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Four xanthenyl-derived compounds: a comparative investigation of their host behaviour in the presence potential saturated and unsaturated heterocyclic six-membered ring guest solvents
Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry ( IF 2.3 ) Pub Date : 2020-04-23 , DOI: 10.1007/s10847-020-00997-w Benita Barton , Daniel V. Jooste , Ulrich Senekal , Eric C. Hosten
Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry ( IF 2.3 ) Pub Date : 2020-04-23 , DOI: 10.1007/s10847-020-00997-w Benita Barton , Daniel V. Jooste , Ulrich Senekal , Eric C. Hosten
Four xanthenyl-derived host compounds, namely trans-N,N′ -bis(9-phenyl-9-xanthenyl)cyclohexane-1,4-diamine (1,4-DAX), trans-N,N′ -bis(9-phenyl-9-thioxanthenyl)cyclohexane-1,4-diamine (1,4-DAT), N , N ′-bis(9-cyclohexyl-9-xanthenyl)ethylenediamine (OED) and N,N ′-bis(9-cyclohexyl-9-thioxanthenyl)ethylenediamine (SED) were assessed for their selectivity behaviour in the presence of both the saturated and unsaturated heterocyclic six-membered ring guest solvents morpholine (MOR), piperidine (PIP), dioxane (DIO) and pyridine (PYR). Related compounds OED and SED behaved similarly when each was recrystallized from mixtures of these guests, both selecting for MOR and discriminating against PYR, while, surprisingly, the performance of structurally-similar 1,4-DAX and 1,4-DAT in equivalent conditions, on the other hand, was entirely contrasting: only 1,4-DAX formed complexes from such guest mixtures and 1,4-DAT failed to do so in each instance. Furthermore, 1,4-DAX preferred PYR, an observation distinct from that of OED and SED. Single crystal diffraction (SCXRD) experiments were carried out on suitable crystals formed by 1,4-DAX with these guests, and it was revealed that the preference for PYR may be attributed to both host–guest π–π interactions and a shorter H-bond between molecules of the host and PYR compared with other complexes. SCXRD experiments were not possible for OED, SED and 1,4-DAT owing to either the inability of the host compound to complex with these guests or poor crystal quality of the resultant complexes.
中文翻译:
四种呫吨基衍生化合物:在饱和和不饱和杂环六元环客体溶剂存在下它们的主体行为的比较研究
四种呫吨基衍生的主体化合物,即反式-N,N'-双(9-苯基-9-呫吨基)环己烷-1,4-二胺(1,4-DAX)、反式-N,N'-双(9 -苯基-9-噻吨基)环己烷-1,4-二胺(1,4-DAT), N, N'-双(9-环己基-9-呫吨基)乙二胺(OED)和N,N'-双(9) -环己基-9-噻吨基)乙二胺(SED)在饱和和不饱和杂环六元环客体溶剂吗啉(MOR)、哌啶(PIP)、二恶烷(DIO)和吡啶( PYR)。当从这些客体的混合物中重结晶时,相关化合物 OED 和 SED 表现相似,均选择 MOR 并区分 PYR,而令人惊讶的是,结构相似的 1,4-DAX 和 1,4-DAT 在等效条件下的性能,另一方面,完全相反:只有 1,4-DAX 从这些客体混合物中形成复合物,而 1,4-DAT 在每种情况下都没有这样做。此外,1,4-DAX 更喜欢 PYR,这一观察结果不同于 OED 和 SED。对由 1,4-DAX 与这些客体形成的合适晶体进行了单晶衍射 (SCXRD) 实验,结果表明对 PYR 的偏好可能归因于主客体 π-π 相互作用和较短的 H-与其他复合物相比,宿主分子与 PYR 之间的键合。OED、SED 和 1,4-DAT 无法进行 SCXRD 实验,因为主体化合物无法与这些客体络合,或者所得络合物的晶体质量较差。不同于 OED 和 SED 的观察结果。对由 1,4-DAX 与这些客体形成的合适晶体进行了单晶衍射 (SCXRD) 实验,结果表明对 PYR 的偏好可能归因于主客体 π-π 相互作用和较短的 H-与其他复合物相比,宿主分子与 PYR 之间的键合。OED、SED 和 1,4-DAT 无法进行 SCXRD 实验,因为主体化合物无法与这些客体络合,或者所得络合物的晶体质量较差。不同于 OED 和 SED 的观察结果。对由 1,4-DAX 与这些客体形成的合适晶体进行了单晶衍射 (SCXRD) 实验,结果表明对 PYR 的偏好可能归因于主客体 π-π 相互作用和较短的 H-与其他复合物相比,宿主分子与 PYR 之间的键合。OED、SED 和 1,4-DAT 无法进行 SCXRD 实验,因为主体化合物无法与这些客体络合,或者所得络合物的晶体质量较差。结果表明,与其他复合物相比,对 PYR 的偏好可能归因于宿主 - 客体 π-π 相互作用和宿主分子与 PYR 之间较短的 H 键。OED、SED 和 1,4-DAT 无法进行 SCXRD 实验,因为主体化合物无法与这些客体络合,或者所得络合物的晶体质量较差。结果表明,与其他复合物相比,对 PYR 的偏好可能归因于宿主 - 客体 π-π 相互作用和宿主分子与 PYR 之间较短的 H 键。OED、SED 和 1,4-DAT 无法进行 SCXRD 实验,因为主体化合物无法与这些客体络合,或者所得络合物的晶体质量较差。
更新日期:2020-04-23
中文翻译:
四种呫吨基衍生化合物:在饱和和不饱和杂环六元环客体溶剂存在下它们的主体行为的比较研究
四种呫吨基衍生的主体化合物,即反式-N,N'-双(9-苯基-9-呫吨基)环己烷-1,4-二胺(1,4-DAX)、反式-N,N'-双(9 -苯基-9-噻吨基)环己烷-1,4-二胺(1,4-DAT), N, N'-双(9-环己基-9-呫吨基)乙二胺(OED)和N,N'-双(9) -环己基-9-噻吨基)乙二胺(SED)在饱和和不饱和杂环六元环客体溶剂吗啉(MOR)、哌啶(PIP)、二恶烷(DIO)和吡啶( PYR)。当从这些客体的混合物中重结晶时,相关化合物 OED 和 SED 表现相似,均选择 MOR 并区分 PYR,而令人惊讶的是,结构相似的 1,4-DAX 和 1,4-DAT 在等效条件下的性能,另一方面,完全相反:只有 1,4-DAX 从这些客体混合物中形成复合物,而 1,4-DAT 在每种情况下都没有这样做。此外,1,4-DAX 更喜欢 PYR,这一观察结果不同于 OED 和 SED。对由 1,4-DAX 与这些客体形成的合适晶体进行了单晶衍射 (SCXRD) 实验,结果表明对 PYR 的偏好可能归因于主客体 π-π 相互作用和较短的 H-与其他复合物相比,宿主分子与 PYR 之间的键合。OED、SED 和 1,4-DAT 无法进行 SCXRD 实验,因为主体化合物无法与这些客体络合,或者所得络合物的晶体质量较差。不同于 OED 和 SED 的观察结果。对由 1,4-DAX 与这些客体形成的合适晶体进行了单晶衍射 (SCXRD) 实验,结果表明对 PYR 的偏好可能归因于主客体 π-π 相互作用和较短的 H-与其他复合物相比,宿主分子与 PYR 之间的键合。OED、SED 和 1,4-DAT 无法进行 SCXRD 实验,因为主体化合物无法与这些客体络合,或者所得络合物的晶体质量较差。不同于 OED 和 SED 的观察结果。对由 1,4-DAX 与这些客体形成的合适晶体进行了单晶衍射 (SCXRD) 实验,结果表明对 PYR 的偏好可能归因于主客体 π-π 相互作用和较短的 H-与其他复合物相比,宿主分子与 PYR 之间的键合。OED、SED 和 1,4-DAT 无法进行 SCXRD 实验,因为主体化合物无法与这些客体络合,或者所得络合物的晶体质量较差。结果表明,与其他复合物相比,对 PYR 的偏好可能归因于宿主 - 客体 π-π 相互作用和宿主分子与 PYR 之间较短的 H 键。OED、SED 和 1,4-DAT 无法进行 SCXRD 实验,因为主体化合物无法与这些客体络合,或者所得络合物的晶体质量较差。结果表明,与其他复合物相比,对 PYR 的偏好可能归因于宿主 - 客体 π-π 相互作用和宿主分子与 PYR 之间较短的 H 键。OED、SED 和 1,4-DAT 无法进行 SCXRD 实验,因为主体化合物无法与这些客体络合,或者所得络合物的晶体质量较差。