The aim of the present study was to compare the enantioseparation performance of chiral stationary phases (CSPs) which were derived from chitosans of different sources and molecular weights. Therefore, chitosans of shrimp and crab shells were prepared. The viscosity-average molecular weights of the chitosans both prepared from shrimp and crab shells were 2.8 × 105 and 1.4 × 105. The chitosans were isobutyrylated yielding isopropylcarbonyl chitosans which were then derivatized with 4-methylphenyl isocyanate to provide chitosan 3,6-bis(4-methylphenylcarbamate)-2-(isobutyrylamide)s. The chitosan 3,6-bis(4-methylphenylcarbamate)-2-(isobutyrylamide)s were used as chiral selectors (CSs) with which the corresponding CSPs were prepared. With the same chiral analytes and under the same mobile phase conditions, the enantioseparation capability of the CSPs was evaluated by high-performance liquid chromatography. In two CSs prepared from the same source, the one with higher molecular weight showed better enantioseparation capability; in two CSs prepared with the chitosans of the same molecular weight, the one derived from shrimp shell exhibited better performance. With regard to the two shrimp chitosan CSs, most of chiral analytes interacted more strongly with the one with lower molecular weight, and an opposite trend was found for the two crab chitosan CSs. Based on the results observed in the present study and in previous work, we believe that the influence of molecular weight on CSP enantioseparation performance is related to the substituent introduced in the CS molecule.

中文翻译：

---

由不同来源和分子量的壳聚糖制备的手性固定相的对映体分离性能的比较。

本研究的目的是比较衍生自不同来源和分子量的壳聚糖的手性固定相（CSP）的对映体分离性能。因此，制备了虾壳和蟹壳的壳聚糖。由虾壳和蟹壳制得的壳聚糖的粘均分子量分别为2.8×105和1.4×105。将壳聚糖异丁酰化，得到异丙基羰基壳聚糖，然后将其用4-甲基苯基异氰酸酯衍生化，得到壳聚糖3,6-bis（ 4-甲基苯基氨基甲酸酯）-2-（异丁酰胺）。壳聚糖3,6-双（4-甲基苯基氨基甲酸酯）-2-（异丁酰胺）用作制备相应CSP的手性选择剂（CS）。在相同的手性分析物和相同的流动相条件下，通过高效液相色谱法评估了CSP的对映体分离能力。在相同来源制备的两种CS中，分子量较高的CS具有更好的对映体分离能力。在使用相同分子量的壳聚糖制备的两种CS中，一种来自虾壳的CS表现出更好的性能。关于这两种虾壳聚糖CS，大多数手性分析物与分子量较低的虾壳聚糖CS相互作用更强，并且发现两种蟹壳聚糖CS的趋势相反。基于本研究和先前工作中观察到的结果，我们认为分子量对CSP对映体分离性能的影响与CS分子中引入的取代基有关。在相同来源制备的两种CS中，分子量较高的CS具有更好的对映体分离能力。在使用相同分子量的壳聚糖制备的两种CS中，一种来自虾壳的CS表现出更好的性能。关于这两种虾壳聚糖CS，大多数手性分析物与分子量较低的虾壳聚糖CS相互作用更强，并且发现两种蟹壳聚糖CS的趋势相反。基于本研究和先前工作中观察到的结果，我们认为分子量对CSP对映体分离性能的影响与CS分子中引入的取代基有关。在相同来源制备的两种CS中，分子量较高的CS具有更好的对映体分离能力。在使用相同分子量的壳聚糖制备的两种CS中，一种来自虾壳的CS表现出更好的性能。关于这两种虾壳聚糖CS，大多数手性分析物与分子量较低的虾壳聚糖CS相互作用更强，并且发现两种蟹壳聚糖CS的趋势相反。基于本研究和先前工作中观察到的结果，我们认为分子量对CSP对映体分离性能的影响与CS分子中引入的取代基有关。从虾壳中提取的一种表现出更好的性能。关于这两种虾壳聚糖CS，大多数手性分析物与分子量较低的虾壳聚糖CS相互作用更强，并且发现两种蟹壳聚糖CS的趋势相反。基于本研究和先前工作中观察到的结果，我们认为分子量对CSP对映体分离性能的影响与CS分子中引入的取代基有关。从虾壳中提取的一种表现出更好的性能。关于这两种虾壳聚糖CS，大多数手性分析物与分子量较低的虾壳聚糖CS相互作用更强，并且发现两种蟹壳聚糖CS的趋势相反。基于本研究和先前工作中观察到的结果，我们认为分子量对CSP对映体分离性能的影响与CS分子中引入的取代基有关。