The procedure of the preparation of compounds 15 and 16 was omitted in the experimental section in the paper. (1S,3R,4S,5R)-3,5-Bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-4-imidazolyl Thiocabonyl Oxy-cyclohex-1-carboxylic Acid Methyl Ester (15) and (3R,5R)-3,5-Bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-cyclohex-1-carboxylic Acid Methyl Ester (16). 1,1-Thiocarbonyldiimidazole (1.28 kg, 7.2 mol), DMAP (8.5 g, 0.07 mol), and imidazol (408 g, 6 mol) were added to the solution of 14 (2512 g, 6.0 mol) in methylene chloride (20 kg). The reaction mixture was stirred at 20–25 °C for 12 h. After the in-process control (TLC n-hexane/ethyl acetate 10:1) showed no starting material, the mixture was quenched with sat NH₄Cl solution (10 kg). The DCM layer was separated and concentrated to give crude thiocarbaimidazole 15. Degassed 2-methoxyethanol (20 kg) was added to dissolve crude thiocarbaimidazole 15. Sodium hypophosphite (3.18 kg, 30 mol), AIBN (197 g, 1.2 mol), and triethylamine (0.3 kg, 3 mol) were added to the solution. The mixture was heated slowly with stirring to 110–120 °C and kept at this temperature for 2 h under nitrogen. After the in-process control (TLC n-hexane/AcOEt 10:1) showed no starting material, the reaction mixture was concentrated. The residue was further purified by column chromatography (heptane/AcOEt, 100:1 to 100:5) to give (1.47 kg, 3.66 mol) 16 in 65% yield (over 2 steps). Spectral data of 15: ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 8.36 (S, 1H), 7.63 (S, 1H), 7.05 (S, 1H), 5.49 (m, 1H), 4.31 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 3.73 (S, 3H), 2.87 (m, 1H), 2.08 (m, 1H), 1.7–1.9 (m, 3H), 0.92 (s, 9H), 0.81 (s, 9H), 0.01–0.17 (m, 12H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ: 184.1, 174.8, 136.9, 130.7, 117.8, 82.9, 66.7, 66.5, 51.8, 35.6, 32.9, 31.2, 25.6, 25.5, 17.8, −4.9, −4.9, −5.1; ESIMS: 529 (M + H)⁺. [a]_D²⁰ −32.9 (c 1.1, MeOH). Spectral data of 16: ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 4.21 (m, 1H), 4.04 (m, 1H), 3.67 (S, 3H), 2.11 (m, 1H), 1.86 (m, 2H), 1.31–1.58 (m, 3H), 0.88 (m, 18H), 0.04 (m, 12H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ: 175.8, 67.0, 66.4, 51.5, 42.6, 37.9, 36.6, 35.2, 25.8, 25.7, 18.1, 17.9, −4.7, −4.8, −5.1; ESIMS: 403 (M + H)⁺. [a]_D²⁰ −10.9 (c 1.07, MeOH). This article has not yet been cited by other publications.

中文翻译：

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由（-）-ki草酸制备19-nor A环烷醇的经济方法的校正

本文实验部分省略了化合物15和16的制备过程。（1 S，3 R，4 S，5 R）-3,5-双[（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基] -4-咪唑基硫代羰基氧基-环己-1-羧酸甲酯（15 R）和（3 R， 5 R）-3，5-双[（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基]-环己基-1-羧酸甲酯（16）。向14的溶液中添加1,1-硫代羰基二咪唑（1.28 kg，7.2 mol），DMAP（8.5 g，0.07 mol）和咪唑（408 g，6 mol）（2512g，6.0mol）的二氯甲烷（20kg）溶液。将反应混合物在20–25°C下搅拌12 h。过程中的控制后（TLC Ñ己烷/乙酸乙酯10：1）显示无起始物质，用饱和NH淬灭该混合物₄ Cl溶液（10千克）。分离DCM层并浓缩，得到粗制硫代碳杂咪唑15。加入脱气的2-甲氧基乙醇（20kg）以溶解粗制硫代氨基咪唑15。将次磷酸钠（3.18 kg，30 mol），AIBN（197 g，1.2 mol）和三乙胺（0.3 kg，3 mol）添加到溶液中。将混合物在搅拌下缓慢加热至110–120°C，并在氮气下保持该温度2小时。在过程控制后（TLC n-己烷/ AcOEt 10：1）显示没有起始原料，将反应混合物浓缩。将残余物通过柱色谱法（庚烷/ AcOEt，100：1至100：5）进一步纯化，以65％的产率（2步）得到（1.47kg，3.66mol）16。15：¹ H NMR（400 MHz，CDCl ₃）的光谱数据δ：8.36（S，1H），7.63（S，1H），7.05（S，1H），5.49（m，1H），4.31（m，1H ），4.26（m，1H），3.73（S，3H），2.87（m，1H），2.08（m，1H），1.7–1.9（m，3H），0.92（s，9H），0.81（s， 9H），0.01-0.17（m，12H）；¹³ C NMR（100 MHz，CDCl ₃）δ：184.1，174.8，136.9，130.7，117.8，82.9，66.7，66.5，51.8，35.6，32.9，31.2，25.6，25.5，17.8，-4.9，-4.9，-5.1 ; ESIMS：529（M + H）⁺。[a] _D²⁰ -32.9（c 1.1，MeOH）。16：¹ H NMR（400 MHz，CDCl ₃）的光谱数据δ：4.21（m，1H），4.04（m，1H），3.67（S，3H），2.11（m，1H），1.86（m，2H ），1.31-1.58（m，3H），0.88（m，18H），0.04（m，12H）；¹³ C NMR（100MHz，CDCl ₃）δ：175.8、67.0、66.4、51.5、42.6、37.9、36.6、35.2、25.8、25.7、18.1、17.9，-4.7，-4.8，-5.1；ESIMS：403（M + H）⁺。[a] _D ²⁰ -10.9（c 1.07，MeOH）。本文尚未被其他出版物引用。