The study presented herein constitutes an extensive investigation of constituents in Hydrastis canadensis L. (Ranunculaceae) leaves. It describes the isolation and identification of two previously unknown compounds, 3,4-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)benzoic acid (1) and 3,5,3'-trihydroxy-7,4'-dimethoxy-6,8-C-dimethyl-flavone (2), along with the known compounds (±)-chilenine (3), (2R)-5,4'-dihydroxy-6-C-methyl-7-methoxy-flavanone (4), 5,4'-dihydroxy-6,8-di-C-methyl-7-methoxy-flavanone (5), noroxyhydrastinine (6), oxyhydrastinine (7) and 4',5'-dimethoxy-4-methyl-3'-oxo-(1,2,5,6-tetrahydro-4H-1,3-dioxolo-[4',5':4,5]-benzo[1,2-e]-1,2-oxazocin)-2-spiro-1'-phtalan (8). Compounds 3-8 have been reported from other sources, but this is the first report of their presence in H. canadensis extracts. A mass spectrometry based assay was employed to demonstrate bacterial efflux pump inhibitory activity against Staphylococcus aureus for 2, with an IC50 value of 180 ± 6 μM. This activity in addition to that of other bioactive compounds such as flavonoids and alkaloids, may explain the purported efficacy of H. canadensis for treatment of bacterial infections. Finally, this report includes high mass accuracy fragmentation spectra for all compounds investigated herein which were uploaded into the Global Natural Products Social molecular networking library and can be used to facilitate their future identification in H. canadensis or other botanicals.

中文翻译：

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来自药用植物金毛（Hydrastis canadensis）叶片的次生代谢产物。

本文介绍的研究构成了加拿大Hydrastis canadensis L.（毛an科）叶片中成分的广泛研究。它描述了两种未知化合物的分离和鉴定，即3,4-二甲氧基-2-（甲氧基羰基）苯甲酸（1）和3,5,3'-三羟基-7,4'-二甲氧基-6,8-C -二甲基黄酮（2），以及已知的化合物（±）-盐酸（3），（2R）-5,4'-二羟基-6-C-甲基-7-甲氧基黄酮（4），5 4'-二羟基-6,8-二-C-甲基-7-甲氧基-黄酮（5），去甲羟丁胺（6），羟丁胺（7）和4'，5'-二甲氧基-4-甲基-3'-氧代-（1,2,5,6-四氢-4H-1,3-二氧戊环-[4'，5'：4,5]-苯并[1,2-e] -1,2-恶唑啉）-2-螺-1'-邻苯二酚（8）。化合物3-8已从其他来源得到报道，但这是它们在加拿大念珠菌提取物中的存在的首次报道。基于质谱的分析法被用于证明细菌对金黄色葡萄球菌的外排泵抑制活性为2，IC50值为180±6μM。除其他生物活性化合物（如类黄酮和生物碱）外，该活性还可以解释据称加拿大念珠菌治疗细菌感染的功效。最后，该报告包括本文研究的所有化合物的高质量裂解谱图，这些质谱图已上载到全球天然产物社会分子联网库中，可用于促进其在加拿大念珠菌或其他植物药中的鉴定。除其他生物活性化合物（如类黄酮和生物碱）外，该活性还可以解释据称加拿大念珠菌治疗细菌感染的功效。最后，该报告包括本文研究的所有化合物的高质量裂解谱图，这些质谱图已上载到全球天然产物社会分子联网库中，可用于促进其在加拿大念珠菌或其他植物药中的鉴定。除了其他生物活性化合物（如类黄酮和生物碱）的这种活性外，还可以解释加拿大血吸虫（H. canadensis）治疗细菌感染的功效。最后，该报告包括本文研究的所有化合物的高质量裂解谱图，这些质谱图已上载到全球天然产物社会分子联网库中，可用于促进其在加拿大念珠菌或其他植物药中的鉴定。