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不同离子液体衍生物分子尺寸与抗菌性能的关系研究

近年来细菌感染已经成为全球最大的公共卫生挑战之一。其中,革兰氏阴性菌具有高度组织化的细菌膜结构,可以有效的抵御外来入侵分子的结合和渗透。由革兰氏阴性菌引起的感染疾病极难治愈。因此,设计如何有效渗透和破坏革兰氏阴性菌细菌膜的抗菌试剂具有十分重要的意义。咪唑基离子液体具有柔性可调的结构和良好的水溶性,同时,作为一种阳离子试剂具有高效广谱的抗菌活性,可通过破坏细菌膜完整性或损伤胞内DNA等杀死细菌。研究表明,离子液体及其衍生物的抗菌活性与阴阳离子对及烷基链的疏水性密切相关,而许多抗菌剂的抗菌性能与其尺寸大小联系紧密。在分子水平上系统探究离子液体阳离子试剂的分子尺寸与抗菌活性的关系有待进一步的开展。

图1. 离子液体衍生物(ILDs)的合成及对革兰氏阴性菌细菌膜的损伤机制


近日,北京化工大学材料科学与工程学院徐福建教授团队和化学工程学院张现仁教授团队合作,在J. Am. Chem. Soc.上发表了研究论文,基于N-甲基咪唑和荧光分子吡咯并吡咯二酮(DPP),通过精确调控烷基链长度合成了一系列具有不同分子尺寸(1.95 ~ 4.2 nm)的柔性荧光离子液体衍生物(ILDs),并通过抗菌测试、荧光成像、形貌分析以及分子动力学模拟等方法系统探究了ILDs分子尺寸和抗菌性能的关系及其内在的抗菌机制

图2. ILDs对铜绿假单胞菌(PAO1)的杀伤及荧光定位


结果表明,ILDs的分子尺寸与其对细菌的膜渗透和破坏能力密切相关。具有不同烷基链长度的ILDs对细菌膜破坏主要表现为膜变薄和膜紊乱。具有相对较小分子尺寸的ILD-6可以引起细菌膜变薄,并进入细菌内部干扰细菌的胞内活动,展现出快速高效的抗菌活性。随着分子尺寸的增加,ILDs插入到细菌膜中,扰乱细菌膜磷脂双分子层的稳定性,从而破坏细菌膜的完整性发挥抗菌作用。而ILD-8的分子尺寸处于一个临界值,分子刚好插入到细菌膜中,但又不引起细菌膜破裂,因此无法有效杀死细菌。这些由分子尺寸引起的ILDs的结构与抗菌活性之间的关系在另一种常见的革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌(PAO1)上得到证实。同时,ILD-6和ILD-12均对感染PAO1的大鼠模型显示出优越的体内治疗效果,而ILD-8表现不佳,进一步证实了分子尺寸对ILDs的抗菌活性的影响,并展现了其未来应用的潜力。这项工作阐明了不同分子尺寸离子液体衍生物与革兰氏阴性菌之间的相互作用,并将为合理设计高性能抗菌剂提供有用的指导。

图3. ILDs用于治疗PAO1感染大鼠模型(a. 伤口图片及菌落计数;b. 多普勒血流成像及统计;c. 伤口组织H&E染色)


北京化工大学材料科学与工程学院博士生郑良于嫚嫚硕士,以及化学工程学院李敬博士为本文的共同第一作者。北京化工大学材料科学与工程学院徐福建教授和俞丙然副教授,以及化学工程学院张现仁教授为本文的通讯作者。


原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面,或点此查看原文):

Molecular Sizes and Antibacterial Performance Relationships of Flexible Ionic Liquid Derivatives

Liang Zheng, Jing Li, Manman Yu, Weibin Jia, Shun Duan, Dapeng Cao, Xiaokang Ding, Bingran Yu*, Xianren Zhang*, Fu-Jian Xu*

J. Am. Chem. Soc., 2020, DOI: 10.1021/jacs.0c10771


导师介绍

徐福建

https://www.x-mol.com/university/faculty/17307 


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