Abstract Lignin obtained by Lignoboost® procedure from black liquor after kraft pulping of Eucalyptus globulus wood was characterized and converted into liquid polyols via an innovative and safe procedure using base catalyzed oxyalkylation with propylene carbonate (PC). The effect of four catalysts, Potassium carbonate (K2CO3), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), dicyanodiamide (DICY), and 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO) was evaluated in terms of lignin polyol yield and weight gain. The ensuing polyols were also characterized by fourier transform infrared (FTIR), 1H NMR, 13C NMR, and size exclusion chromatography (SEC) to determine the degree of the substitution (DS), degree of polymerization (DP), and the molecular weight, respectively. Only a minor proportion of PC (ca. 3–15%) was converted to propylene glycol/homooligomers as revealed by high performance liquid chromatography (HPLC). All catalysts promoted preferential derivatization of lignin phenolic OH groups by oxypropyl moieties. The maximum average DP of propylene oxide chains in oxyalkylated Lignoboost® kraft lignin (oKL) was 1.85 per one phenylpropane unit (PPU) using DBU. Conversely, the DP of oKL using DICY was very low (0.27/PPU). DICY’s catalytic activity seems to be jeopardized due to the formation of unreactive adducts with lignin. The oKL obtained using DBU, DABCO, and K2CO3 have potential to be used as polyols in the production of polyurethanes as the corresponding hydroxyl number (IOH) is in the range of 198–410 mg KOH g−1.

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不同催化剂对桉树 Lignoboost® 硫酸盐木质素烷氧基化的影响

摘要 通过 Lignoboost® 程序从蓝桉木硫酸盐法制浆后的黑液中获得的木质素进行了表征，并通过使用碳酸亚丙酯 (PC) 碱催化烷氧基化的创新和安全程序转化为液体多元醇。四种催化剂的作用，碳酸钾 (K2CO3)、1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳烯 (DBU)、双氰胺 (DICY) 和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) ) 是根据木质素多元醇产率和重量增加来评估的。随后的多元醇还通过傅里叶变换红外 (FTIR)、1H NMR、13C NMR 和尺寸排阻色谱 (SEC) 进行表征，以确定取代度 (DS)、聚合度 (DP) 和分子量，分别。只有一小部分 PC（约 3–15%) 转化为丙二醇/均低聚物，如高效液相色谱 (HPLC) 所揭示。所有的催化剂都促进了木质素酚羟基通过羟丙基部分的优先衍生化。使用 DBU 的烷氧基化 Lignoboost® 硫酸盐木质素 (oKL) 中环氧丙烷链的最大平均 DP 为 1.85/1 苯丙烷单元 (PPU)。相反，使用 DICY 的 oKL 的 DP 非常低（0.27/PPU）。由于与木质素形成非反应性加合物，DICY 的催化活性似乎受到威胁。使用 DBU、DABCO 和 K2CO3 获得的 oKL 有可能用作聚氨酯生产中的多元醇，因为相应的羟基数 (IOH) 在 198–410 mg KOH g-1 的范围内。所有的催化剂都促进了木质素酚羟基通过羟丙基部分的优先衍生化。使用 DBU 的烷氧基化 Lignoboost® 硫酸盐木质素 (oKL) 中环氧丙烷链的最大平均 DP 为 1.85/1 苯丙烷单元 (PPU)。相反，使用 DICY 的 oKL 的 DP 非常低（0.27/PPU）。由于与木质素形成非反应性加合物，DICY 的催化活性似乎受到威胁。使用 DBU、DABCO 和 K2CO3 获得的 oKL 有可能用作聚氨酯生产中的多元醇，因为相应的羟基数 (IOH) 在 198–410 mg KOH g-1 的范围内。所有的催化剂都促进了木质素酚羟基通过羟丙基部分的优先衍生化。使用 DBU 的烷氧基化 Lignoboost® 硫酸盐木质素 (oKL) 中环氧丙烷链的最大平均 DP 为 1.85/1 苯丙烷单元 (PPU)。相反，使用 DICY 的 oKL 的 DP 非常低（0.27/PPU）。由于与木质素形成非反应性加合物，DICY 的催化活性似乎受到威胁。使用 DBU、DABCO 和 K2CO3 获得的 oKL 有可能用作聚氨酯生产中的多元醇，因为相应的羟基数 (IOH) 在 198–410 mg KOH g-1 的范围内。27/PPU)。由于与木质素形成非反应性加合物，DICY 的催化活性似乎受到威胁。使用 DBU、DABCO 和 K2CO3 获得的 oKL 有可能用作聚氨酯生产中的多元醇，因为相应的羟基数 (IOH) 在 198–410 mg KOH g-1 的范围内。27/PPU)。由于与木质素形成非反应性加合物，DICY 的催化活性似乎受到威胁。使用 DBU、DABCO 和 K2CO3 获得的 oKL 有可能用作聚氨酯生产中的多元醇，因为相应的羟基数 (IOH) 在 198–410 mg KOH g-1 的范围内。