Abstract We report in this work the synthesis, crystal structures analyses, and nonlinear-optical (NLO) properties of three Schiff bases with halogens and triazole moieties: (E)-1-(4-bromophenyl)-N-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)methanimine L1, (E)-1-(4-bromophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanimine L2, and (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanimine L3. The three molecules are built on the basis of the same backbone formed by two aromatic rings (phenyl and triazole) linked by imine bridge. The two first compounds L1 and L2 contain tautomers of the Schiff base, where a phenyl ring is substituted by a bromine atom. The third one, L3, is similar to L2 but contains a chlorine atom instead of bromine. In crystals formed by these three Schiff bases the three dimensional networks are formed by supramolecular interactions such as hydrogen bonds, C-X…π and X…X (X = Cl or Br) contacts. Complementary Hirshfeld surface analyses were carried out to investigate and quantify the contributions of the different intermolecular interactions within the supramolecular assemblies. These analyses reveal that the main contributions in the studied compounds are provided by the H⋯H and N⋯H interactions that represent ∼53% (for L1), ∼49% (for L2) and ∼50% (for L3) of the total contributions to the Hirshfeld surface. The nonlinear optical properties are investigated by nonlinear diffuse femtosecond-pulse reflectometry and are compared with those of the reference material LiNbO3, in particular regarding the temporal evolution.

中文翻译：

---

三种1,2,4-三唑席夫碱的合成、结构研究和非线性光学性质

摘要 我们在这项工作中报告了三种具有卤素和三唑部分的希夫碱的合成、晶体结构分析和非线性光学 (NLO) 性质：(E)-1-(4-溴苯基)-N-(1H-1, 2,4-三唑-3-基)甲胺L1、(E)-1-(4-溴苯基)-N-(4H-1,2,4-三唑-3-基)甲胺L2，和(E)- 1-(4-氯苯基)-N-(4H-1,2,4-三唑-3-基)甲胺L3。这三个分子建立在由两个芳环（苯基和三唑）通过亚胺桥连接形成的相同骨架的基础上。前两个化合物 L1 和 L2 包含席夫碱的互变异构体，其中苯环被溴原子取代。第三个 L3 与 L2 类似，但包含一个氯原子而不是溴。在由这三个席夫碱形成的晶体中，三维网络是由超分子相互作用形成的，例如氢键、CX…π 和 X…X（X = Cl 或 Br）接触。进行了互补的 Hirshfeld 表面分析，以研究和量化超分子组件内不同分子间相互作用的贡献。这些分析表明，所研究化合物的主要贡献是由 H⋯H 和 N⋯H 相互作用提供的，它们代表了约 53%（对于 L1）、约 49%（对于 L2）和约 50%（对于 L3）对 Hirshfeld 曲面的总贡献。通过非线性漫反射飞秒脉冲反射计研究非线性光学特性，并将其与参考材料 LiNbO3 的特性进行比较，特别是关于时间演变。进行了互补的 Hirshfeld 表面分析，以研究和量化超分子组件内不同分子间相互作用的贡献。这些分析表明，所研究化合物的主要贡献是由 H⋯H 和 N⋯H 相互作用提供的，它们代表了约 53%（对于 L1）、约 49%（对于 L2）和约 50%（对于 L3）对 Hirshfeld 曲面的总贡献。通过非线性漫反射飞秒脉冲反射计研究非线性光学特性，并将其与参考材料 LiNbO3 的特性进行比较，特别是关于时间演变。进行了互补的 Hirshfeld 表面分析，以研究和量化超分子组件内不同分子间相互作用的贡献。这些分析表明，所研究化合物的主要贡献是由 H⋯H 和 N⋯H 相互作用提供的，它们代表了约 53%（对于 L1）、约 49%（对于 L2）和约 50%（对于 L3）对 Hirshfeld 曲面的总贡献。通过非线性漫反射飞秒脉冲反射计研究非线性光学特性，并将其与参考材料 LiNbO3 的特性进行比较，特别是关于时间演变。这些分析表明，所研究化合物的主要贡献是由 H⋯H 和 N⋯H 相互作用提供的，它们代表了约 53%（对于 L1）、约 49%（对于 L2）和约 50%（对于 L3）对 Hirshfeld 曲面的总贡献。通过非线性漫反射飞秒脉冲反射计研究非线性光学特性，并将其与参考材料 LiNbO3 的特性进行比较，特别是关于时间演变。这些分析表明，所研究化合物的主要贡献是由 H⋯H 和 N⋯H 相互作用提供的，它们代表了约 53%（对于 L1）、约 49%（对于 L2）和约 50%（对于 L3）对 Hirshfeld 曲面的总贡献。通过非线性漫反射飞秒脉冲反射计研究非线性光学特性，并将其与参考材料 LiNbO3 的特性进行比较，特别是关于时间演变。