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醛、酮及羧酸的脱氧官能团化

官能团转化为现代有机合成的基石。特别是对于一些自然界中大量存在的官能团,发展有效的化学方法实现这些基团的转化已成为合成化学越来越受关注的课题。利用羰基 (C=O) 和羧基 (-CO2H) 作为 C1 来源具相当吸引力,因为这些化合物不仅易得,还具有化学多功能性。在众多的增值转化反应中,脱氧功能化为最具挑战性和发展前景的方向之一。醛、酮和羧酸为脂肪族亲电试剂,具有丰富骨架以及官能团多样性,因此,利用这些含氧亲电试剂能够减轻化学化工对非天然的卤化物的依赖。然而,传统脱氧转化通常停留在部分脱氧或完全氢化的阶段,因此脱氧氢官能团化,甚至是多重官能团化具有极大的挑战性。


因此,麦吉尔大学李朝军(Chao-Jun Li)教授(点击查看介绍)团队在Angewandte Chemie 在线发表了题为“Deoxygenative Functionalizations of Aldehydes, Ketones and Carboxylic Acids”的综述文章,博士生李健斌(Jianbin Li)、博士生黄家裕(Chia-Yu Huang)为文章的共同第一作者。


通过脱氧反应将羰基化合物直接、有效地转化为官能化烷烃在未来可持续化学合成中颇为重要。本综述谈及羰基和羧基脱氧功能化的新方法学,根据一些含氧原料(包括醛、酮和羧酸)的反应方式进行了分类,介绍了醛和酮在脱氧过程中的反应模式,包含双亲电试剂、双亲核试剂、类卡宾、烷基自由基等价物,而羧酸的表现为三亲电试剂。


本文阐述了羰基化合物不同反应模式之间的转换,并列举一些典型的例子介绍了同类反应里常见的反应条件、中间体及具有代表性的产物。本文在最后还探讨了脱氧官能团化所面临的挑战和机遇,点出了这一领域的前景,包括一些含氧化合物的发展、应用。


原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面,或点此查看原文):

Deoxygenative Functionalizations of Aldehydes, Ketones and Carboxylic Acids

Jianbin Li, Chao-Jun Li, Chia-Yu Huang

Angew. Chem. Int. Ed.2021, DOI: 10.1002/anie.202112770


导师介绍

李朝军

https://www.x-mol.com/university/faculty/4614 


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