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CCS Chemistry | 电化学方法实现含二茂铁基团抗菌分子的可控杀菌

摘要:中国科学院化学研究所王树课题组提出了一种利用含有二茂铁基团的智能抗菌分子实现可控杀菌的策略。二茂铁基团在电场的作用下可以被氧化或者还原,导致其亲疏水性发生可逆转变,进而触发抗菌分子胶束的组装与解组装,而亲疏水性转变的同时影响了抗菌分子与细菌膜的相互作用,从而实现了可控杀菌,减小细菌耐药性的出现。


抗生素已广泛应用于细菌感染的治疗,但由于在医疗和农业中的过度使用,导致细菌耐药现象的产生。尽管目前已经通过各种手段来降低细菌耐药性,如减少不必要的药物使用、抗生素联合应用等,但仍然无法完全避免耐药菌的出现。按需治疗、可控杀菌、在非需要时关闭抗生素的活性,有望为减小以及避免细菌耐药性提供一种可行策略。


二茂铁分子可通过电化学控制实现氧化与还原状态的转变。还原态的二茂铁难溶于水,而氧化态的二茂铁由于形成阳离子,具有较好的水溶性。该研究将二茂铁基团通过共价与苯扎溴铵连接,制备了(12-二茂铁基)苯扎溴铵分子体系(FBZK)。该分子中,季铵盐基团具有良好的亲水性和杀菌性能。还原态的FBZK(ReFBZK)为一端亲水一端疏水的两亲性分子,当溶液浓度超过临界胶束浓度(CMC)时,ReFBZK组装成胶束,此时ReFBZK分子难以插入细胞膜,导致抗菌性能关闭;通过电化学氧化后,氧化态的FBZK(OxFBZK)转变为两端亲水的分子,触发胶束解组装,抗菌性能恢复。因此,对于最低抑菌浓度(MIC)在CMC之上的细菌如大肠杆菌(E. coli),则可以实现FBZK在氧化态杀菌,还原态杀菌性能关闭的效果(图1)。β环糊精(β-CD)可以与ReFBZK结合,形成超分子化合物,进一步降低ReFBZK的抑菌效果。对于MIC低于CMC的细菌,如金黄色葡萄球菌(S. aureus),则还原态ReFBZK具有杀菌效果,氧化态OxFBZK无杀菌效果。


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图1


研究发现,FBZK氧化还原状态的转变,还可有效避免细菌耐药性产生。OxFBZK对耐ReFBZK大肠杆菌(图2a)与金黄色葡萄球菌(图2b)均显示出更优的抗菌效果,在较低浓度下,即可对耐药菌产生抑制作用。


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图2


该研究工作提出了一种通过电场控制细菌生长、预防细菌耐药的有效方法,为克服细菌耐药问题提供了潜在的解决方案。而含二茂铁抗菌分子独特的氧化还原敏感颜色变化及组装/解组装特性,使得其在分子探针和智能药物载体方面也具有潜在的应用前景。该工作以Communication的形式发表在CCS Chemistry,已在官网“Just Published”栏目上线。


文章详情:

Electrochemical Regulation of Antibacterial Activity Using Ferrocene-Containing Antibiotics

Song Shen, Yiming Huang, Anran Yuan, Fengting Lv, Libing Liu, and Shu Wang*

Citation: CCS Chem. 2021, 3, 129–135

文章链接:https://doi.org/10.31635/ccschem.021.202000570


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