，PaUGT1和PaUGT2接受各种黄酮、黄酮醇、黄烷酮和二氢查耳酮作为底物。突变形式的 PaUGT1-Q19A 表现出比野生型酶更高的催化效率。在大肠杆菌中表达时，黄酮醇 7-O-糖苷的产量达到 70% 以上。PaUGT1-Q19A 与上游黄酮合酶 I PaFNS I-1 的共表达证明能够将黄烷酮苷元柚皮素和圣草酚转化为更高产量的芹菜素 7-O-葡萄糖苷 (A7G) 和木犀草素 7-O-葡萄糖苷 (L7G) ）。在优化条件下补充 100 μM 柚皮素和 100 μM 圣草酚后，达到了 81.0 μM A7G 和 88.6 μM L7G 的最大浓度。这是第一次从苔类植物中表征类黄酮 UGT，并且来自同一物种的 UGT 和 FNS 的共表达是在大肠杆菌中合成黄酮 7-O-葡萄糖苷的有效策略。在优化条件下补充 100 μM 柚皮素和 100 μM 圣草酚后获得 6 μM L7G。这是第一次从苔类植物中表征黄酮类 UGT，并且来自同一物种的 UGT 和 FNS 的共表达是在大肠杆菌中合成黄酮 7-O-葡萄糖苷的有效策略。在优化条件下补充 100 μM 柚皮素和 100 μM 圣草酚后获得 6 μM L7G。这是第一次从苔类植物中表征黄酮类 UGT，并且来自同一物种的 UGT 和 FNS 的共表达是在大肠杆菌中合成黄酮 7-O-葡萄糖苷的有效策略。