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1,2-碳迁移：Ru催化2-炔基苯胺合成3取代吲哚

很有意义的课题。2-炔基苯胺通过环化异构化可以有效地得到2取代吲哚，这类反应通常在Lewis酸催化的条件下，氨基亲核进攻活化的炔基得到吲哚产物（图1a），或者通过过渡金属活化炔基得到亚乙烯基中间体，继而关环得到吲哚（图1b）。在这一反应中，炔烃只能是末端炔或者硅基保护的炔烃，并且由于C-Si键键能低于C-C键，反应过程中无法发生1,2-碳迁移。最近，日本东京理科大学的Yuichiro Mutoh和Shinichi Saito等人报道了一种Ru催化2-炔基苯胺通过1,2-碳迁移合成3取代吲哚的方法，相关成果发表在J. Am. Chem. Soc. 上。图1. 过渡金属催化2-炔基苯胺的环化反应。图片来源：J...

2017-07-09 收藏取消收藏
利用氟试剂和2-取代吲哚合成四级3,3-二取代-2-吲哚酮

吲哚酮结构，特别四级3,3-二取代-2-吲哚酮因为广泛存在于天然和生物活性药物分子中，因而在有机合成中是非常重要的中间体。目前有很多方法合成3, 3-二取代-2-吲哚酮类化合物，包括采用过渡金属或有机催化的方法，还有Ullmann 反应以及由光和自由基引发的环合反应。但采用2-取代吲哚在氟试剂的作用下合成3, 3-二取代-2-吲哚酮的反应还未见报道。近日，暨南大学药学院新药研究所首次报道了利用氟试剂和2-取代吲哚以一锅法直接合成四级3,3-二取代-2-吲哚酮类化合物。他们利用氟试剂对亚胺离子中间体进行了1, 2-重排反应，同时利用了氟试剂的强氧化能力在含有微量水的溶剂中氧化吲哚类结构，成功合成具有多种应用价值的四级3...

2016-10-04 收藏取消收藏
2-取代-1,2-二氢喹啉的不对称硼氢化动力学拆分反应研究

择性地实现了2-取代-1,2-二氢喹啉的不对称硼氢化动力学拆分反应。以消旋的2-萘-1,2-二氢喹啉（rac-1a）为模板底物，经过反应条件的系统优化，发现CuCl/JosiPhos-1繁冗催化体系能够在30 min内完成底物的动力学拆分，以优异的选择性（d.r. > 99:1, 99.7% ee），获得了手性硼氢化产物，同时以99.4% ee 的对映选择性回收了未反应的原料。值得注意的是，延长反应时间至2小时或更长都没有改变该方法的拆分效果。该方法具有很好的底物普适性，2位芳基或烷基取代的底物均能得到优秀的拆分效果，不仅能够以98 – 99.9% ee 的高光学纯度回收获得2-取代-1,2...

2017-05-28 收藏取消收藏
钯催化2-烯基环丁酮溴苯与2-炔基苯酚的串联反应研究

复旦大学的吴劼教授以2-烯基环丁酮溴苯及2-炔基苯酚为反应底物，实现了钯催化剂连续两次对不饱和键的插入，通过串联反应最终得到八元环内酯的结构。该反应采用较为活泼的烯基环丁酮代替普通的烯基四元环，大大提高反应底物的活性，使得反应可以顺利进行。配体和碱对这个反应的影响很关键，作者通过调控抑制了多种竞争反应，使得转化可以高效进行，同时又具有很好的官能团容忍性。该串联反应由于其简单高效性为合成八元环内酯提供了新方法。结合该课题组以前的工作，可以提出如下机理：零价钯与溴苯氧化加成后得到的钯(II)中间体首先对2-炔基苯酚的三键进行插入，得到新的钯(II)中间体继续对烯基环丁酮的双键进行插入，得到一个含...

2015-12-06 收藏取消收藏
2-氧吲哚的酶催化合成

2-氧吲哚结构作为重要的药效基团存在于多种生物活性天然产物中，如抗肿瘤、HIV、疟疾、结核菌、氧化以及某些酶的抑制活性，用作酶抑制剂、神经保护剂、孕酮受体激动剂、抗癌药物、降血压药物等。含有该结构基团的化合物通常具有独特的生物活性，因而得到合成化学家的广泛研究，并获得一系列有价值的药物先导化合物或者临床药物，如舒尼替尼、NITD609、SM-130686和SAR405838等。 2-氧吲哚结构单元的化学合成方法很多，主要以靛红或其类似物为起始单元，通过一系列的化学反应转化而来，但是生物合成方法的研究很少，只有最近报道了两种生物合成的方法。一种是以黄素（FAD）为辅因子的单加氧酶催化氧化的方法，...

2018-02-25 收藏取消收藏
2-吲哚酮作为一种2-氨基苯甲酰负离子前体与烯酮类化合物的反应

广泛使用的制备1,4-二酮类化合物的方法，通常将醛作为酰基负离子的前体使用，而以2-氨基苯甲醛作为2-苯甲酰负离子的前体目前还未见报道。常州大学缪春宝副教授课题组通过碳酸钾催化下2-吲哚酮与烯酮在室温下的反应实现了一系列带有氨基的1,4-二酮类化合物的简便制备。该反应只需要催化量的碳酸钾即可实现连续的“Michael加成–氧化–裂环”反应，氧化过程只用到了空气中的O2作氧化剂，除此以外无需任何的辅助试剂。反应得到的1,4-二酮结构看似是2-苯甲酰负离子与烯酮的Michael加成反应，因而可以将2-吲哚酮看作2-苯甲酰负离子的前体。所得到的1,4-二酮化合物由于分子内同时存在氨基和羰基，可以通...

2016-03-03 收藏取消收藏
Chem：1,2-叠氮迁移合成氟烷基叠氮

值。 β-二氟烷基胺是多种重要生物活性化合物（如抗癌药、抗胆碱能药以及抗炎药等）的关键结构单元，然而合成方法十分有限，β-偕二氟烷基叠氮则是此类结构单元的重要合成前体。近日，东北师范大学毕锡和（点击查看介绍）课题组在这一方向取得了重要进展。他们以烯基叠氮为原料，通过即时引入高价碘基团，诱发叠氮1,2-迁移，成功发展了一类选择性的1,2-N3迁移反应，合成了其它方法难于制备的氟烷基叠氮类化合物。这一研究成果发表在Chem 上，博士生宁永泉为第一作者。这一迁移反应具有宽泛的底物适用范围和良好的官能团耐受性：一系列烯基叠氮都能以较高收率生成相应的β-二氟烷基叠氮产物，并且官能团耐受性好，如：叠氮、...

2020-02-10 收藏取消收藏
Science：对映选择性催化1,2-硼酸酯重排

有机硼化合物是一类很有价值的有机试剂，广泛应用于医药、农药、功能材料等的合成中。特别值得一提的是，手性纯烷基硼试剂的立体特异性转化是构建含碳和杂原子取代立体中心的强有力策略。如图1A所示，这些反应利用含α-离去基团的四配位硼酸酯衍生物的典型反应性（易发生1,2-重排），在带有离去基团的碳上表现为立体反转，在迁移碳上表现为立体保留。毫无疑问，这些重排反应在立体选择性合成中具有重要意义，例如：Matteson同系化反应通过二氯甲基取代硼酸酯的形成和重排进行碳链延伸（图1B），因此被认为是合成烷基硼酸酯的一个模板反应。事实上，当在硼上使用手性二醇助剂时，可以使该过程具有立体选择性。另外，这些非对映选...

2021-11-23 收藏取消收藏
Chemistry - An Asian Journal:金属-2-索烃及Borromean环的可控设计与合成

构和拓扑学重要性以及它们在智能材料和分子机器领域潜在的应用价值引起了科学家广泛的关注。分子Borromean环及2-索烃分子的合成构建受到了广泛地关注和研究。如何将同一种功能性基团引入不同形式的拓扑结构中以期实现其特有的性能是一个极具挑战性的课题。配位驱动的自组装策略同样被证实是一种构建互锁型分子的有效方法。近年来，复旦大学的金国新教授课题组以基于半夹心铱、铑金属角的双核短臂作为构筑基元，通过选取不同构型和长度的吡啶类配体作为桥连配体实现了无模板一步法自组装Borromean环及2-索烃分子（Angew.Chem. Int. Ed., 2014, 53, 11218-11222; Chem, 2017...

2019-08-19 来源：AdvancedScienceNews 收藏取消收藏
银（I）催化1,2-二醇类衍生物的有氧切割反应

）团队一直致力于研究绿色环保的有机化学反应。近日，该团队开发了一种在体温条件下银（I）催化氧气高效切割1,2-二醇类衍生物的方法。 1,2-二醇切割是有机化学中一种非常重要的引入羰基的合成方法。传统1,2-二醇切割所使用的氧化剂包括高碘酸、高碘酸纳、四醋酸铅、高猛酸钾等，为了使反应完全用量较大（最高可达10倍），对环境具有很大的危害性。那么能否使用空气中的氧气作为氧化剂来切割1,2-二醇类衍生物呢？加拿大麦基尔大学的李朝军教授团队开发了一种使用范围广、能有效利用绿色氧化剂O2切割1,2-二醇的方法。该方法条件温和，反应温度为37 ℃，产物收率高，适合各类二醇类衍生物（包括天然产物）的切割。这一成果近期发表在Angew...

2018-04-29 收藏取消收藏
董广彬课题组Science：如何轻松实现1,2-羰基迁移？

基类似物高9倍。从合成的角度来讲，有效的1,2-羰基迁移策略还可以简化复杂分子（如：cascarillone 和lycoraminene）的合成步骤（图1B）。目前，最常用的1,2-羰基迁移策略是利用酮的α-官能团化引入羰基替代物或者形成三元环、1,2-二酮中间体，然后再进行后续的一系列转化（图1C）。这些策略不仅步骤冗长，而且底物的官能团耐受性和区域选择性很受局限，迫切需要发展一种通用且高效的1,2-羰基迁移策略。近日，美国芝加哥大学的董广彬教授（点击查看介绍）课题组发展了一种简便的一锅或两锅法，将羰基中的氧转移到相邻碳上，实现了羰基的1,2-迁移（图1D）。具体而言，将酮化合物先转化为相...

2021-11-10 收藏取消收藏
新型β2-肾上腺素能受体激动剂——治疗哮喘的新希望

、东欧和非洲的患病率较低。目前，我国哮喘患病率在持续上升。 β2-肾上腺素能受体激动剂的作用机制 β2-肾上腺素能受体激动剂是有效的支气管扩张剂，它们能使气管平滑肌松弛，进而缓解因肌肉痉挛导致的哮喘。β2-肾上腺素能受体属于G蛋白偶联受体家族，其分子机制为：β2-激动剂作用于位于平滑肌上的β2-肾上腺素能受体，从而活化腺苷环化酶，产生环腺苷酸(cAMP)，进而活化蛋白激酶A (PKA)与Epac (Rap1鸟嘌呤核苷酸交换因子)。PKA磷酸化蛋白参与调节平滑肌的伸缩，产生的cAMP减少细胞内Ca2+的释放，进而松弛平滑肌。 β2-肾上腺素能受体与激动剂作用位点哮喘药物治疗历史简介肾上腺素是...

2018-03-04 来源：药渡收藏取消收藏
1,2-二醇C-C键氧化断裂研究取得新进展

近日，中国科学院大连化学物理研究所选择氧化研究组研究员高爽、副研究员王连月等在催化氧气高效断裂1,2-二醇C-C键及反应过程研究方面取得新进展。相关结果以通讯的形式发表于Nature新刊《通讯-化学》（Communications Chemistry）上。 1,2-二醇断裂是有机化学中一种非常重要的引入羰基的合成方法。传统1,2-二醇断裂所使用的氧化剂包括高碘酸、高碘酸钠、四醋酸铅、高锰酸钾等，为了使反应完全，这些氧化剂用量较大，对环境具有一定的危害。科研人员尝试使用空气中的氧气作为氧化剂来断裂1,2-二醇，早期的研究多是均相金属催化体系，尽管这些催化体系能够实现分子氧断裂简单的二醇，但它们中的大...

2019-03-09 来源：中科院之声收藏取消收藏
JACS：Cr/光氧化还原共催化系统助力1,2-氨基醇合成

1,2-氨基醇是各种天然产物、药物活性分子和特殊配体的重要单元。据统计，已知含有该结构的化合物超过30万种，其中包括超过2000种的天然产物、80种FDA批准的药物和100种候选药物，因此其合成受到了有机化学研究者的广泛关注。通常情况下，1,2-氨基醇由胺类化合物与环氧化合物的亲核开环反应来制备（图1a）。然而，环氧化合物的反应活性高且通常难以制备，使得该方法的选择性和后期适用性存在一定的缺陷。此外，根据逆合成分析，1,2-氨基醇还可以通过碳负离子对羰基进行加成，但这种方法目前仍未开发，这是因为α-氨基碳负离子上的N孤对电子与碳负离子之间的不稳定相互作用，使其难以对羰基进行加成。另外，α-氨基...

2020-03-01 收藏取消收藏
JACS：钯催化2-异腈苯甲酰胺的不对称偶联—环化反应构建轴手性的2-芳基-和2,3-二芳基喹唑啉酮

在该反应中，N-烷基-2-异腈基苯甲酰胺和2,6-二取代的碘苯化合物在钯催化的条件下能够以高收率和高对映选择性的合成轴手性2-芳基喹唑啉酮。这一反应的创新点主要体现在以下四个方面：1）拓展了合成轴手性联芳基化合物的第4条策略，即在构建二芳基轴的同时环化芳构化，实现了两个不同的六员环的轴手性联芳基化合物的合成；2）首次实现了轴手性的2-芳基喹唑啉酮的合成，以往的合成都是集中在3位N-芳基手性轴的构建。DFT计算表明所合成的化合物旋阻能垒ΔG>32 Kcal/mol，热稳定实验表明，其中一个化合物的甲苯溶液加热到110 ℃，12个小时以后没有观测到消旋；3）当用N-（2,4-二甲氧基苯基）-2-异腈基苯甲酰...

2021-03-04 收藏取消收藏
全新的含氮共轭杂环骨架：吡啶并[1,2-α]氮杂䓬

类经典的芳香骨架广泛存在于生物活性分子及功能材料中，其合成研究已取得了丰硕的成果。然而，与之密切相关的吡啶并共轭七元环（吡啶并[1,2-α]氮杂䓬III）的合成却至今尚未报道。该体系固有的反芳香性及不稳定性被认为是导致该类化合物缺失的重要原因（图1）。图1. 骨架I、II、III的NICS值（a）及ACID分析（b）。最近，厦门大学的夏海平-张弘研究团队通过吡啶配位的钌卡宾化合物与炔烃的[2+2]环加成反应，采取金属配位稳定的策略，首次实现了吡啶并[1,2-α]氮杂䓬骨架的合成。如图2a所示，钌卡宾化合物1与环丙烷乙炔反应，可获得钌配位稳定的吡啶并氮杂䓬化合物2。X射线晶体衍射表征（图2b...

2018-06-15 收藏取消收藏
铜催化的脱羧串联环化反应合成2-膦亚甲基吲哚

近日，华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室的陆良秋教授（点击查看介绍）研究团队利用他们发展的乙炔基苯并噁嗪酮底物（J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 8360; Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 12422），在温和的条件下通过铜催化的脱羧串联反应，高效合成了一系列2-膦亚甲基吲哚类产物。与以往Cγ位加成启动的串联反应不同的是，该工作的磷原子亲核试剂进攻联烯铜中间体的Cα位，进而引发后续的串联环化反应。该研究再次表明，乙炔基苯并噁嗪酮试剂具有多样的反应性。这种试剂自报道以来，已经得到该课题组及其他课题组多次用于含氮杂环化合物的选择性合成（Angew. Chem....

2018-06-02 收藏取消收藏
手性聚（2-噁唑啉）膜用于高效对映选择性分离

法是用手性识别受体功能化高分子膜，但对功能化效率的控制仍是一个挑战。除此之外，获取高手性选择性的同时保持对映体的高通量也是难题之一。聚（2-噁唑啉）（Poly(2-oxazoline), POx）是一类具有高结构和化学多样性且易于合成的高分子材料，对其2-，4-位的功能化既保证了聚合后侧链的引入，更被视为调控其物理化学性能最有效的策略。在此背景下，蒙纳士大学王焕庭教授团队联合Kristian Kempe博士团队设计合成了水溶性S构型聚（2,4-二甲基-2-噁唑啉）（S-poly(2,4-dimethyl-2-oxazoline)，S-PdMeOx）并首次将其运用在了手性分离复合膜的制备中。作...

2023-01-07 收藏取消收藏
钌催化剂和硼酸共同作用的1,2-反式二醇到1,2-顺式二醇的转化在稀有糖合成中的应用

的化学方法，通过形成硼酸酯实现了反式二醇到顺式二醇的转化（J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 93–98），并应用于稀有糖的合成或者天然产物的后修饰。同时，威斯康辛大学麦迪逊分校的Weiping Tang（点击查看介绍）课题组利用钌催化剂成功实现了许多糖结构中的1,2-反式二醇到1,2-顺式二醇的转化，从而用简单易得的常见单糖合成了一系列稀有糖 (图2)。该反应具有很好的区域选择性和较广泛的底物适用范围，与传统方法相比合成路线更加简洁，并取得了不错的反应收率。图2. 本文设计的羟基翻转方法作者首先选择glucoside底物1a作为模板底物对反应条件进行了优化（图3）。...

2022-03-04 收藏取消收藏
不对称氢化杂环亚胺合成四氢吡咯/吲哚[1,2-α]并吡嗪

1,2,3,4-四氢吡咯[1,2-α]并吡嗪骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中，是一类重要的优势结构单元。含有上述骨架的化合物具有抗衰老、抗过敏、抗心律不齐、抗病毒以及醛糖还原酶的抑制活性等。另外，需要指出的是，1,2,3,4-四氢吡咯[1,2-α]并吡嗪结构单元上的取代基和绝对构型对其药理活性有着非常重要的影响。因此，手性1,2,3,4-四氢吡咯[1,2-α]并吡嗪衍生物的合成得到化学和药物化学工作者的广泛关注，目前已经取得一些重要的进展。手性1,2,3,4-四氢吡咯[1,2-α]并吡嗪的合成在过去主要是通过底物诱导或者动力学拆分的方法，催化不对称的方法相对较少。2011年，Li和An...

2018-03-21 收藏取消收藏
Ni(0)催化内炔的1,2-双硅基化反应

1,2-双硅基烯烃在有机合成领域有着非常广泛和重要的应用潜力，两个硅基在产物的后续转化中可能表现出不同活性，通过逐步区域和化学选择性转化，合成结构多样的有机分子。过渡金属催化炔烃的双硅化反应是合成双硅基烯烃的有效手段。但是，该方法仍存在一些局限性：（1）大多使用对称的乙硅烷，引入两个相同硅基，在后续转化中很难对其进行有效区分；（2）多采用铂族过渡金属配合物。（3）内炔的双硅化反应仍具有挑战性（如图1a及1b所示）。针对以上科学问题，近日南开大学元素有机化学国家重点实验室赵东兵研究员（点击查看介绍）课题组通过在硅原子上引入喹啉导向基团，开发了一类空气稳定、具有强配位作用的不对称双硅烷试剂TMD...

2021-01-18 收藏取消收藏
镍催化芳基和苄基2-吡啶基醚的C-O键还原

剂包括醚、羧酸酯、磺酸酯、磷酸酯、碳酸酯、氨基甲酸酯等。最近，芳基2-吡啶基醚被证实也可以用于催化偶联，CAr-OPy键选择性切断可形成C-B或C-N键。该反应底物引起关注的一个重要原因是2-吡啶氧基是一种芳基C-H键官能化有效的导向基团，在导向C-H键官能化反应完成后，消除导向基或将其转化成其他官能团颇具吸引力。基于这一背景，中国科学技术大学的王中夏（点击查看介绍）课题组开展了芳基2-吡啶基醚催化还原的研究。通过一系列的反应条件筛选，他们发现结合Ni(COD)2和IPr作为催化剂，i-PrONa能够在温和的条件下将芳基2-吡啶基醚还原(图1)。该反应可选择性地切断CAr-OPy键，快速、底...

2018-05-06 收藏取消收藏
JACS：碘催化非活化烯烃的非对映分子间1,2-二胺化反应

1,2-二胺结构单元广泛存在于天然产物、生物活性分子、配体以及有机催化剂中（图1a），因此迫切需要发展一种高效、高立体选择性的策略来构建1,2-二胺结构单元。在上个世纪70年代，化学家开发了化学计量金属介导的烯烃1,2-二胺化反应，并已用于一些立体选择性反应，但是除去产物中痕量金属催化剂费时费力，因此Muñiz和Johnston课题组发展了无金属（即高价碘（III））催化的苯乙烯衍生物的二胺化反应。2019年，Denmark课题组报道了有机硒催化的烯烃（主要是苯乙烯衍生物）的对映选择性syn-二胺化反应（J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 19161-19170）。但...

2021-04-18 收藏取消收藏
2-吲哚醇与邻亚甲基苯醌的催化不对称(4+3)环化反应

子，尤其可以在手性布朗斯特酸催化下参与多种不对称反应，对映选择性构建含有吲哚母核的手性杂环骨架（最新的综述见J. Org. Chem., 2017, 82, 7695）。值得注意的是，江苏师范大学石枫（点击查看介绍）课题组发现了2-吲哚醇的极性反转现象，即2-吲哚醇的C3位在布朗斯特酸催化下能够表现出亲电性，而不是亲核性。在此性质基础之上，该课题组发展了一系列2-吲哚醇参与的催化不对称取代反应（反应式1，Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 116; Org. Lett., 2017, 19, 1542; J. Org. Chem., 2018, 83, 5027...

2019-06-19 收藏取消收藏
Angew. Chem.：联苯芳烃晶体材料高效分离顺/反-1,2-二氯乙烯

5) 新型超分子大环，并构筑了基于MeBP3的活化晶体材料用于高效分离顺/反-1,2-二氯乙烯。该课题组基于自身报道的4,4’-联苯[n]芳烃（Chem. Sci., 2015, 6, 197）、2,2’-联苯[n]芳烃（Chem. Commun., 2017, 53, 12096）、三联苯和四联苯[n]芳烃（Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 3885）基础上，设计合成了2,2’,4,4’-四取代联苯[n]芳烃新型大环 (MeBPns, n=3 & 5)。该反应是溶剂依赖的，在1,2-二氯乙烷中同时得到环状三聚体和五聚体；而二氯甲烷和乙腈可作为MeBP3的模板分子，在这两种溶剂中几乎定量地生成三聚体。...

2019-06-22 收藏取消收藏
手性2-取代DMAP转化为DMAP-N-O带来的新机遇

2019, 58, 2839-2843）。基于该研究结果，近日，郭海明课题组与擅长理论计算的成都中医药大学的田寅副教授合作，为了降低甚至避免C2位取代基对催化活性的不利影响，他们提出：将手性2-取代DMAP转化为2-取代DMAP-N-O，这将使C2位取代基远离N-酰基片段，降低C2位取代基的位阻排斥作用，从而提高催化活性，利用了吡啶C2位，并仍能作为酰基转移催化剂（图1b）。该工作中，他们设计合成了新型手性2-取代DMAP-N-O催化剂（图1c），并将其用于吖内酯的动态动力学拆分，合成了系列天然及非天然手性氨基酸衍生物（图2）。该研究通过实验及翔实的理论计算，深入阐述了反应机理。如图3所示，该...

2020-11-16 收藏取消收藏
镍催化的烯烃不对称还原1,2-碳胺化构建β-手性胺

非活化烯烃的不对称双官能团化能快速地提高分子的复杂度，是近年来合成化学的热门领域。手性胺结构广泛地存在于天然产物与药物分子中，文献中钯和铜催化的非活化烯烃的不对称1,2-碳胺化反应可以快速构建其中一类α-手性胺类化合物，而金属催化的不对称1,2-碳胺化策略构建β-手性胺类化合物研究相对较少。近期南京大学化院朱少林（点击查看介绍）课题组在Angew. Chem. Int. Ed.上报道了镍催化的烯烃不对称1,2-碳胺化反应来构建系列含有芳基季碳手性中心的β-手性胺类化合物。该工作通过还原偶联策略，结合镍催化的分子内不对称Heck反应串联分子间还原偶联构建C-N键，使用简单的手性Pyrox配体，...

2020-01-11 收藏取消收藏
2-吡喃酮的Diels–Alder/逆Diels–Alder反应合成轴手性联芳基酯

复旦大学化学系蔡泉（点击查看介绍）课题组一直致力于开展基于2-吡喃酮的不对称反电子需求的Diels–Alder反应及其应用研究（Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 14562; Angew. Chem. Int. Ed., 2020, 59, 18412）。近期，蔡泉课题组发展了一种铜催化的缺电子2-吡喃酮与富电子1-萘炔的不对称反电子需求的Diels–Alder/逆Diels–Alder反应策略，成功实现了多取代轴手性联芳基酯的高效不对称合成（图1）。在机理方面，杭州师范大学材化学院杨丽敏老师通过DFT计算，研究了手性来源、手性转移历程和反应路径。图1. 2-吡喃酮和炔烃的不对称Diels...

2021-06-28 收藏取消收藏
Angew. Chem.：通过手性转移不对称构建轴手性2-芳基吡咯

成也是一个亟待解决的科学问题。谭斌课题组一直致力于利用不对称有机催化构建轴手性结构，开发出了开环的轴手性烯烃结构，后续研究发现轴手性烯烃不仅可以作为通用手性骨架可以用于手性催化剂/配体的高效构建，也为轴手性2-芳基吡咯的不对称合成提供一种思路。已知轴手性烯烃的不对称合成均依赖于芳基炔的不对称功能化反应，较窄的底物普适性限制了轴手性烯烃的进一步应用。从逆合成分析可知，为了达到对目标轴手性2-芳基吡咯的构建，需要开发新的方法用于含有α-氨基的轴手性苯乙烯类化合物的合成。经过一系列的底物筛选和条件优化，谭斌课题组通过相转移催化的不对称N-烷基化反应成功实现了一类新型的含α-氨基结构的轴手性烯烃的高...

2019-08-16 收藏取消收藏
NH4I促进三组分2-喹啉基苯并噻唑的合成

员的广泛关注。关于2-芳基苯并噻唑的合成，最主要的途径是采用邻氨基苯硫酚作为反应底物与芳香醛或者芳香酸通过缩合反应制备。然而该方法最大的局限性在于邻氨基苯硫酚底物需要多步合成，且可供选择的种类比较少。另外一条途径是采用苯并噻唑衍生物作为底物，通过直接芳基化反应合成2-芳基苯并噻唑，但该方法一般都需要使用昂贵的过渡金属催化剂，且商品化的苯并噻唑底物种类比较少。同时，对于含有多个杂原子的2-芳基苯并噻唑类化合物，由于杂原子和过渡金属之间的强相互作用，产物提纯和重金属残留也是需要解决的一个关键性难题。因此，发展一类以简单易得的有机分子作为原料，在无过渡金属催化剂存在的条件下的2-芳基苯并噻唑的合成方法具有十分重要的意义。...

2017-11-26 收藏取消收藏

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