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Green Catalyst-free Multi-component Synthesis of Aminobenzochromenes in Deep Eutectic Solvents
Organic Preparations and Procedures International ( IF 1.5 ) Pub Date : 2020-03-03 , DOI: 10.1080/00304948.2020.1714319
Leila Zare Fekri 1 , Mohammad Nikpassand 2 , Sara Mostaghim 1 , Omid Marvi 1
Affiliation  

Chromenes are an important class of heterocyclic compounds. They are widely used as pigments, cosmetics, and potentially biodegradable agrochemicals. They also show a wide range of biological and pharmaceutical properties such as antimicrobial, antiproliferative, anticoagulant, mutagenicitical, spasmolytic, antiviral, sex pheromonal, diuretic, antitumoral, insecticidal and central nervous system activities. They can be used as cognitive enhancers for the treatment of neurodegenerative diseases, including Alzheimer’s disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington’s disease, Parkinson’s disease, AIDS associated dementia and Down’s syndrome, as well as for the treatment of schizophrenia and myoclonus. A multi-component reaction (MCR) can create highly complex molecules from readily available starting materials without complicated purification operations. Thus, MCRs are identified as time-effective, money saving, energy and raw material saving and economically favorable processes in diversity generation. They have benefits due to the creation of several new bonds in a one-pot reaction, a low number of reaction and purification steps, selectivity, synthetic convergence, high atom economy, simplicity and synthetic efficiency. Aminochromenes are generally prepared by multicomponent reactions of malononitrile, aldehyde, and activated phenol in the presence of a catalyst, such as tetrabutylammonium bromide, methanesulfonic acid, TiCl4, 18 K2CO3, 19 basic alumina, 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide, heteropolyacids, 22 KF-Al2O3, 23 diazabicyclo[2.2.2]octane, iodine and K2CO3, 25 Mg/Al hydrotalcite, piperidine, nanosized magnesium oxide, montmorillonite KSF, NaHCO3, 30 cetyltrimethylammonium chloride and N,N-dimethylamino ethyl benzyl dimethyl ammonium chloride. In the context of green chemistry, room-temperature ionic liquids (RTILs), also called molten salts, are green alternatives to organic solvents. They have negligible vapor pressure, a wide liquid range, high thermal stability, more solvation capacity and non-flammability. Cheap and green alternatives to RTILs are deep eutectic solvents (DESs). DESs have many characteristics of conventional ILs and offer certain advantages such as excellent solubility of organic and inorganic substances, low toxicity and nonvolatility. In continuation of our studies for the green synthesis of organic materials, we now

中文翻译:

深共熔溶剂中氨基苯并色烯的绿色无催化剂多组分合成

Chromenes 是一类重要的杂环化合物。它们被广泛用作颜料、化妆品和潜在的可生物降解的农用化学品。它们还显示出广泛的生物和药物特性,例如抗菌、抗增殖、抗凝、诱变、解痉、抗病毒、性信息素、利尿、抗肿瘤、杀虫和中枢神经系统活性。它们可作为认知增强剂用于治疗神经退行性疾病,包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、帕金森病、艾滋病相关痴呆和唐氏综合征,以及用于治疗精神分裂症和肌阵挛。多组分反应 (MCR) 可以从容易获得的起始材料中产生高度复杂的分子,无需复杂的纯化操作。因此,MCR 被确定为在多样性生成中具有时间效率、节省金钱、节省能源和原材料以及经济上有利的过程。由于在一锅反应中产生多个新键、反应和纯化步骤数量少、选择性、合成收敛、高原子经济性、简单性和合成效率,它们具有优势。氨基色烯一般由丙二腈、醛、活性苯酚在四丁基溴化铵、甲磺酸、TiCl4、18K2CO3、19碱性氧化铝、1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物、杂多酸等催化剂存在下进行多组分反应制备, 22 KF-Al2O3, 23 二氮杂双环[2. 2.2]辛烷、碘和 K2CO3、25 Mg/Al 水滑石、哌啶、纳米氧化镁、蒙脱石 KSF、NaHCO3、30 十六烷基三甲基氯化铵和 N,N-二甲氨基乙基苄基二甲基氯化铵。在绿色化学的背景下,室温离子液体 (RTIL),也称为熔盐,是有机溶剂的绿色替代品。它们具有可忽略不计的蒸气压、宽的液体范围、高热稳定性、更高的溶剂化能力和不可燃性。RTIL 的廉价绿色替代品是深共熔溶剂 (DES)。DESs具有传统ILs的许多特性,并具有有机和无机物质的良好溶解性、低毒性和非挥发性等优点。为了继续我们对有机材料绿色合成的研究,我们现在 25 Mg/Al 水滑石、哌啶、纳米氧化镁、蒙脱石 KSF、NaHCO3、30 十六烷基三甲基氯化铵和 N,N-二甲氨基乙基苄基二甲基氯化铵。在绿色化学的背景下,室温离子液体 (RTIL),也称为熔盐,是有机溶剂的绿色替代品。它们具有可忽略不计的蒸气压、宽的液体范围、高热稳定性、更高的溶剂化能力和不可燃性。RTIL 的廉价绿色替代品是深共熔溶剂 (DES)。DESs具有传统ILs的许多特性,并具有有机和无机物质的良好溶解性、低毒性和非挥发性等优点。为了继续我们对有机材料绿色合成的研究,我们现在 25 Mg/Al 水滑石、哌啶、纳米氧化镁、蒙脱石 KSF、NaHCO3、30 十六烷基三甲基氯化铵和 N,N-二甲氨基乙基苄基二甲基氯化铵。在绿色化学的背景下,室温离子液体 (RTIL),也称为熔盐,是有机溶剂的绿色替代品。它们具有可忽略不计的蒸气压、宽的液体范围、高热稳定性、更高的溶剂化能力和不可燃性。RTIL 的廉价绿色替代品是深共熔溶剂 (DES)。DESs具有传统ILs的许多特性,并具有有机和无机物质的良好溶解性、低毒性和非挥发性等优点。为了继续我们对有机材料绿色合成的研究,我们现在 蒙脱石 KSF、NaHCO3、30 十六烷基三甲基氯化铵和 N,N-二甲氨基乙基苄基二甲基氯化铵。在绿色化学的背景下,室温离子液体 (RTIL),也称为熔盐,是有机溶剂的绿色替代品。它们具有可忽略不计的蒸气压、宽的液体范围、高热稳定性、更高的溶剂化能力和不可燃性。RTIL 的廉价绿色替代品是深共熔溶剂 (DES)。DESs具有传统ILs的许多特性,并具有有机和无机物质的良好溶解性、低毒性和非挥发性等优点。为了继续我们对有机材料绿色合成的研究,我们现在 蒙脱石 KSF、NaHCO3、30 十六烷基三甲基氯化铵和 N,N-二甲氨基乙基苄基二甲基氯化铵。在绿色化学的背景下,室温离子液体 (RTIL),也称为熔盐,是有机溶剂的绿色替代品。它们具有可忽略不计的蒸气压、宽的液体范围、高热稳定性、更高的溶剂化能力和不可燃性。RTIL 的廉价绿色替代品是深共熔溶剂 (DES)。DESs具有传统ILs的许多特性,并具有有机和无机物质的良好溶解性、低毒性和非挥发性等优点。为了继续我们对有机材料绿色合成的研究,我们现在 在绿色化学的背景下,室温离子液体 (RTIL),也称为熔盐,是有机溶剂的绿色替代品。它们具有可忽略不计的蒸气压、宽的液体范围、高热稳定性、更高的溶剂化能力和不可燃性。RTIL 的廉价绿色替代品是深共熔溶剂 (DES)。DESs具有传统ILs的许多特性,并具有有机和无机物质的良好溶解性、低毒性和非挥发性等优点。为了继续我们对有机材料绿色合成的研究,我们现在 在绿色化学的背景下,室温离子液体 (RTIL),也称为熔盐,是有机溶剂的绿色替代品。它们具有可忽略不计的蒸气压、宽的液体范围、高热稳定性、更高的溶剂化能力和不可燃性。RTIL 的廉价绿色替代品是深共熔溶剂 (DES)。DESs具有传统ILs的许多特性,并具有有机和无机物质的良好溶解性、低毒性和非挥发性等优点。为了继续我们对有机材料绿色合成的研究,我们现在 更强的溶解能力和不易燃性。RTIL 的廉价绿色替代品是深共熔溶剂 (DES)。DESs具有传统ILs的许多特性,并具有有机和无机物质的良好溶解性、低毒性和非挥发性等优点。为了继续我们对有机材料绿色合成的研究,我们现在 更强的溶解能力和不易燃性。RTIL 的廉价且绿色替代品是深共熔溶剂 (DES)。DESs具有传统ILs的许多特性,并具有有机和无机物质的良好溶解性、低毒性和非挥发性等优点。为了继续我们对有机材料绿色合成的研究,我们现在
更新日期:2020-03-03
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