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使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。
Beilstein Journal of Organic Chemistry ( IF 2.2 ) Pub Date : 2018-12-01 , DOI: 10.3762/bjoc.14.263
Glwadys Gagnot 1, 2, 3 , Vincent Hervin 1, 2 , Eloi P Coutant 1, 2 , Sarah Desmons 1, 2 , Racha Baatallah 1, 2 , Victor Monnot 1, 2 , Yves L Janin 1, 2
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我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合,得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯,然后还原(NaBH4,然后锌/ HCl)还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应,其中一种导致了螺缩醛,这导致了不希望的5-(苯甲酰胺基甲基)异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈(IV)铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯,并使用金(I)化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。



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更新日期:2019-11-01
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