The 60-year history of sodium diisopropylamide (NaDA) is described herein. We review various preparations, solvent-dependent stabilities, and solution structures. Synthetic applications of NaDA reported to date are framed by a mechanism-driven approach, emphasizing selectivities when appropriate. We conclude with examples beyond metalation in which NaDA plays a central role and with a few thoughts on where future applications could be focused.

中文翻译：

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二异丙基氨基钠的结构、反应性及合成应用

本文描述了二异丙基酰胺钠 (NaDA) 的 60 年历史。我们回顾了各种制剂、溶剂依赖性稳定性和溶液结构。迄今为止报道的 NaDA 的合成应用是由机制驱动的方法构成的，在适当的时候强调选择性。我们以 NaDA 发挥核心作用的金属化以外的例子结束，并对未来应用的重点提出了一些想法。