Chitin displays a highly rigid structure due to the vast intra- and intermolecular hydrogen bonding, thus hindering its dissolution and deacetylation using most solvents. Deep eutectic solvents (DESs) are special and environmentally friendly solvents composed of a hydrogen bond acceptor and a hydrogen bond donor. This allows them to dissolve chitin by disturbing its natural hydrogen bonding while establishing new bonds, hence turning the polymer more susceptible to solvents. Therefore, four distinct DESs (choline chloride-lactic acid ([Ch]Cl:LA), choline chloride:oxalic acid ([Ch]Cl:OA), choline chloride:urea ([Ch]Cl:U) and betaine-glycerol (Bet:G)) were applied in chitin dissolution, being the most performant ones further applied in its homogenous N-deacetylation with NaOH. In this work, a milder and more biocompatible approach was carried out by using 30 wt% NaOH at 80°C, instead of the typical ≥40 wt% NaOH at temperatures ≥100°C. Herein, the reaction process took up to 18 hours, being the results analyzed through ATR-FTIR. Chitin was converted into chitosan with a 70-80% degree of deacetylation (DDA) in a short period while using homogenous conditions. These promising results provide the first proof of concept of the ability of Bet:G and [Ch]Cl:LA-based DESs to be used as a greener approach for the chitin homogeneous N-deacetylation.

中文翻译：

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α-几丁质在深共熔溶剂中的溶解、N-脱乙酰化和升值

由于大量的分子内和分子间氢键，几丁质显示出高度刚性的结构，从而阻碍了其在大多数溶剂中的溶解和脱乙酰作用。深共熔溶剂（DESs）是一种特殊的环保溶剂，由氢键受体和氢键供体组成。这使它们能够通过破坏几丁质的天然氢键同时建立新键来溶解几丁质，从而使聚合物更容易受到溶剂的影响。因此，四种不同的 DES（氯化胆碱-乳酸 ([Ch]Cl:LA)、氯化胆碱:草酸 ([Ch]Cl:OA)、氯化胆碱:尿素 ([Ch]Cl:U) 和甜菜碱-甘油(Bet:G)) 被应用于几丁质溶解，是进一步应用于其与 NaOH 的均相 N-脱乙酰化的性能最好的那些。在这项工作中，通过在 80°C 下使用 30 wt% NaOH，而不是在 ≥100°C 的温度下使用典型的 ≥40 wt% NaOH，进行了一种更温和且更具生物相容性的方法。在此，反应过程长达 18 小时，这是通过 ATR-FTIR 分析的结果。在使用均质条件的同时，几丁质在短时间内转化为具有 70-80% 脱乙酰度 (DDA) 的壳聚糖。这些有希望的结果首次证明了基于 Bet:G 和 [Ch]Cl:LA 的 DES 能够用作几丁质均质 N-脱乙酰化的更环保方法的概念。在使用均质条件的同时，几丁质在短时间内转化为具有 70-80% 脱乙酰度 (DDA) 的壳聚糖。这些有希望的结果首次证明了基于 Bet:G 和 [Ch]Cl:LA 的 DES 能够用作几丁质均质 N-脱乙酰化的更环保方法的概念。在使用均质条件的同时，几丁质在短时间内转化为具有 70-80% 脱乙酰度 (DDA) 的壳聚糖。这些有希望的结果首次证明了基于 Bet:G 和 [Ch]Cl:LA 的 DES 能够用作几丁质均质 N-脱乙酰化的更环保方法的概念。