Abstract Medicinal plants belonging to the genus Ardisia are traditionally used to cure various human diseases including inflammation and cancer. This study aimed to purify and characterize cytotoxic and anti-inflammatory compounds from Ardisia sieboldii leaves. Bioassay-guided chromatographic analyses yielded three compounds, 2-methyl-5-(8Z-heptadecenyl) resorcinol (1), 5-(8Z-heptadecenyl) resorcinol (2), and ardisiaquinone A (3), whereas liquid chromatography–electrospray ionisation–mass spectrometry chemical profiling revealed the presence of diverse resorcinol and alkylbenzoquinone derivatives in cytotoxic 70% methanol extracts. Chemical structures of 1–3 were confirmed by spectroscopic methods including 1H NMR (nuclear magnetic resonance), 13C NMR, and electrospray ionisation–mass spectrometry. Compounds 1 and 2 were purified from A. sieboldii for the first time, and all three compounds showed cytotoxicity against a panel of cancer cell lines and brine shrimps in a dose-response manner. Among them, compound 2 exhibited the highest cytotoxicity on cancer cells (IC50 values of 8.8–25.7 μM) as well as on brine shrimps (IC50 value of 5.1 μM). Compounds 1–3 exhibited anti-inflammatory effects through inhibiting protein denaturation (IC50 values of 5.8–9.6 μM), cyclooxygenase-2 activity (IC50 values of 34.5–60.1 μM), and nitrite formation in RAW 264.7 cells. Cytotoxic and anti-inflammatory activities of 1–3 demonstrated in this study deserve further investigation for considering their suitability as candidates or leads to develop anticancer and anti-inflammatory drugs.

中文翻译：

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来自 Ardisia sieboldii 叶的细胞毒性和抗炎性间苯二酚和烷基苯醌衍生物

摘要 Ardisia 属的药用植物传统上用于治疗各种人类疾病，包括炎症和癌症。本研究旨在从 Ardisia sieboldii 叶子中纯化和表征细胞毒性和抗炎化合物。生物测定引导的色谱分析产生了三种化合物，2-甲基-5-(8Z-十七烯基) 间苯二酚 (1)、5-(8Z-十七烯基) 间苯二酚 (2) 和 ardisiaquinone A (3)，而液相色谱-电喷雾电离– 质谱化学分析表明，细胞毒性 70% 甲醇提取物中存在多种间苯二酚和烷基苯醌衍生物。1-3 的化学结构通过光谱方法确认，包括 1H NMR（核磁共振）、13C NMR 和电喷雾电离质谱。化合物 1 和 2 从 A 中纯化。sieboldii 首次出现，并且所有三种化合物均以剂量反应方式显示出对一组癌细胞系和盐水虾的细胞毒性。其中，化合物2对癌细胞（IC50值为8.8-25.7 μM）和盐水虾（IC50值为5.1 μM）表现出最高的细胞毒性。化合物 1-3 通过抑制 RAW 264.7 细胞中的蛋白质变性（IC50 值为 5.8-9.6 μM）、环氧合酶-2 活性（IC50 值为 34.5-60.1 μM）和亚硝酸盐形成而表现出抗炎作用。本研究中证明的 1-3 的细胞毒性和抗炎活性值得进一步研究，以考虑它们是否适合作为候选药物或导致开发抗癌和抗炎药物。并且所有三种化合物都以剂量反应方式对一组癌细胞系和盐水虾显示出细胞毒性。其中，化合物2对癌细胞（IC50值为8.8-25.7 μM）和盐水虾（IC50值为5.1 μM）表现出最高的细胞毒性。化合物 1-3 通过抑制 RAW 264.7 细胞中的蛋白质变性（IC50 值为 5.8-9.6 μM）、环氧合酶-2 活性（IC50 值为 34.5-60.1 μM）和亚硝酸盐形成而表现出抗炎作用。本研究中证明的 1-3 的细胞毒性和抗炎活性值得进一步研究，以考虑它们是否适合作为候选药物或导致开发抗癌和抗炎药物。并且所有三种化合物都以剂量反应方式对一组癌细胞系和盐水虾显示出细胞毒性。其中，化合物2对癌细胞（IC50值为8.8-25.7 μM）和盐水虾（IC50值为5.1 μM）表现出最高的细胞毒性。化合物 1-3 通过抑制 RAW 264.7 细胞中的蛋白质变性（IC50 值为 5.8-9.6 μM）、环氧合酶-2 活性（IC50 值为 34.5-60.1 μM）和亚硝酸盐形成而表现出抗炎作用。本研究中证明的 1-3 的细胞毒性和抗炎活性值得进一步研究，以考虑它们是否适合作为候选药物或导致开发抗癌和抗炎药物。7 μM）以及盐水虾（IC50 值为 5.1 μM）。化合物 1-3 通过抑制 RAW 264.7 细胞中的蛋白质变性（IC50 值为 5.8-9.6 μM）、环氧合酶-2 活性（IC50 值为 34.5-60.1 μM）和亚硝酸盐形成而表现出抗炎作用。本研究中证明的 1-3 的细胞毒性和抗炎活性值得进一步研究，以考虑它们是否适合作为候选药物或导致开发抗癌和抗炎药物。7 μM）以及盐水虾（IC50 值为 5.1 μM）。化合物 1-3 通过抑制 RAW 264.7 细胞中的蛋白质变性（IC50 值为 5.8-9.6 μM）、环氧合酶-2 活性（IC50 值为 34.5-60.1 μM）和亚硝酸盐形成而表现出抗炎作用。本研究中证明的 1-3 的细胞毒性和抗炎活性值得进一步研究，以考虑它们是否适合作为候选药物或导致开发抗癌和抗炎药物。