The effects of the side chain and polymer backbone on the retention mechanisms of four polysaccharide-based sorbents, namely amylose 3,5-dimethylphenylcarbamate (Chiralpak IA), cellulose 3,5-dimethylphenylcarbamate (Chiralpak IB), amylose 3,5-dichlorophenylcarbamate (Chiralpak IE), and cellulose 3,5-dichlorophenylcarbamate (Chiralpak IC), were investigated using simple achiral molecules with distinct functional groups as probes. The thermodynamic properties of solute retention behaviors were investigated using retention factor data, van’t Hoff plots, adsorption isotherms, and retention models. Frontal analysis was used to obtain the adsorption isotherms of acetone (AC) and isopropanol (IPA). The results revealed that the adsorptions of AC on the four sorbents followed Langmuir isotherms, whereas heterogeneous adsorption mechanisms more accurately fit the adsorptions of IPA. For solutes associated with hydrogen-bonding groups, the retention factors and enthalpy changes suggest that cellulose sorbents may have more binding sites available than the amylose sorbents. The van’t Hoff analysis indicated that sorbents with Cl-substituted phenyl groups enhanced the binding strength of sorbent NH groups with the solutes. For aromatic solutes, larger retention factors and stronger adsorption energies were found for the cellulose sorbents. The results suggested that side chains with Cl-substituted phenyl groups weakened the π interactions. The inferences obtained from these sorbents were used for the interpretation of the chiral recognition mechanisms of pantolactone enantiomers.

中文翻译：

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吸附剂主链和侧链对正相模式下使用固定化多糖基固定相的保留机制的影响

侧链和聚合物骨架对四种多糖类吸附剂保留机制的影响，即直链淀粉 3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯 (Chiralpak IA)、纤维素 3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯 (Chiralpak IB)、直链淀粉 3,5-二氯苯基氨基甲酸酯 ( Chiralpak IE) 和纤维素 3,5-二氯苯基氨基甲酸酯 (Chiralpak IC) 使用具有不同官能团的简单非手性分子作为探针进行了研究。使用保留因子数据、范特霍夫图、吸附等温线和保留模型研究了溶质保留行为的热力学性质。前沿分析用于获得丙酮 (AC) 和异丙醇 (IPA) 的吸附等温线。结果表明，活性炭在四种吸附剂上的吸附遵循朗缪尔等温线，而异质吸附机制更准确地适合 IPA 的吸附。对于与氢键基团相关的溶质，保留因子和焓变化表明纤维素吸附剂可能比直链淀粉吸附剂具有更多的可用结合位点。van't Hoff 分析表明，具有 Cl 取代的苯基的吸附剂增强了吸附剂 NH 基团与溶质的结合强度。对于芳香族溶质，纤维素吸附剂具有更大的保留因子和更强的吸附能。结果表明，具有 Cl 取代的苯基的侧链削弱了 π 相互作用。从这些吸附剂获得的推论用于解释泛内酯对映体的手性识别机制。对于与氢键基团相关的溶质，保留因子和焓变化表明纤维素吸附剂可能比直链淀粉吸附剂具有更多的可用结合位点。van't Hoff 分析表明，具有 Cl 取代的苯基的吸附剂增强了吸附剂 NH 基团与溶质的结合强度。对于芳香族溶质，纤维素吸附剂具有更大的保留因子和更强的吸附能。结果表明，具有 Cl 取代的苯基的侧链削弱了 π 相互作用。从这些吸附剂获得的推论用于解释泛内酯对映体的手性识别机制。对于与氢键基团相关的溶质，保留因子和焓变化表明纤维素吸附剂可能比直链淀粉吸附剂具有更多的可用结合位点。van't Hoff 分析表明，具有 Cl 取代的苯基的吸附剂增强了吸附剂 NH 基团与溶质的结合强度。对于芳香族溶质，纤维素吸附剂具有更大的保留因子和更强的吸附能。结果表明，具有 Cl 取代的苯基的侧链削弱了 π 相互作用。从这些吸附剂获得的推论用于解释泛内酯对映体的手性识别机制。保留因子和焓变化表明，纤维素吸附剂可能比直链淀粉吸附剂具有更多的可用结合位点。van't Hoff 分析表明，具有 Cl 取代的苯基的吸附剂增强了吸附剂 NH 基团与溶质的结合强度。对于芳香族溶质，纤维素吸附剂具有更大的保留因子和更强的吸附能。结果表明，具有 Cl 取代的苯基的侧链削弱了 π 相互作用。从这些吸附剂获得的推论用于解释泛内酯对映体的手性识别机制。保留因子和焓变化表明，纤维素吸附剂可能比直链淀粉吸附剂具有更多的可用结合位点。van't Hoff 分析表明，具有 Cl 取代的苯基的吸附剂增强了吸附剂 NH 基团与溶质的结合强度。对于芳香族溶质，纤维素吸附剂具有更大的保留因子和更强的吸附能。结果表明，具有 Cl 取代的苯基的侧链削弱了 π 相互作用。从这些吸附剂获得的推论用于解释泛内酯对映体的手性识别机制。发现纤维素吸附剂具有更大的保留因子和更强的吸附能。结果表明，具有 Cl 取代的苯基的侧链削弱了 π 相互作用。从这些吸附剂获得的推论用于解释泛内酯对映体的手性识别机制。发现纤维素吸附剂具有更大的保留因子和更强的吸附能。结果表明，具有 Cl 取代的苯基的侧链削弱了 π 相互作用。从这些吸附剂获得的推论用于解释泛内酯对映体的手性识别机制。